醇4和几种醚衍
生物12-15的
碘醚化提供了双
四氢呋喃8和9。89的比率取决于醚取代基的性质,其中8是R = H,SiMe 3和Si t BuPh 2的主要产物,而当R =二
氯苄基时则以9为佳。试图使环8膨胀,得到其中发生了
氢化物迁移的酮16。三取代的羟基烯烃17的
碘醚化主要提供
碘醚21。尝试增加形成的
碘醚22的量导致使用三甲基甲
硅烷基醚23的11比率为2122。用Ag 2 CO 3在
丙酮水溶液中处理
碘醚21和22,立体定向进行,分别得到扩环产物27和28。Pyran 28具有与聚醚抗生素salinomycin中存在的立体
化学相同的立体
化学。