2-乙酰氧基甲基-6-氯吡啶 | 86209-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氧基甲基-6-氯吡啶
• 英文名称: 6-chloro-2-acetoxymethylpyridine
• 英文别名: 2-acetoxymethyl-6-chloropyridine；(6-chloropyridin-2-yl)methyl acetate
• CAS: 86209-84-9
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• 分子量: 185.61
• InChiKey: ILPIHFUHSZIKHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-88 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氧基甲基-6-氯吡啶 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 Propan-2-yl 4-(6-chloropyridin-2-yl)-2,6-dimethyl-5-nitro-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烷基和2-苯乙基1,4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基-4-（3-或6-取代的-2-吡啶基）-5-吡啶羧酸酯的合成，旋转异构体取向和钙通道调节活性。

  摘要：

  制备了一组外消旋的烷基和2-苯乙基的1,4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基-4-（3-或6-取代的-2-吡啶基）-5-吡啶羧酸酯（13a-q）使用改良的Hantzsch反应，该反应涉及将3-或6-取代的2-吡啶甲醛（7a-j）与3-氨基巴豆酸烷基酯或2-苯乙基丁烯酸酯（11a-d）和硝基丙酮（12）缩合。核Overhauser（NOE）研究表明，溶液中存在大量的旋转异构体，无论取代基是位于3位还是6位，吡啶氮原子都位于1,4-二氢吡啶环上方。吡啶基氮自由电子对与适当定位的1,4-二氢吡啶NH部分之间的潜在H键相互作用可稳定该旋转异构体的取向。分别使用豚鼠回肠纵向平滑肌（GPILSM）和豚鼠左心房（GPLA）测定来确定体外钙通道拮抗剂和激动剂活性。具有i-Pr酯取代基的化合物可作为双重心脏选择性钙通道激动剂（GPLA）/平滑肌选择性钙通道拮抗剂（GPILSM），但对C-4 3-硝基-2-吡啶基化合物表现出拮抗作用的C-4

  DOI：

  10.1021/jm970529f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-氯吡啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-乙酰氧基甲基-6-氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  烷基和2-苯乙基1,4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基-4-（3-或6-取代的-2-吡啶基）-5-吡啶羧酸酯的合成，旋转异构体取向和钙通道调节活性。

  摘要：

  制备了一组外消旋的烷基和2-苯乙基的1,4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基-4-（3-或6-取代的-2-吡啶基）-5-吡啶羧酸酯（13a-q）使用改良的Hantzsch反应，该反应涉及将3-或6-取代的2-吡啶甲醛（7a-j）与3-氨基巴豆酸烷基酯或2-苯乙基丁烯酸酯（11a-d）和硝基丙酮（12）缩合。核Overhauser（NOE）研究表明，溶液中存在大量的旋转异构体，无论取代基是位于3位还是6位，吡啶氮原子都位于1,4-二氢吡啶环上方。吡啶基氮自由电子对与适当定位的1,4-二氢吡啶NH部分之间的潜在H键相互作用可稳定该旋转异构体的取向。分别使用豚鼠回肠纵向平滑肌（GPILSM）和豚鼠左心房（GPLA）测定来确定体外钙通道拮抗剂和激动剂活性。具有i-Pr酯取代基的化合物可作为双重心脏选择性钙通道激动剂（GPLA）/平滑肌选择性钙通道拮抗剂（GPILSM），但对C-4 3-硝基-2-吡啶基化合物表现出拮抗作用的C-4

  DOI：

  10.1021/jm970529f

文献信息

• Heterocycles substituted pyridine derivatives and antifungal agent containing thereof
  申请人：Tanaka Keigo

  公开号：US20070105904A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  An object of the present invention is to provide an antifungal agent which has excellent antifungal effects and is superior in terms of its physical properties, safety and metabolic stability. According to the present invention, there is disclosed a compound represented by the following formula (I), or a salt thereof: wherein R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or a C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl group; R 2 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, an amino group or a di C 1-6 alkylamino group; one of X and Y is a nitrogen atom while the other is a nitrogen atom or an oxygen atom; ring A represents a 5- or 6-member heteroaryl ring or a benzene ring which may have a halogen atom, or 1 or 2 C 1-6 alkyl groups; Z represents a single bond, a methylene group, an ethylene group, an oxygen atom, a sulfur atom, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —NH—, —CH 2 NH—, —NHCH 2 —, —CH 2 S—, or —SCH 2 —; R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, a C 6-10 aryl group, a 5- or 6-member heteroaryl group, or 5- or 6-member non-aromatic heterocyclic group which may have 1 or 2 substituents; and R 4 represents a hydrogen atom or a halogen atom.

  本发明的一个目的是提供一种具有优异的抗真菌效果并在其物理性质、安全性和代谢稳定性方面优越的抗真菌剂。根据本发明，公开了以下式(I)所代表的化合物或其盐： 其中R1代表氢原子、卤素原子、氨基、C1-6烷基、C1-6烷氧基或C1-6烷氧基C1-6烷基；R2代表氢原子、C1-6烷基、氨基或二C1-6烷基氨基中的一个；X和Y中的一个是氮原子，另一个是氮原子或氧原子；环A代表一个5-或6-成员杂芳基环或可能具有卤素原子、1个或2个C1-6烷基的苯环；Z代表一个单键、一个亚甲基基、一个乙烯基、一个氧原子、一个硫原子、-CH2O-、-OCH2-、-NH-、-CH2NH-、-NHCH2-、-CH2S-或-SCH2-；R3代表氢原子、卤素原子、C1-6烷基、C3-8环烷基、C6-10芳基、一个5-或6-成员杂芳基、或可能具有1个或2个取代基的5-或6-成员非芳香杂环基；R4代表氢原子或卤素原子。
• The preparation of 4- and 6-chloro-2-chloromethylpyridine
  作者：John H. Barnes、Frank R. Hartley、Christopher E.L. Jones

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80106-3

  日期：1982.1

  6-Chloro-2-chloromethylpyridine is prepared from 6-chloro-2-methylpyridine by a route in which the 2-Me substituent was successively converted to 2-acetoxymethyl, 2-hydroxymethyl and finally to the required 2-chloromethyl substituent. Attempts to simultaneously monochlorinate the Me group and reduce the N-oxide function of 6-chloro-2-methylpyridine-N-oxide with methanesulphonyl chloride and p-toluenesulphonyl

  由6-氯-2-甲基吡啶通过将2-Me取代基依次转化成2-乙酰氧基甲基，2-羟甲基并最终转化成所需的2-氯甲基取代基的方法由6-氯-2-甲基吡啶制备6-氯-2-氯甲基吡啶。尝试同时用甲磺酰氯和对甲苯磺酰氯同时对Me基进行单氯化并降低6-氯-2-甲基吡啶-N-氧化物的N-氧化物功能，仅产生非常少的6-氯-2-氯甲基吡啶。通过硝化由2-甲基吡啶-N-氧化物制备4-氯-2-氯甲基吡啶，然后使用浓HCl将4-硝基取代为氯；使用p对2-Me组进行侧链氯化-甲苯磺酰氯产生4-氯-2-氯甲基吡啶。磷酰氯与2-氯甲基吡啶-N-氧化物盐酸盐反应，仅产生14.4％的4-氯-2-氯甲基吡啶，2-氯甲基吡啶（2.2％），2-二氯甲基吡啶（41.6％）和6-氯-2-氯甲基吡啶（41.8％）。尝试到N-氧化2-氯甲基吡啶与导致要么2-羟甲基过酸（过乙酸，米-氯和过甲酸）或无反应（过三氟乙酸）; 没有一种过酸会导致任何可检测到的N-氧化。
• 6-(substituted)methylenepenicillanic and
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05015473A1

  公开（公告）日：1991-05-14

  Beta-lactamase inhibiting compounds of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable acid addition or carboxylate salt thereof; where n is zero, 1 or 2; X.sub.3 is H or Br, R.sup.1 is H, the residue of certain carboxy-protecting groups or the residue of an ester group readily hydrolyzable in vivo; one of R.sup.12 and R.sup.13 is H and the other is vinyl, certain aryl, alkylthio, alkylsulfonyl or certain heterocyclyl, aminomethyl, thiocarboxyamido or amidino groups; one of R.sup.2 and R.sup.3 is H and the other is as disclosed for the other of R.sup.12 and R.sup.13, or is Cl or CH.sub.2 OH, and R.sup.18 is H or certain acyl groups; intermediates useful in their production, methods for their preparation and use, and pharmaceutical compositions containing them.

  β-内酰胺酶抑制化合物的化学式为##STR1##或其药学上可接受的酸加合物或羧酸盐。其中n为0、1或2；X.sub.3为H或Br，R.sup.1为H，某些羧基保护基的残基或易于在体内水解的酯基的残基；R.sup.12和R.sup.13中的一个为H，另一个为乙烯基，某些芳基，烷基硫醇，烷基磺酰或某些杂环基，氨甲基，硫代羧酰胺或氨基甲酰基；R.sup.2和R.sup.3中的一个为H，另一个与R.sup.12和R.sup.13的另一个相同，或为Cl或CH.sub.2 OH，R.sup.18为H或某些酰基；它们生产的中间体，制备和使用方法以及含有它们的药物组成物。
• Indole carboxylate derivatives which inhibit leukotriene biosynthesis
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05288743A1

  公开（公告）日：1994-02-22

  Compounds of the structure ##STR1## where A is straight or branched divalent alkylene or divalent cycloalkylene, R.sub.1 is selected from hydrogen; alkylthio; optionally substituted phenylthio; optionally substituted phenylalkylthio; optionally substituted 2-, 3-, and 4-pyridyl; optionally substituted 2-, and 3-thienylthio; and optionally substituted 2-thiazolythio, R.sub.2 is selected from --COOB; --COOalkyl; --COOalkyl(carbocyclic aryl); --CONR.sub.5 R.sub.6 ; --COR.sub.6 ; and --OH, R.sub.3 is selected from phenylalkyl and heteroarylalkyl, and R.sub.4 is selected from optionally substituted alkoxy(carbocyclic aryl); optionally substituted carbocyclic aryloxy; optionally substituted heteroarylalkoxy; and optionally substituted heteroaryloxy are potent inhibitors of lipoxygenase enzymes and thus inhibit the biosynthesis of of leukotrienes. These compounds are useful in the treatment or amelioration of allergic and inflammatory disease states.

  结构式为##STR1##的化合物，其中A是直链或分支的二价烷基或二价环烷基，R.sub.1选自氢；烷基硫；可选取取代的苯基硫；可选取取代的苯基烷基硫；可选取取代的2-，3-和4-吡啶基；可选取取代的2-和3-噻吩硫；以及可选取取代的2-噻唑硫，R.sub.2选自--COOB；--COO烷基；--COO烷基(环烷基芳基)；--CONR.sub.5 R.sub.6；--COR.sub.6；和--OH，R.sub.3选自苯基烷基和杂环烷基烷基，R.sub.4选自可选取取代的烷氧基(环烷基芳基)；可选取取代的环烷基氧基；可选取取代的杂环烷基烷氧基；以及可选取取代的杂环氧基，是脂氧合酶酶的有效抑制剂，从而抑制白三烯的生物合成。这些化合物在治疗或缓解过敏和炎症性疾病状态方面是有用的。
• 6-(Substituted)methylene-penicillanic and
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04826833A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  Beta-lactamase inhibiting compounds of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable acid addition or carboxylate salt thereof; where n is zero, 1 or 2; X.sub.3 is H or Br, R.sup.1 is H, the residue of certain carboxy-protecting groups or the residue of an ester group readily hydrolyzable in vivo; one of R.sup.12 and R.sup.13 is H and the other is vinyl, certain aryl, alkylthio, alkylsulfonyl or certain heterocyclyl, aminomethyl, thiocarboxamido or amidino groups; one or R.sup.2 and R.sup.3 is H and the other is as disclosed for the other of R.sup.12 and R.sup.13, or is Cl or CH.sub.2 OH, and R.sup.18 is H or certain acyl groups; intermediates useful in their production, methods for their preparation and use, and pharmaceutical compositions containing them.

  β-内酰胺酶抑制剂化合物的化学式为##STR1## 或其药学上可接受的酸加合物或羧酸盐；其中n为0、1或2；X.sub.3为H或Br，R.sup.1为H，某些羧基保护基的残基或易于在体内水解的酯基残基；R.sup.12和R.sup.13中的一个为H，另一个为乙烯基，某些芳基、烷基硫醇、烷基磺酰或某些杂环基、氨甲基、硫代羧酰胺或酰胺基基团；R.sup.2和R.sup.3中的一个为H，另一个与R.sup.12和R.sup.13中的另一个相同，或为Cl或CH.sub.2 OH，R.sup.18为H或某些酰基基团；用于其制备的中间体，其制备方法和用途，以及含有它们的药物组合物。