4-(pyridin-2-yliminomethyl)benzonitrile | 904238-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(pyridin-2-yliminomethyl)benzonitrile
• CAS: 904238-92-2
• 化学式: C₁₃H₉N₃
• 分子量: 207.235
• InChiKey: RSMGRWIEUSXTHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyridin-2-yliminomethyl)benzonitrile 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,3-bis(4-cyanophenyl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Scaffold overlay of flavonoid-inspired molecules: Discovery of 2,3-diaryl-pyridopyrimidin-4-imine/ones as dual hTopo-II and tubulin targeting anticancer agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107738
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 4-氰基苯甲醛 反应 0.25h， 生成 4-(pyridin-2-yliminomethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  CuSO 4-葡萄糖用于原位生成可控制的Cu（I）-Cu（II）双催化剂：杂环叠氮和醛与炔烃的多组分反应，以及环化异构化反应合成N族咪唑

  摘要：

  探索了在露天条件下，葡萄糖在乙醇（无水）中部分还原CuSO 4所产生的混合Cu（I）-Cu（II）系统的催化效率。通过这种催化，杂环am与醛和炔烃的A 3偶联，5- exo-dig环异构化和质变转移的多组分级联反应提供了一种具有治疗意义的通用N-稠合咪唑的高效环保合成。不同的杂环am，其中几种已知的是反应性较差的，并且醛在该催化过程中是相容的。

  DOI：

  10.1021/jo3003024

文献信息

• Novel one-pot pseudo four component reaction: expeditious synthesis of functionalized imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Haleh Sanaeishoar、Roya Nazarpour、Fouad Mohave

  DOI：10.1039/c5ra10891h

  日期：——

  A new and efficient one-pot synthesis of imidazo[1,2-a] pyridines is described. A C-3 imine substituent was installed on the imidazopyridine framework under mild conditions to form the corresponding products in good to excellent yields.

  描述了一种新的高效一锅法合成咪唑并吡啶类化合物。在温和条件下，在咪唑吡啶骨架上安装了C-3亚胺取代基，形成相应产物，产率良好至优异。
• A chemoselective Ugi-type reaction in water using TMSCN as a functional isonitrile equivalent: generation of heteroaromatic molecular diversity
  作者：Sankar Kumar Guchhait、Vikas Chaudhary、Chetna Madaan

  DOI：10.1039/c2ob26733k

  日期：——

  KF-mediated nucleophilic activation of TMSCN as a functional isonitrile equivalent establishes an efficient and chemoselective Ugi-type multicomponent reaction of a heterocyclic amidine and aldehyde with TMSCN in water. In this approach, the use of isocyanide is circumvented, known competing reactions are virtually eliminated, pure products are obtained by a non-chromatographic method, and therapeutically relevant and diverse N-fused 3-aminoimidazoles can be prepared from a wide variety of aldehydes and heterocyclic amidines. This reaction coupling with cascade cyclization provides various privileged tetracyclic heteroaromatic scaffolds.

  KF催化的TMSCN亲核活化作为功能性异腈等价物，建立了羟基胺和醛与TMSCN在水中进行的高效且化学选择性的Ugi类型多组分反应。在这种方法中，避免了异氰酸酯的使用，已知的竞争反应几乎被消除，纯产品通过非色谱法获得，并且可从多种醛和杂环胺制备出具有治疗相关性和多样性的N-融合3-氨基咪唑。该反应结合级联环化提供了多种特权的四环杂芳烃骨架。
• Annulation of Conjugated Azine-Imine with a Sulfoxonium Ylide in a Noncarbenoid Route to Synthesize Multisubstituted Imidazole-Fused Heterocycles
  作者：Sankar K. Guchhait、Meenu Saini、Viren J. Khivsara、Santosh K. Giri

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00052

  日期：2021.4.2