[(1S,2S,3S,4R,5S)-4-benzoyloxy-2-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] benzoate | 330974-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2S,3S,4R,5S)-4-benzoyloxy-2-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] benzoate
• CAS: 330974-75-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: WDPSYFOBOZGTAS-ZTTBQOKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 [(1S,2S,3S,4R,5S)-4-benzoyloxy-2-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] benzoate 在 三氟乙酸 作用下， 以94%的产率得到[(3R,4S,5S,6S)-2,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-benzoyloxyoxan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖：它们的合成和应用

  摘要：

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400175
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,3R,4R,5S)-4-benzoyloxy-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] benzoate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium nitrite 作用下， 以77%的产率得到[(1S,2S,3S,4R,5S)-4-benzoyloxy-2-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖：它们的合成和应用

  摘要：

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400175

文献信息

• 1,6-Anhydro-β- l -hexopyranoses as valuable building blocks toward the synthesis of l -gulosamine and l -altrose derivatives
  作者：Shang-Cheng Hung、Cheng-Chung Wang、Shu-Wen Chang、Chien-Sheng Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02237-1

  日期：2001.2

  1,6-Anhydro-beta -L-hexopyranoses as valuable building blocks toward the synthesis of L-gulosamine and L-altrose derivatives via the regioselective triflation and benzoylation of 1,6-anhydro-beta -L-idopyranose followed by S(N)2 substitution with various nucleophiles as key steps is described here. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.