(-)-(1R,2S)-N,O-dimethylephedrine | 46288-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2S)-N,O-dimethylephedrine
• 英文别名: (1R,2S)-1-methoxy-N,N-dimethyl-1-phenylpropan-2-amine
• CAS: 46288-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: JBVWRBVIUYTOPA-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基硅乙炔 、 (-)-(1R,2S)-N,O-dimethylephedrine 、 频哪酮 、 正丁基锂 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ELSEVIER C. J.; MOOIWEER H. H., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 8, 1536-1539

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 在 甲酸 、 potassium hydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-(1R,2S)-N,O-dimethylephedrine
  参考文献：
  名称：

  三羰基铬（0）促进麻黄碱和伪麻黄碱衍生物的立体选择性转化

  摘要：

  （-）-（1 S，2 S）-（N，O-二甲基麻黄碱）三羰基铬（0）（6）和（-）-（1 S，2 R）-（N，O-二甲基伪麻黄碱）三羰基铬（0 ）（22）在用烷基锂碱处理后经历完全立体选择性的邻位去质子化，然后添加亲电试剂。在这两种情况下，不包括除去的亲- （[R ）-的邻位质子被甲基化产物的单晶X射线结构分析证实。甲基锂的加成到邻-formylated衍生物的配合物（6）是立体选择性发生的，主要产物的立体化学通过单晶X射线结构确定得到证实。提出的结果证明了手性从侧链到（芳烃）三羰基铬（0）络合物并回到另一侧链的有效转移。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80447-4

文献信息

• Synthesis of enantiomerically enriched amines by chiral ligand mediated addition of organolithium reagents to imines
  作者：Sonia Arrasate、Esther Lete、Nuria Sotomayor

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00344-5

  日期：2001.8

  The effect of the imine and ligand structure on the enantioselective addition or organolithiums to imines has been studied. Thus, (-)-sparteine-mediated additions or MeLi and or n-BuLi to p-anisidine derived phenylimine 1a afforded the corresponding amines with modest e.e.s. The use of bulkier or more reactive imines (naphthyl or toss I imines) resulted ill loss Of enantioselectivity. The best enantioinduction with this ligand,Nas obtained with enolizable imines 8 and 10. When bis(oxazolidines) were used as chiral ligands, a strong influence of their structure in the enantioselectivity or the addition of MeLi and n-BuLi to phenylimine 1a was observed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.