trans-cyclohexane-1,2-diyl dibenzoate | 53226-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-cyclohexane-1,2-diyl dibenzoate
• 英文别名: (+/-)-1,2-dibenzoyloxycyclohexane；1,2-di-O-benzoylcyclohexane-trans-1,2-diol；trans-1,2-Dibenzoyloxycyclohexane；trans-1,2-di(phenylcarbonyloxy)cyclohexane；trans-Cyclohexan-1,2-diyldibenzoat；(+/-)-trans-1,2-bis-benzoyloxy-cyclohexane；(+/-)-trans-1,2-Bis-benzoyloxy-cyclohexan；(+/-)-trans-1.2-Dibenzoyloxy-cyclohexan；[(1S,2S)-2-benzoyloxycyclohexyl] benzoate
• CAS: 53226-58-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: JXUSSZXXZIJFDP-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 在 吡啶 、 乙醇 、 nickel-cobalt-copper catalyst 作用下， 140.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 trans-cyclohexane-1,2-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  High Thermal Conductivity Silicon Nitride Ceramic

  摘要：

  自从确认非金属单晶体（如SiC、BP和AlN）具有高于300 W m⁻¹ K⁻¹的高固有热导率后，人们已经将大量精力集中在开发具有高热导率的非氧化物多晶陶瓷上。

  DOI：

  10.1557/mrs2001.115

文献信息

• Chiral-Substituted Poly-<i>N</i>-vinylpyrrolidinones and Bimetallic Nanoclusters in Catalytic Asymmetric Oxidation Reactions
  作者：Bo Hao、Medha J. Gunaratna、Man Zhang、Sahani Weerasekara、Sarah N. Seiwald、Vu T. Nguyen、Alex Meier、Duy H. Hua

  DOI：10.1021/jacs.6b12113

  日期：2016.12.28

  synthesized from l-amino acids. The polymers, particularly 17, were used to stabilize nanoclusters such as Pd/Au for the catalytic asymmetric oxidations of 1,3- and 1,2-cycloalkanediols and alkenes, and Cu/Au was used for C-H oxidation of cycloalkanes. It was found that the bulkier the C5 substituent in the pyrrolidinone ring, the greater the optical yields produced. Both oxidative kinetic resolution of (±)-1

  由L-氨基酸合成了在吡咯烷酮环的C5处含有不对称中心的一类新的聚-N-乙烯基吡咯烷酮。这些聚合物，特别是17，用于稳定纳米团簇，例如Pd/Au，用于1,3-和1,2-环烷二醇和烯烃的催化不对称氧化，而Cu/Au用于环烷烃的CH氧化。研究发现，吡咯烷酮环中的C5取代基体积越大，产生的光学产率越大。 (±)-1,3- 和 1,2-反式环烷二醇的氧化动力学拆分以及内消旋顺式二醇的去对称化均在水中的氧气气氛下用 0.15 mol% Pd/Au (3:1)-17 进行，提供优异的 (S)-羟基酮的化学和光学收率。在 30 psi 氧气水中，用 0.5 mol% Pd/Au (3:1)-17 氧化各种烯烃，得到 >93% ee 的二羟基化产物。 (R)-柠檬烯在 25 °C 下在 C-1,2-环烯官能团处发生氧化，产生 (1S,2R,4R)-二羟基柠檬烯 49，产率 92%。重要的是，环烷烃用乙腈中的
• Chemo- and Stereoselective Monobenzoylation of 1,2-Diols Catalyzed by Organotin Compounds
  作者：Fumiaki Iwasaki、Toshihide Maki、Osamu Onomura、Waka Nakashima、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1021/jo991394j

  日期：2000.2.1

  acyclic diols, in particular 1,2-diols, were selectively monobenzoylated in good yields by the reaction with benzoyl chloride in the presence of a catalytic amount of dimethyltin dichloride and inorganic bases such as potassium carbonate. Furthermore, the method was successfully applied to a kinetic resolution of racemic 1-phenyl-1,2-ethanediol using a chiral organotin catalyst. The ee was dependent

  已经开发了一种新的简便的二醇单酰化方法。通过在催化量的二氯化二甲基锡和无机碱例如碳酸钾的存在下，通过与苯甲酰氯反应，以高收率选择性地将多种环状和无环二醇，特别是1,2-二醇选择性地单苯甲酰化。此外，该方法已成功地用于使用手性有机锡催化剂的外消旋1-苯基-1,2-乙二醇的动力学拆分。ee取决于碱的种类，作为添加剂的水和反应温度。
• Regioselective Benzoylation of 6-O-Protected and 4,6-O-Diprotected Hexopyranosides as Promoted by Chiral and Achiral Ditertiary 1,2-Diamines
  作者：Guixian Hu、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200290018

  日期：2002.12

  Monobenzoylation of triols (6-O-silylated glycopyranosides) or diols (4,6-O-benzylidenated glycopyranosides) with benzoyl chloride and triethylamine at −60° to 23° is promoted by catalytic amounts of ditertiary 1,2-diamines. The regioselectivity depends mostly on the structure of the alcohols; it is modulated by the configuration and constitution of the diamines, as shown by comparing the effect of Oriyama's

  三醇（6- Monobenzoylation ö -silylated glycopyranosides）或二醇（4,6- ö在-60℃至23 -benzylidenated glycopyranosides）与苯甲酰氯和三乙胺°通过催化量的二叔1,2-二胺的促进。区域选择性主要取决于醇的结构。通过比较Oriyama催化剂（（S）-1和（R）-1），N，N，N ′，N′-四甲基乙二胺（TMEDA ）的作用可以看出，它受二胺的构型和组成的调节。），N，N，N'，N'-四乙基乙二胺（TEEDA），Et 3 N和EtNMe 2。催化剂的空间位阻会削弱其对反应性的影响。与在Oriyama催化剂存在下外消旋-环己烷-1,2-二醇的单和二苯甲酰基化的适度对映选择性相一致，这些二胺对区域选择性的影响相当有限。尽管与过程简单相关，但是在某些情况下，这些催化剂比单一方法可产生更高的单种苯甲酸酯收率。在制备3-
• Benzoyl trifluoromethanesulphonate. A highly efficient benzoylating agent for sterically hindered hydroxy groups
  作者：Masato Koreeda、Lindsey Brown

  DOI：10.1039/c39830001113

  日期：——

  Reactions of benzoyl trifluoromethanesulphonate (BzOTf) with a variety of alcohols, including some with sterically hindered secondary and tertiary hydroxy goups, with phenolic compounds, and with 1,2-diols at low temperatures provide the corresponding benzoates in high yield.

  苯甲酰基三氟甲磺酸酯（BzOTf）与多种醇（包括一些具有空间位阻的仲和叔羟基基团），酚类化合物和1,2-二醇在低温下的反应可提供高收率的相应苯甲酸酯。
• Highly Enantioselective Catalytic System for Asymmetric Copolymerization of Carbon Dioxide and Cyclohexene Oxide
  作者：Yuan-Zhao Hua、Liu-Jie Lu、Pei-Jin Huang、Dong-Hui Wei、Ming-Sheng Tang、Min-Can Wang、Jun-Biao Chang

  DOI：10.1002/chem.201403088

  日期：2014.9.22

  A new ligand can be easily prepared, and its intramolecular dinuclear zinc complexes act as a high performance catalyst for the asymmetric alternating copolymerization of cyclohexene oxide and CO2 under very mild conditions (1 atm CO2, room temperature), affording completely alternating polycarbonates with up to 93.8 % enantiomeric excess (ee) and 98 % yield. A high Mn value of 28 600 and a relatively

  可以轻松制备新的配体，其分子内双核锌络合物可作为高性能催化剂，在非常温和的条件下（1 atm CO 2，室温）进行环己烯氧化物和CO 2的不对称交替共聚，从而提供具有以下性质的完全交替的聚碳酸酯：高达93.8％的对映体过量（ee）和98％的收率。还获得了28 600的高M n值和1.43的相对较窄的多分散度（M w / M n比）。