(Z)-1,4-di-tert-butoxy-1,4-dioxo-3-(pyridinium-1-yl)but-2-ene-2-thiolate | 1321889-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1,4-di-tert-butoxy-1,4-dioxo-3-(pyridinium-1-yl)but-2-ene-2-thiolate
• CAS: 1321889-47-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄S
• 分子量: 337.44
• InChiKey: QYFQZGWWEAATQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  56.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,4-di-tert-butoxy-1,4-dioxo-3-(pyridinium-1-yl)but-2-ene-2-thiolate 、 溴二氟乙酸钾 以 乙腈 为溶剂， 以79 %的产率得到di-tert-butyl 1,1-difluoro-1,9a-dihydropyrido[2,1-c][1,4]thiazine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾触发的 [1+5] 环化：获得功能化 1,1-二氟-1,9a-二氢吡啶并 [2,1-c][1,4] 噻嗪衍生物

  摘要：

  二氟卡宾触发的 [1+5] 环化反应得到 1,1-difluoro-1,9a-dihydropyrido[2,1- c ][1,4]thiazine-3,4-dicarboxylate 衍生物，收率令人满意溴二氟乙酸钾和吡啶鎓 1,4-两性离子硫醇盐在加热下的直接反应。吡啶 1,4-两性离子硫醇盐首先亲核攻击由溴二氟乙酸钾生成的二氟卡宾，然后对吡啶进行分子内亲核加成。该方法提供了一种将二氟甲基引入1,9a-二氢吡啶并[2,1- c ][1,4]噻嗪环，甚至修饰药物分子的快速途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00842
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 丁炔二酸二叔丁酯 乙炔二羧酸二叔丁酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42 %的产率得到(Z)-1,4-di-tert-butoxy-1,4-dioxo-3-(pyridinium-1-yl)but-2-ene-2-thiolate
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾触发的 [1+5] 环化：获得功能化 1,1-二氟-1,9a-二氢吡啶并 [2,1-c][1,4] 噻嗪衍生物

  摘要：

  二氟卡宾触发的 [1+5] 环化反应得到 1,1-difluoro-1,9a-dihydropyrido[2,1- c ][1,4]thiazine-3,4-dicarboxylate 衍生物，收率令人满意溴二氟乙酸钾和吡啶鎓 1,4-两性离子硫醇盐在加热下的直接反应。吡啶 1,4-两性离子硫醇盐首先亲核攻击由溴二氟乙酸钾生成的二氟卡宾，然后对吡啶进行分子内亲核加成。该方法提供了一种将二氟甲基引入1,9a-二氢吡啶并[2,1- c ][1,4]噻嗪环，甚至修饰药物分子的快速途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00842

文献信息

• Three-Component Diastereoselective Synthesis of Stable 1,4-Diionic Organosulfurs
  作者：Ayoob Bazgir、Leila Moafi、Somayeh Ahadi、Hamid Khavasi

  DOI：10.1055/s-0030-1259994

  日期：2011.5

  The simple and efficient diastereoselective synthesis of stable 1,4-diionic organosulfur derivatives by the three-component reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates, elemental sulfur, and N-heteroaromatic compounds is reported.

  报道了一种简单高效的二分立体选择性合成稳定1,4-二阴离子有机硫衍生物的方法，该方法通过二烷基乙炔二甲酸酯、元素硫和N-杂芳香化合物之间的三组分反应实现。
• Microwave-mediated stereocontrolled annulations of diazo(aryl)methyl(diaryl)phosphine oxides with pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates
  作者：Simin Sun、Yuliang Wei、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d2cc05483c

  日期：——

  Chemoselective annulations of phosphoryl carbenes generated from diazo(aryl)methyl(diaryl)phosphine oxides with pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates were performed under microwave irradiation, affording 1-diarylphosphoryl-1H-benzo[c]thiopyran derivatives via [3+3] annulation and indolizine derivatives via ([1+5]-1) annulation with P-Cope elimination as the key step. The annuloselectivity was controlled

  在微波辐射下，从重氮（芳基）甲基（二芳基）膦氧化物产生的磷酰卡宾与吡啶1,4-两性离子硫醇盐进行化学选择性环化，通过[ 3 +3 ]环化和中氮茚衍生物通过([1+5]-1)环化以P-Cope消除为关键步骤。环选择性受吡啶 1,4-两性离子硫醇盐中吡啶的空间位阻控制。