1-hydroxymethyl-N-Nps-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1620818-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-N-Nps-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1620818-64-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 376.433
• InChiKey: YAICDZJRPPGCFR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-N-Nps-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 苯硫酚 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到(R)-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Enantioselective Pictet–Spengler Reactions for the Syntheses of 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  A series of 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines was prepared from N-(o-nitrophenylsulfenyl)phenylethylamines through BINOL-phosphoric acid [(R)-TRIP]-catalyzed asymmetric Pictet-Spengler reactions. The sulfenamide moiety is crucial for the rate and enantioselectivity of the iminium ion cyclization and the products are readily recrystallized to high enantiomeric purity. Using this methodology we synthesized the natural products (R)-crispine A, (R)-calycotomine and (R)-colchietine, the synthetic drug (R)-almorexant and the (S)-enantiomer of a biologically active (R)-AMPA-antagonist.

  DOI：

  10.1021/jo501099h
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚 在 1,1’-bi-2-naphthol 、 (R)-3,3′-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-BINOL-phosphoric acid 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-hydroxymethyl-N-Nps-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Enantioselective Pictet–Spengler Reactions for the Syntheses of 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  A series of 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines was prepared from N-(o-nitrophenylsulfenyl)phenylethylamines through BINOL-phosphoric acid [(R)-TRIP]-catalyzed asymmetric Pictet-Spengler reactions. The sulfenamide moiety is crucial for the rate and enantioselectivity of the iminium ion cyclization and the products are readily recrystallized to high enantiomeric purity. Using this methodology we synthesized the natural products (R)-crispine A, (R)-calycotomine and (R)-colchietine, the synthetic drug (R)-almorexant and the (S)-enantiomer of a biologically active (R)-AMPA-antagonist.

  DOI：

  10.1021/jo501099h