4-bromo-2-(1-phenylvinyl)phenol | 1429015-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(1-phenylvinyl)phenol
• 英文别名: 4-Bromo-2-(1-phenylethenyl)phenol
• CAS: 1429015-07-5
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO
• 分子量: 275.145
• InChiKey: MNUZCTPEPBPIPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(1-phenylvinyl)phenol 在 2,6-二甲基吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 3-(6-bromo-3-(2-ethoxy-1,1-difluoro-2-oxoethyl)-4-phenyl-2H-chromen-2-yl)-2,2-difluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  1-(烯丙氧基)-2-(1-芳基乙烯基)苯和1-(1-芳基乙烯基)-2-(乙烯基氧基)苯的可见光诱导二氟烷基化：双-二氟烷基化苯并氧杂环庚烯和2H-铬烯的合成

  摘要：

  1-(烯丙氧基)-2-(1-芳基乙烯基)苯和1-(1-芳基乙烯基)-2-(乙烯基氧基)苯的新型可见光介导二氟烷基化合成双-二氟烷基苯并氧杂环庚烷和2 H-开发了色烯。该方法具有反应条件温和、区域选择性好、底物范围广、官能团相容性好、后期修饰等特点。初步机理研究表明，CF 2 CO 2 Et 自由基的生成更容易与芳基的双键发生反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02314
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-bromo-2-(1-phenylvinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  共轭烯烃实现远距离 CH 键的翻转环金属化：邻烯基苯酚与炔烃的区域选择性成环

  摘要：

  在共轭烯烃的辅助下，揭示了一种区域选择性翻转环金属化，用于在邻烯基酚的两个遥远的 C−H 键上实现炔烃的成环。环化伴随着环化，奖励罕见的三重 C−H 官能化。利用扩展共轭或叔羟基配位的杠杆作用，该反应对于一系列不对称炔烃也是完全区域选择性的。

  DOI：

  10.1002/chem.202303245

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Hydroarylation of Terminal Alkynes with Phenols
  作者：Jiaming Zhou、Jin Huang、Changhui Lu、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1002/adsc.202100590

  日期：2021.8.13

  developed a B(C6F5)3 catalyzed hydroarylation of terminal alkynes with various phenols at room temperature without adding any additives, leading to the synthesis of 2-gem-vinylphenols with good regio-selectivity. Those transformations featured a broad substrate scope with moderate yields. Mechanism studies indicated that those transformations proceeded through the activation of phenol by B(C6F5)3 with subsequent

  我们开发了一种B（C 6 ˚F 5）3催化的在室温下用各种酚类末端炔烃的hydroarylation不添加任何添加剂，导致合成2-宝石具有良好的区域选择性-vinylphenols。这些转化具有广泛的底物范围和中等产量。机理研究表明，这些转化是通过 B(C 6 F 5 ) 3对苯酚的活化以及随后炔烃/Friedel-Crafts 型反应的质子化而进行的。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Hydroarylation of Aryl Alkynes for the Synthesis of 1,1‐Diaryl and Triaryl Substituted Alkenes
  作者：Hui Chen、Liuzhou Gao、Xueting Liu、Guoqiang Wang、Shuhua Li

  DOI：10.1002/ejoc.202101001

  日期：2021.10.7

  B(C6F5)3-catalyzed hydroarylation of both terminal and internal alkynes leads to 1,1-diaryl and triaryl substituted alkenes. A B(C6F5)3-phenol adduct mediated protonation mechanism is responsible for the formation of the related alkenes as well as the observed stereoselectivity.

  B(C 6 F 5 ) 3 -催化的末端和内部炔烃的加氢芳基化产生1,1-二芳基和三芳基取代的烯烃。AB(C 6 F 5 ) 3 -苯酚加合物介导的质子化机制负责相关烯烃的形成以及观察到的立体选择性。
• Hydroarylation of alkynes and alkenes through alumina-sulfuric acid catalyzed regioselective C C bond formation
  作者：Amit Pramanik、Avishek Ghatak、Sagar Khan、Sanjay Bhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.006

  日期：2019.4

  A highly atom-efficient synthetic protocol for hydroarylation of terminal-aryl alkynes and styrene through the regioselective CC bond formation via the electrophilic addition of naphthols and substituted phenols has been developed using alumina-sulfuric acid as a heterogeneous supported solid acid catalyst. This methodology shows excellent regioselectivity and affords the desired product in good to

  使用氧化铝-硫酸作为非均相负载型固体酸催化剂，已经开发出一种高度原子效率的合成方案，用于通过亲电加成萘酚和取代的酚通过区域选择性的C C键形成末端芳基炔烃和苯乙烯的氢芳基化反应。该方法显示出优异的区域选择性，并以良好至优异的产率提供所需的产物。该非均相催化剂也可以有效地再循环而没有太多的活性损失。
• Iron-containing mesoporous aluminosilicate catalyzed direct alkenylation of phenols: Facile synthesis of 1,1-diarylalkenes
  作者：Satyajit Haldar、Subratanath Koner

  DOI：10.3762/bjoc.9.6

  日期：——

  The addition of phenols to aryl-substituted alkynes to form 1,1-diarylalkenes was carried out by using the Fe-Al-MCM-41 catalyst. The catalyst showed remarkable improvement in time and yield in comparison to other solid catalysts. The heterogeneous catalyst can be reused at least three times without a significant loss in activity.

  将酚加入芳基取代的炔烃中，形成1,1-二芳基烯烃，使用Fe-Al-MCM-41催化剂进行反应。与其他固体催化剂相比，该催化剂在时间和产率上表现出显著改进。这种非均相催化剂可以重复使用至少三次而不会显著降低活性。
• Photoexcited cobalt catalysed <i>endo</i>-selective alkyl Heck reaction
  作者：Chenyang Wang、Luis Miguel Azofra、Phong Dam、Edelman J. Espinoza-Suarez、Hieu Trung Do、Jabor Rabeah、Angelika Brückner、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1039/d2cc06967a

  日期：——

  Herein, we report an intramolecular endo-selective Heck reaction of iodomethylsilyl ethers of phenols and alkenols. The reaction leads to the formation of seven- and eight-membered siloxycycles in excellent yields, which could be further converted into the corresponding allylic alcohols upon oxidation. Thus, this method could be used for the selective (Z)-hydroxymethylation of o-hydroxystyrenes and

  在此，我们报告了酚类和烯醇类的碘甲基甲硅烷基醚的分子内内选择性Heck 反应。该反应导致以极好的产率形成七元和八元甲硅烷氧基环，其可以在氧化时进一步转化为相应的烯丙醇。因此，该方法可用于邻羟基苯乙烯和烯醇的选择性 ( Z )-羟甲基化。快速扫描 EPR 实验和 DFT 计算表明在三重态下会发生协调一致的β-氢消除事件。