(2-nitrophenyl)methyl nitrate | 15539-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-nitrophenyl)methyl nitrate
• 英文别名: 2-nitrobenzyl nitrate；2-Nitrobenzylnitrat；nitric acid-(2-nitro-benzyl ester)；Salpetersaeure-(2-nitro-benzylester)；o-Nitro-benzylalkohol-nitrat；o-Nitrobenzyl nitrate
• CAS: 15539-79-4
• 化学式: C₇H₆N₂O₅
• 分子量: 198.135
• InChiKey: LRZMWBBFPKCFDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-29 °C
• 沸点：
  321.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitrophenyl)methyl nitrate 在 镍 氢气 作用下， 18.0~25.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 生成 邻氨基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过（硝基苯基）烷醇硝基酯加氢合成（氨基苯基）烷醇

  摘要：

  氨基（二氨基）苯基链烷醇是某些技术材料（聚合物、离子交换树脂、染料）[2 -4] 和生物活性物质 [5] 合成的半成品。获得这些化合物的已知方法基于硝基（二硝基）苯基链烷醇 [4, 6 9]、硝基芳醛 [8]、硝基胺醇 [10]、硝基烯烃氧化物 [3, 11] 和氨基苯基羧酸的还原或催化氢化[12] 或其酯 [13]。在过去的几十年里，研究人员的注意力被吸引到使用容易获得的硝基（二硝基）苯基链烷醇硝基酯，它们经常在初始芳基链烷醇的亚硝化过程中形成。这些化合物在合成代表酸、醛、酮、烯烃、醇等类别的芳族硝基化合物中用作半产品。 然而，这些硝基酯的还原过程研究还不够充分。报道的一些研究包括 13-4-硝基苯乙基硝酸酯 [14] 的加氢和水合肼 [2] 将其还原为 13-4-氨基苯乙醇 [2, 14, 15]（在 [15] 中，还原剂类型和标明了反应条件和氨基醇的产率）。我们已经彻底研究了一些 2-硝基-、3-硝基

  DOI：

  10.1007/bf02465833
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄氯 在 乙醚 、 silver nitrate 作用下， 生成 (2-nitrophenyl)methyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  硝酸酯的水解分解。的上的S在aralphyl硝酸盐结构变化部分V.效果Ñ和E共同反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550000616

文献信息

• Oxidation of Benzylic Alcohols and Ethers to Carbonyl Derivatives by Nitric Acid in Dichloromethane
  作者：Paolo Strazzolini、Antonio Runcio

  DOI：10.1002/ejoc.200390090

  日期：2003.2

  Nitric acid in dichloromethane may be successfully employed for the oxidation of benzylic alcohols and ethers to the corresponding carbonyl compounds. The proposed method proved to be of general applicability, affording very good yields of aldehydes and ketones and showing interesting chemoselectivity in many instances, allowing competitive aromatic nitration to be avoided, as well as − in the case

  二氯甲烷中的硝酸可成功用于将苄醇和醚氧化成相应的羰基化合物。所提出的方法被证明具有普遍适用性，醛和酮的收率非常好，并且在许多情况下显示出有趣的化学选择性，可以避免竞争性芳香硝化，以及 - 在醛的情况下 - 任何进一步氧化成羧酸. 该反应可能通过自由基机制进行，氧化过程中的活性物质是 NO2。在某些情况下观察到硝基酯的竞争性形成，而使用烯丙基和非苄基底物获得的结果不佳。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Nitrierungsprodukte von Antazolin und Bamipin und deren Meisenheimer Verbindungen mit Aceton und Basen
  作者：Karl-Artur Kovar、Ilse Schlecht、Renate Weber、Adriano Guarnieri、Lucilla Varoli

  DOI：10.1002/ardp.19853180209

  日期：——

  Antazolin und Bamipin werden unter den Bedingungen der Vitali‐Morin‐Reaktion zu 17 verschiedenen Nitroverbindungen und zwar 1a/2b, 1b/2d, 1e, 1d/2e, 1e, 1f, 1g/2g, 2a, 2c, 2f, 2h–2n nitriert, von denen sich 1b/2d, 1c, 1e–1g/2g, 2a, 2c, 2h–21 in Aceton mit Basen anfärben lassen. Die resultierenden Farbprodukte 3a/b, 4a/b, 5a/b und 7 sind Meisenheimer Salze der Cyclohexadienat‐ und Propenid‐Reihe.

  安他唑啉和巴米平在Vitali-Morin反应条件下转化为17种不同的硝基化合物，即1a/2b、1b/2d、1e、1d/2e、1e、1f、1g/2g、2a、2c、2f、2h – 2n 硝化，其中 1b / 2d, 1c, 1e – 1g / 2g, 2a, 2c, 2h – 21 可以在丙酮中用碱着色。所得有色产物3a/b、4a/b、5a/b和7是环己二酸盐和丙烯化物系列的迈森海姆盐。
• Suzuki, Hitomi; Murashima, Takashi; Kozai, Iku, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1591 - 1598
  作者：Suzuki, Hitomi、Murashima, Takashi、Kozai, Iku、Mori, Tadashi

  DOI：——

  日期：——
• KOVAR, K. -A.;SCHLECHT, I.;WEBER, R.;GUARNIERI, A.;VAROLI, L., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 2, 149-157
  作者：KOVAR, K. -A.、SCHLECHT, I.、WEBER, R.、GUARNIERI, A.、VAROLI, L.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALPHA-METHYL-[4-(NITRO)-2-(TRIFLUOROMETHYL)]-BENZYL NITRATE
  申请人：BASF Agro B.V.

  公开号：EP4028384A1

  公开（公告）日：2022-07-20