4-bromo-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)phenol | 1351557-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-bromo-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)phenol
• 英文别名: 4-bromo-2-(2-methylprop-1-enyl)phenol
• CAS: 1351557-40-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: DQJQHSWTWTUMHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)phenol 、 苯甲醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38 %的产率得到5-bromo-3-isopropyl-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  HNTf2/TMSOTf催化邻烯基酚醛类分子间反应合成2,3-二取代苯并呋喃

  摘要：

  2,3-二取代苯并呋喃的合成方法已被广泛研究，然而，使用邻烯基苯酚作为起始原料的方法研究较少。在此，我们报告了一种通用且有效的策略，通过 HNTf 2 /TMSOTf 催化的级联反应，以现成的邻烯基酚和醛作为起始原料，以中等至良好的收率提供 2,3-二取代的苯并呋喃衍生物。该方法无金属环境，底物适用范围广，反应条件温和，规模制备容易。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300123
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴苯酚 、 2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₃₀H₂₃O₂P 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.17h， 以83%的产率得到4-bromo-2-(2-methylprop-1-en-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylated terphenylphosphine ligands for palladium-catalyzed ortho-selective cross-coupling of dibromophenols, dibromoanilines, and their congeners with Grignard reagents

  摘要：

  p-Terphenylphosphines bearing one or two hydroxy groups were used as ligands to palladium in the cross-coupling of dibromophenols, dibromoanilines, and their congeners with Grignard reagents. High ortho-selectivity that cannot be achieved using other phosphine ligands was observed. ortho-Preference was also observed in competitive cross-coupling reactions of two substrates. A significant effect of the concentration of the Grignard reagent on the ortho-selectivity was observed, when the hydroxylated terphenylphosphines were used. Kinetic studies on this effect showed that high concentrations of the Grignard reagent retard the cross-coupling reaction only at the para-position, but not at the ortho-position. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.013

文献信息

• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA MUCOVISCIDOSE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022076627A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR) having the core structure:, pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treating CFTR mediated diseases, including cystic fibrosis using such modulators and pharmaceutical compositions, combination therapies and combination pharmaceuticals employing those modulators, and processes and intermediates for making such modulators.

  本公开提供囊性纤维化跨膜传导调节因子（CFTR）的调节剂，其具有以下核心结构：，包含至少一种这样的调节剂的药物组合物，使用这样的调节剂和药物组合物治疗CFTR介导的疾病，包括囊性纤维化的方法，使用这些调节剂的组合疗法和组合药物，以及制造这些调节剂的过程和中间体。