5-methylene-1-phenyl-6-heptene-3-ol | 75243-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methylene-1-phenyl-6-heptene-3-ol
• 英文别名: 5-methylene-1-phenylhept-6-en-3-ol；5-Methylene-1-phenyl-6-hepten-3-ol；5-methylidene-1-phenylhept-6-en-3-ol
• CAS: 75243-71-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: COBOTNFHQDSRRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylene-1-phenyl-6-heptene-3-ol 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-亚甲基-3-丁烯-1-醇依次或反向钯催化羰基烯丙基化和狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  使用 PdCl2(PhCN)2-SnCl2，2-methylene-3-buten-2-ol 引起各种醛的羰基烯丙基化，得到 1-取代的 3-methylene-4-penten-1-ols；那些与亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应产生 1-(2-羟乙基) 环己烯。2-亚甲基-3-丁烯-1-醇与亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应，随后羰基烯丙基化产生结构异构的 1-亚甲基-2-（羟甲基）环己烷。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1199
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 三甲基(2-亚甲基丁-3-烯基)硅烷 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以43%的产率得到5-methylene-1-phenyl-6-heptene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  有机硅化合物的化学—165：2-三甲基甲硅烷基-甲基-1，3-丁二烯—萜烯合成的通用组成部分

  摘要：

  讨论了2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯（7）的两种合成上有用的反应。7与路易斯酸活化的酰基氯，醛，酮和乙缩醛的反应生成异戊二烯基化的化合物，而7与亲二烯体进行Diels-Alder反应。该反应的高区域特异性使7成为萜烯合成的通用组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88587-2

文献信息

• Chemistry of organosilicon compounds—165
  作者：Hideki sakurai、Akira Hosomi、Masaki Saito、Koshi Sasaki、Hirokazu Iguchi、Jun-Ichi Sasaki、Yoshitaka Araki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88587-2

  日期：1983.1

  of synthetically useful reactions of 2-trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene (7) are discussed. Reactions of 7 with acid chlorides, aldehydes, ketones and acetals activated by a Lewis acid give isoprenylated compounds, while 7 undergoes the Diels-Alder reaction with dienophiles. High regiospecificity of the reaction qualifies 7 for a versatile building block of terpene synthesis.

  讨论了2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯（7）的两种合成上有用的反应。7与路易斯酸活化的酰基氯，醛，酮和乙缩醛的反应生成异戊二烯基化的化合物，而7与亲二烯体进行Diels-Alder反应。该反应的高区域特异性使7成为萜烯合成的通用组成部分。
• Dienyl Homoallyl Alcohols via Palladium Catalyzed Ene-Type Reaction of Aldehydes with 1,3-Dienes
  作者：Masahiro Fukushima、Daiki Takushima、Masanari Kimura

  DOI：10.1021/ja1072417

  日期：2010.11.24

  The combination of Pd catalyst and Xantphos ligand in the presence of Et(3)B nicely promotes the allylation of aldehydes with conjugated dienes to provide dienyl homoallyl alcohols in excellent yields. The reaction occurs selectively at the C-C double bond bearing higher electron density.

  在 Et(3)B 存在下，Pd 催化剂和 Xantphos 配体的组合很好地促进了醛与共轭二烯的烯丙基化，以优异的产率提供二烯基高烯丙醇。该反应选择性地发生在具有较高电子密度的 CC 双键上。
• 2-trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene as a novel reagent for isoprenylation. New access to ipsenol and ipsdienol, pheromones of Ips paraconfusus
  作者：Akira Hosomi、Masaki Saito、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93524-5

  日期：1979.1
• Regiospecific cycloaddition reactions using functionalized isoprenylsilane and related compounds
  作者：Akira Hosomi、Yasuyuki Sakata、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98896-8

  日期：——
• In Turn or in Reverse Palladium-Catalyzed Carbonyl Allylation and Diels-Alder Reaction by 2-Methylene-3-buten-1-ol
  作者：Yoshiro Masuyama、Manabu Fuse、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/cl.1993.1199

  日期：1993.7

  Using PdCl2(PhCN)2-SnCl2, 2-methylene-3-buten-2-ol causes carbonyl allylation of various aldehydes to afford 1-substituted-3-methylene-4-penten-1-ols; the Diels-Alder reaction of those with dienophiles produces 1-(2-hydroxyethyl)cyclohexenes. Diels-Alder reaction of 2-methylene-3-buten-1-ol with dienophiles followed by carbonyl allylation produces structurally isomeric 1-methylene-2-(hydroxymethyl)cyclohexanes

  使用 PdCl2(PhCN)2-SnCl2，2-methylene-3-buten-2-ol 引起各种醛的羰基烯丙基化，得到 1-取代的 3-methylene-4-penten-1-ols；那些与亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应产生 1-(2-羟乙基) 环己烯。2-亚甲基-3-丁烯-1-醇与亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应，随后羰基烯丙基化产生结构异构的 1-亚甲基-2-（羟甲基）环己烷。