5,6-dimethyl-2,7a-bis(methylsulfonyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1-benzothiophene 1,1-dioxide | 870773-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2,7a-bis(methylsulfonyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 5,6-dimethyl-2,7a-bis(methylsulfonyl)-4,7-dihydro-3aH-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 870773-00-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆S₃
• 分子量: 354.469
• InChiKey: XNBIUERBDULGHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-2,7a-bis(methylsulfonyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1-benzothiophene 1,1-dioxide 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到5,6-dimethyl-2,3-bis(methylsulfonyl)-2,3,4,7-tetrahydro-1-benzothiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  受体噻吩 1,1-二氧化物与二烯的反应。双加合物的合成

  摘要：

  取决于反应条件，二烯环加成到噻吩二氧化物提供单加合物和双加合物。揭示了环加成的区域和立体化学特异性特征。发现了单加合物的热重排。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0094-5
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(methylsulfonyl)-thiophene-1,1-dioxide 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到5,6-dimethyl-2,7a-bis(methylsulfonyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1-benzothiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  带有噻吩-1,1-二氧化物的EWG的化学，区域和立体选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  发现含有EWG的噻吩-1,1-二氧化物在与1,3-二烯的反应中是非常活泼的亲二烯体，在温和条件下可提供相应的环加合物。观察到化学，区域和立体选择性环加成。反应导致高产率地形成四氢苯并噻吩-1，1-二氧化物的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.006

文献信息

• Chemo-, regio- and stereoselective Diels–Alder reactions of EWG bearing thiophene-1,1-dioxides
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Andrew M. Moiseev、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.006

  日期：2005.11

  EWG-containing thiophene-1,1-dioxides were found to be very active dienophiles in reactions with 1,3-dienes to afford corresponding cycloadducts in mild conditions. A chemo-, regio- and stereoselective cycloaddition was observed. Reaction resulted in formation of derivatives of tetrahydrobenzothiophene-1,1-dioxides in high yields.

  发现含有EWG的噻吩-1,1-二氧化物在与1,3-二烯的反应中是非常活泼的亲二烯体，在温和条件下可提供相应的环加合物。观察到化学，区域和立体选择性环加成。反应导致高产率地形成四氢苯并噻吩-1，1-二氧化物的衍生物。
• Reactions of acceptor thiophene 1,1-dioxides with dienes. Synthesis of bisadducts
  作者：V. G. Nenajdenko、A. M. Moiseev、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/s11172-006-0094-5

  日期：2005.9

  Cycloaddition of dienes to thiophene dioxides affords mono-and bisadducts, depending on the reaction conditions. Regio-and stereochemical specific features of the cycloaddition were revealed. The thermal rearrangement of the monoadduct was found.

  取决于反应条件，二烯环加成到噻吩二氧化物提供单加合物和双加合物。揭示了环加成的区域和立体化学特异性特征。发现了单加合物的热重排。