2-((4-pentylphenyl)ethynyl)aniline | 1197893-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-pentylphenyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: 2-[2-(4-Pentylphenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 1197893-72-3
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: LLXMUZBOWNJGIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-pentylphenyl)ethynyl)aniline 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80 %的产率得到5-(4-pentylphenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[1,2-a]quinoline-1,6(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化环酸酐与邻炔基苯胺的 [5+1] 和 [4+1] 成环反应构建稠合 N-杂环

  摘要：

  通过环酸酐或邻甲酰基苯甲酸酯与邻炔基苯胺的成环反应，证明了前所未有的对-TsOH和MsOH催化构建有价值的异吲哚/吡啶并/吡咯并喹啉二酮和异吲哚并吲哚酮。无金属布朗斯台德酸介导的新型[5+1]和[4+1]稠合环化是一种操作简单、高度区域选择性、原子经济、高产率、可持续且催化高效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01525
• 作为产物：
  描述：

  C₁₉H₁₉N₃ 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-((4-pentylphenyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) - 在无金属条件下促进叠氮化物还原为胺

  摘要：

  报道了在 DBU 存在下将叠氮化物无金属还原为胺的简单且新颖的方法。芳族和磺酰叠氮化物通常用于以中等至优异的产率产生所需的胺。这种转化具有良好的官能团耐受性和高化学选择性。在这种还原过程中，炔烃、卤化物、醚、酯和氰基等官能团不受影响。DBU 不仅用作溶剂，还用作还原剂。

  DOI：

  10.1039/d2nj00341d

文献信息

• Cu(<scp>i</scp>) catalysis for selective condensation/bicycloaromatization of two different arylalkynes: direct and general construction of functionalized C–N axial biaryl compounds
  作者：Qian Shang、Haifang Tang、Yongping Liu、MingMing Yin、Lebin Su、Shimin Xie、Lixin Liu、Wen Yang、Yi Chen、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/d1sc03865f

  日期：——

  enantioselectivity verifies its potential for the simplest asymmetric synthesis of atropoisomeric biaryls. Western blotting demonstrated that the newly developed compounds are promising targets in biology and pharmaceuticals. This unique reaction can construct structurally diverse C–N axial biaryl compounds that have never been reported by other methods, and might be extended to various applications in materials

  首次在无配体铜催化下开发了两种不同芳基炔的选择性缩合/双环芳构化，可以直接高产率合成具有优异选择性和官能团耐受性的C-N轴向联芳基化合物。由于Cu()催化剂和HFIP的关键作用，许多容易发生的不良反应被抑制，并且通过选择性形成两个C(sp 2 )–N(sp 2 )键构建耦合的五至六个芳环，并且四个 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 键。中等对映选择性的实现验证了其用于最简单的阻转异构联芳基不对称合成的潜力。蛋白质印迹证明新开发的化合物是生物学和制药领域有希望的靶标。这种独特的反应可以构建结构多样的C-N轴向联芳基化合物，这是其他方法从未报道过的，并且可能扩展到材料、化学、生物学和制药领域的各种应用。
• A one-pot synthesis of 2,2′-disubstituted diindolylmethanes (DIMs) via a sequential Sonogashira coupling and cycloisomerization/C3-functionalization of 2-iodoanilines
  作者：Anirban Kayet、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/c7ob01701d

  日期：——

  A Pd(II)-Ag(I) catalyzed highly efficient synthesis of diindolylmethane has been developed. This transformation consists of a one pot sequential Sonogashira coupling (and desilylation) followed by cycloisomerization/C3-functionalization of 2‑iodoanilines. Six new bonds (four C-C and two C-N) are formed in one pot fashion. A variety of diindolylmethanes were obtained in excellent yields (up to 94%)

  已经开发了Pd（II）-Ag（I）催化的二吲哚基甲烷的高效合成。此转化过程包括一锅顺序的Sonogashira偶联（和去甲硅烷基化），然后进行2-碘苯胺的环异构化/ C3官能化。六个新债券（四个CC和两个CN）以一种底池形式形成。在温和的反应条件下，以优异的收率（高达94％）获得了各种二吲哚基甲烷，该策略也适用于克规模的合成。将产物转化为各种合成有用的化合物。
• Efficient synthesis of 3-substituted indoles through a domino gold(I) chloride catalyzed cycloisomerization/C3-functionalization of 2-(alkynyl)anilines
  作者：C. Praveen、K. Karthikeyan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.019

  日期：2009.11

  An efficient synthesis of 3-substituted indoles by a sequential approach involving gold(I) chloride catalyzed cycloisomerization/bis-addition and conjugate addition of 2-(alkynyl)anilines has been accomplished. A variety of 2-(alkynyl)anilines, aldehydes, isatins and nitroolefins undergo this overall process in good to excellent yields. This methodology represents an effective alternative to the classical

  通过包括氯化金（I）催化的环异构化/双加成和2-（炔基）苯胺的共轭加成的顺序方法，已经完成了3-取代的吲哚的有效合成。各种2-（炔基）苯胺，醛，靛红和硝基烯烃以良好或优异的收率经历了整个过程。这种方法代表了吲哚经典C3功能化的有效替代方法。
• Enantioselective synthesis of indole derivatives by Rh/Pd relay catalysis and their anti-inflammatory evaluation
  作者：Sifeng Li、Zihao Wang、Haitao Xiao、Zhaoxiang Bian、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1039/d0cc03158e

  日期：——

  An efficient Rh/Pd relay catalyzed intermolecular and cascade intramolecular hydroamination for the synthesis of exclusive trans 1-indolyl dihydronaphthalenols (up to 88% yield, 99% ee) is described under mild conditions.

  描述了在温和条件下，通过高效的Rh/Pd中继催化的分子间和级联分子内氢胺化反应，合成独特的trans-1-吲哚基二氢萘醇（最高产率达88％，对映选择性为99％）。
• Regio- and Diastereoselective Indium-Catalyzed Conia-Ene Reaction of <i>ortho</i>-Alkynyl Diketopiperazines to Access Fused Diketopiperazinoindolines
  作者：Hossein Zahedian Tejeneki、Ali Nikbakht、Saeed Balalaie、Frank Rominger

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00895

  日期：2020.7.2

  An efficient synthesis of diketopiperazinoindolines through an indium-catalyzed intramolecular 5-exo-dig cyclization of ortho-alkynyl diketopiperazines has been reported. The formation of diketopiperazinoindolines proceeds via a regio- and diastereoselective Conia-ene reaction. This synthetic method opens a new door for easy access to functionalized fused diketopiperazinoindolines in high to excellent

  据报道，通过铟催化的邻炔基二酮基哌嗪的分子内5-exo-dig环化反应，可以有效合成二酮哌嗪并吲哚啉。二酮哌嗪并二氢吲哚的形成是通过区域和非对映选择性的Conia-ene反应进行的。这种合成方法为轻松获得功能化的稠合二酮哌唑啉二氢吲哚打开了新的大门，并具有独特的Z非对映选择性，从而获得了高至优异的产率。