sodium 3-chloro-4-fluorobenzenesulfinate | 1101822-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 3-chloro-4-fluorobenzenesulfinate
• 英文别名: sodium;3-chloro-4-fluorobenzenesulfinate
• CAS: 1101822-79-0
• 化学式: C₆H₃ClFO₂S*Na
• 分子量: 216.596
• InChiKey: AQVDFGGHEOOQFY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.28
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 3-chloro-4-fluorobenzenesulfinate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-((3-chloro-4-fluorophenyl)sulfonyl)-4-(4-chlorophenyl)-7-fluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Preclinical Characterization of 3-((4-(4-Chlorophenyl)-7-fluoroquinoline-3-yl)sulfonyl)benzonitrile, a Novel Non-acetylenic Metabotropic Glutamate Receptor 5 (mGluR5) Negative Allosteric Modulator for Psychiatric Indications

  摘要：

  Negative allosteric modulators (NAM) of metabotropic glutamate receptor 5 (mGluR5) have been implicated as a potential pharmacotherapy for a number of psychiatric diseases, including anxiety and depression. Most of the mGluR5 NAM clinical candidates can be characterized by the central acetylenic moiety that connects the terminal pharmacophores. Identification of a sulfoquinoline hit via high throughput screening (HTS) followed by optimization provided a 4-phenyl-3-aryl-sulfoquinoline lead compound with the minimal pharmacophore. Optimization of the core and aryl appendages was performed by scanning and matrix libraries synthesized by the multiple parallel synthesis approach. Biological evaluation of matrix libraries provided a number of potent, metabolically stable, and in vivo active compounds. One of these compounds, 25 showed high efficacy and safety in preclinical in vivo models; this allowed its nomination as a novel, nonacetylenic mGluR5 NAM clinical candidate. Compound 25 was advanced to first-in-man trials for the treatment of psychiatric conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01858
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 以387 mg的产率得到sodium 3-chloro-4-fluorobenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  使用氟甲基s盐的非对映选择性单氟环丙烷化。

  摘要：

  二芳基氟甲基s盐是氟利昂或高级氟化构件的替代品，是直接将氟亚甲基（：CHF）转移至烯烃的稳定且易于使用的来源。这些盐使得能够开发与乙烯基砜或乙烯基磺酰胺的反式单氟化Johnson-Corey-Chaykovsky反应，从而获得具有挑战性的单氟环丙烷支架。所描述的方法提供了快速进入单氟化环丙烷结构单元的途径，并具有进一步的功能化机会，可以非对映选择性地递送更复杂的合成靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02867

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR MODULATION OF ROR-GAMMA ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LA MODULATION DE L'ACTIVITÉ ROR-GAMMA
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2014028669A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention relates to aryl sulfones and related compounds that are modulators of ROR-gamma receptors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising these modulators, and methods of modulating ROR-gamma receptors using them. Also provided are methods of using aryl sulfones and related compounds as modulators of ROR-gamma to treat ROR-gamma mediated diseases.

  本发明涉及芳基砜和相关化合物，它们是ROR-gamma受体的调节剂。该发明还提供包含这些调节剂的药物组合物，以及使用它们调节ROR-gamma受体的方法。还提供了使用芳基砜和相关化合物作为ROR-gamma调节剂治疗ROR-gamma介导疾病的方法。
• Diastereoselective Monofluorocyclopropanation Using Fluoromethylsulfonium Salts
  作者：Renate Melngaile、Arturs Sperga、Kim K. Baldridge、Janis Veliks

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02867

  日期：2019.9.6

  Diarylfluoromethylsulfonium salts, alternatives to freons or advanced fluorinated building blocks, are bench stable and easy-to-use sources of direct fluoromethylene (:CHF) transfer to alkenes. These salts enabled development of a trans-selective monofluorinated Johnson-Corey-Chaykovsky reaction with vinyl sulfones or vinyl sulfonamides to access synthetically challenging monofluorocyclopropane scaffolds

  二芳基氟甲基s盐是氟利昂或高级氟化构件的替代品，是直接将氟亚甲基（：CHF）转移至烯烃的稳定且易于使用的来源。这些盐使得能够开发与乙烯基砜或乙烯基磺酰胺的反式单氟化Johnson-Corey-Chaykovsky反应，从而获得具有挑战性的单氟环丙烷支架。所描述的方法提供了快速进入单氟化环丙烷结构单元的途径，并具有进一步的功能化机会，可以非对映选择性地递送更复杂的合成靶标。
• TsCl-promoted sulfonylation of quinoline N-oxides with sodium sulfinates in water
  作者：Sha Peng、Yan-Xi Song、Jun-Yi He、Shan-Shan Tang、Jia-Xi Tan、Zhong Cao、Ying-Wu Lin、Wei-Min He

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.002

  日期：2019.12

  sulfonylation of heteroaromatic N-oxides with sodium sulfinates in water at ambient temperature under metal- and oxidant-free conditions has been developed. The mild reaction conditions, high reaction efficiency, operational simplicity, short reaction time and remarkable functional-group compatibility make the developed protocol very attractive for the preparation of 2-sulfonyl N-heteroaromatic compounds.

  摘要建立了一种在环境温度下在无金属和无氧化剂条件下通过杂芳族N-氧化物与亚磺酸钠的磺酰化反应合成各种2-磺酰基喹啉/吡啶的环保方案。温和的反应条件，高的反应效率，操作简便，反应时间短和显着的官能团相容性使所开发的方案对于制备2-磺酰基N-杂芳族化合物非常有吸引力。
• Discovery of 4-amino-3-arylsulfoquinolines, a novel non-acetylenic chemotype of metabotropic glutamate 5 (mGlu 5 ) receptor negative allosteric modulators
  作者：János Galambos、Attila Bielik、Gábor Wágner、György Domány、János Kóti、Zoltán Béni、Áron Szigetvári、Zsuzsanna Sánta、Zoltán Orgován、Amrita Bobok、Béla Kiss、Mónika L. Mikó-Bakk、Mónika Vastag、Katalin Sághy、Mikhail Krasavin、Krisztina Gál、István Greiner、Zsolt Szombathelyi、György M. Keserű

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.071

  日期：2017.6

  optimized 4-methyl-piperidinyl-sulfoquinolines, however, were still insufficient for robust in vivo efficacy. Finally, introducing 4-hydoxymethyl-piperidinyl substituent to region I resulted in new sulfoquinolines with greatly improved solubility and reasonable affinity coupled with affordable metabolic stability. The most promising analogues (24 and 25) showed high blood levels and demonstrated significant

  代谢型谷氨酸受体5（mGlu5）的负变构调节剂在许多不同的中枢神经系统疾病（包括焦虑症和抑郁症）的动物模型中均显示出功效。实际上，到达临床的所有化合物都属于具有连接（杂）环部分的炔属接头的相同化学型。在寻找新的化学型时，我们通过筛选公司复合甲板确定了吗啉代-磺基喹啉衍生物（1）。命中率高的HTS对mGlu5受体表现出合理的亲和力和选择性，但是其较差的代谢稳定性阻碍了其体内测试。在化学程序中，我们旨在探究命中的三个区域，以改善亲和力，理化性质和代谢稳定性。4位（区域I）上不同胺的系统变化导致鉴定出4-甲基-哌啶基类似物。通过平行合成绘制了喹啉核心（II区）和苯磺酰基部分（III区）的取代基。对约270种衍生物的吗啉代和4-甲基-哌啶基-磺基喹啉文库的评估显示，区域II和III中具有有益的取代基组合。然而，优化的4-甲基-哌啶基-磺基喹啉的血药浓度仍不足以实现强大的体内功效。最后，将4-羟甲基
• Compounds - 945
  申请人：PIKE Kurt Gordon

  公开号：US20090018134A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  A compound of formula (I) or a pharamaceutically acceptable salt thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, for example in the treatment of proliferative disease such as cancer and particularly in disease mediated by an mTOR kinase and/or one or more PI3K enzyme.

  公式（I）的化合物或其药用盐，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，例如在治疗增殖性疾病如癌症，特别是由mTOR激酶和/或一个或多个PI3K酶介导的疾病。