(1S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methylselenane Se-oxide | 1373152-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (1S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methylselenane Se-oxide
• CAS: 1373152-35-2
• 化学式: C₆H₁₂O₃Se
• 分子量: 211.119
• InChiKey: APWNBULPRBPNGN-GKVYFZHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-C-methyl-1,5-bis(O-methylsulfonyl)-L-ribitol 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methylselenane Se-oxide 、 (1S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methylselenane Se-oxide
  参考文献：
  名称：

  l-异岩藻糖胺磷精及其衍生物：双重活性，可作为抗氧化剂和糖苷酶抑制剂

  摘要：

  通过用原位产生的硒化阴离子对二甲基化衍生物进行双亲核置换，可以合成一系列1 -fuco-构型的硒代糖，即有效的糖苷酶抑制剂异氟卡因的等排体。相应的硒烷的Se-烷基化和氧化分别提供了硒鎓和硒氧化物。已评估了此类化合物的生物活性，发现了硒原子的存在引起的双重活性：硒烷通过在硫醇的存在下有效清除H 2 O 2，发挥了良好的谷胱甘肽过氧化物酶模拟作用，而稳定的硒氧化物衍生物为被发现是硒糖起良好α- 1作用的第一个例子-岩藻糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.003