3,3'',4,4',4'',5'-hexamethoxy-o-terphenyl | 2319-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'',4,4',4'',5'-hexamethoxy-o-terphenyl
• CAS: 2319-91-7
• 化学式: C₂₄H₂₆O₆
• 分子量: 410.467
• InChiKey: CKEATTVKYJXGSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'',4,4',4'',5'-hexamethoxy-o-terphenyl 在 甲烷磺酸 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以88%的产率得到2,3,6,7,10,11-六甲氧基三亚苯
  参考文献：
  名称：

  液相氧化多壁碳纳米管对（杂）芳基的碳催化氧化脱氢偶联反应

  摘要：

  HNO3氧化的碳纳米管催化以O2为末端氧化剂的富电子（杂）芳基之间的氧化脱氢（ODH）碳-碳键形成。可循环利用的碳催化方法为获取各种苯并稠合的均二聚体，联芳基，三亚苯基和相关的苯并稠合的杂芳基提供了便捷且易于操作的合成规程，这些方法对于材料化学应用而言是非常有用的框架。如模型化合物和滴定实验所示，羰基/醌是碳催化剂的催化活性位点。结合实验和DFT方法对反应机理的进一步研究支持了酸催化和自由基阳离子ODH的竞争性质，并表明这两种机理都适用于当前材料。

  DOI：

  10.1002/chem.201903054
• 作为产物：
  描述：

  3,3’’,4,4’’-tetramethoxy-[1,1’:2’,1’’-terphenyl]-4’,5’-diol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3,3'',4,4',4'',5'-hexamethoxy-o-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Facile Cyclization of Terphenyl to Triphenylene: A New Chemodosimeter for Fluoride Ions

  摘要：

  Terphenyl derivatives 3 and 4 having OTBS groups have been synthesized via a Suzuki-Miyura coupling reaction, These compounds undergo unprecedented irreversible cyclization to symmetrically/unsymmetrically substituted triphenylenes while carrying out the deprotection of OTBS groups using tetrabutylammonium fluoride. Terphenyl 3 also serves as a new chemodosimeter for fluoride ions.

  DOI：

  10.1021/ol902861b

文献信息

• Aerobic Oxidative Intramolecular Aromatic Coupling<i>via</i>Heterogeneous Metal Catalysts
  作者：Shigenobu Fujimoto、Kenji Matsumoto、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1002/adsc.201600584

  日期：2016.10.6

  An aerobic, heterogeneously catalyzed oxidative intramolecular coupling reaction of aromatic compounds is reported here. Using commercially available, recyclable heterogeneous metal catalysts, the coupling reactions of o‐terphenyls and 1,ω‐biarylalkanes proceeded quickly under mild conditions, i.e., at room temperature under oxygen as a co‐oxidant almost all within 1 h, to provide the corresponding

  在此报道了芳香族化合物的需氧，多相催化的氧化性分子内偶联反应。使用市售的可循环利用的多相金属催化剂，邻-叔苯基与1，ω-联芳基烷烃的偶联反应在温和的条件下迅速进行，即在室温下于氧气下作为助氧化剂在几乎所有的条件下均在1小时内完成，以提供相应的偶联产物，例如苯并菲和苯并菲，收率良好。该反应是一种易于操作，实用且原子经济的偶联方法，在现代有机合成中非常重要。