difluoro(2,4,6-trimethylphenyl)acetic acid | 1436389-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: difluoro(2,4,6-trimethylphenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(2,4,6-trimethylphenyl)-2,2-difluoroacetic acid；2,2-Difluoro-2-mesitylacetic Acid；2,2-difluoro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acetic acid
• CAS: 1436389-32-0
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂O₂
• 分子量: 214.212
• InChiKey: DMDVMNWJSQKUQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  difluoro(2,4,6-trimethylphenyl)acetic acid 在 silver nitrate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到三氟甲基均三甲苯
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Decarboxylative Fluorination for the Synthesis of Tri- and Difluoromethyl Arenes

  摘要：

  Treatment of readily available alpha,alpha-difluoro- and alpha-fluoroarylacetic acids with Selecffluor under Ag(I) catalysis led to decarboxylative fluorination. This operationally simple reaction gave access to tri- and difluoromethylarenes applying a late-stage fluorination strategy. Translation to [F-18]labeling is demonstrated using [F-18]Selectfluor bis(triflate), a reagent affording [F-18]tri- and [F-18]difluoromethylarenes not within reach with [F-18]F-2.

  DOI：

  10.1021/ol4009377
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-mesitylacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 difluoro(2,4,6-trimethylphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Silver-Promoted Radical Cascade Aryldifluoromethylation/Cyclization of 2-Allyloxybenzaldehydes for the Synthesis of 3-Aryldifluoromethyl-Containing Chroman-4-one Derivatives

  摘要：

  我们开发出了一种方便的银促进自由基级联芳基二氟甲基化/环化 2-烯丙氧基苯甲醛的方法。实验研究表明，在温和的反应条件下，将容易获得的二氟乙酸原位生成的芳基二氟甲基自由基加到 2-烯丙氧基苯甲醛中未活化的双键上，是获得一系列含 3-芳基二氟甲基色满-4-酮衍生物的有效途径，产率为中等到良好。

  DOI：

  10.3390/molecules28083578

文献信息

• Metal-free, oxidative decarboxylation of aryldifluoroacetic acid with the formation of the ArS–CF₂ bond
  作者：Yifang Zhang、Qian Wang、Yi Peng、Haiying Gong、Hua Chen、Hongmei Deng、Jian Hao、Wen Wan

  DOI：10.1039/d1ob01165k

  日期：——

  A metal-free, oxidative decarboxylative reaction of aryldifluoroacetic acids with diaryl disulfides or thiols under mild reaction conditions has been developed. This is an efficient and straightforward radical cross-coupling method for the synthesis of diverse aryldifluoromethylthio ethers in moderate to excellent yields.

  已经开发了在温和反应条件下芳基二氟乙酸与二芳基二硫化物或硫醇的无金属氧化脱羧反应。这是一种有效且直接的自由基交叉偶联方法，用于以中等至优异的产率合成多种芳基二氟甲硫醚。
• Silver-catalyzed decarboxylative radical allylation of α,α-difluoroarylacetic acids for the construction of CF₂–allyl bonds
  作者：Pingyang Wang、Pengcheng Du、Qianqian Sun、Jianhua Zhang、Hongmei Deng、Haizhen Jiang

  DOI：10.1039/d0ob02546a

  日期：——

  An efficient silver-catalyzed method of decarboxylative radical allylation of α,α-difluoroarylacetic acids to build CF2–allyl bonds has been developed. Using allylsulfone as an allyl donor, α,α-difluorine substituted arylacetic acids bearing various functional groups are successfully allylated to access a series of 3-(α,α-difluorobenzyl)-1-propylene compounds in moderate to excellent yields in aqueous

  已经开发出一种有效的银催化的α，α-二氟芳基羧酸的脱羧自由基烯丙基化以建立CF 2-烯丙基键的方法。使用烯丙基砜作为烯丙基供体，成功地将带有各种官能团的α，α-二氟取代的芳基丙烯酸烯丙基化，以中度至优异的产率在CH 3水溶液中获得一系列3-（α，α-二氟苄基）-1-丙烯化合物在温和条件下的CN溶液。实验研究表明，芳基乙酸的α-氟取代对自由基活性和反应性有很大影响。
• Ag-Catalyzed minisci C–H difluoromethylarylation of N-heteroarenes
  作者：Xiaojuan Xie、Yifang Zhang、Jian Hao、Wen Wan

  DOI：10.1039/c9ob02586c

  日期：——

  A mild silver-catalyzed decarboxylative C–H difluoromethylarylation of electron-deficient N-heteroarenes.

  一种温和的银催化脱羧C-H二氟甲基芳基化反应，适用于电子亏缺的N-杂环烃。
• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed decarboxylative <i>meta</i>-C–H difluoromethylation
  作者：Huaxin Zhao、Guobin Ma、Xiaojuan Xie、Yong Wang、Jian Hao、Wen Wan

  DOI：10.1039/c9cc00984a

  日期：——

  A palladium(II)-catalyzed decarboxylative meta-selective C–H difluoromethylation of arenes has been developed from easily accessible difluoroacetic acids. Initial mechanistic studies disclosed that a reasonable migratory insertion is involved in this meta-C–H functionalization.

  芳烃的钯（II）催化脱羧间选择性CH-H二氟甲基化反应是从容易获得的二氟乙酸中开发出来的。最初的力学研究表明，这种meta -C–H功能化涉及合理的迁移插入。
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Coupling of (Hetero)Aryl Boronate Esters with Difluorobenzyl Glutarimides
  作者：Alexander Bunnell、Naish Lalloo、Conor Brigham、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03071

  日期：2023.10.20