1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]methanimine | 648424-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]methanimine
• CAS: 648424-32-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: RPGOVQGJXHWJRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]methanimine 、 烯丙基三丁基锡 在 C₂₈H₄₂Cl₂Pd₂ 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 80.0h， 以88%的产率得到(R)-N-(4-methoxybenzyl)-1-piperonyl-3-butenylamine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective allylation of imines catalyzed by newly developed (−)-β-pinene-based π-allylpalladium catalyst: an efficient synthesis of (R)-α-propylpiperonylamine and (R)-pipecolic acid

  摘要：

  一种新开发的具有(â)-δ-蒎烯框架和异丁基侧链的Ï-烯丙基钯催化了亚胺的对映体选择性烯丙基化，产率和对映体选择性良好（20 例，ee高达 98%）。作为该方法的有益应用，已实现了对人白细胞弹性蛋白酶抑制剂 DMP 777 的(R)-δ-丙基胡椒基胺部分和(R)-哌啶醇酸的高效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob26188j

文献信息

• Development of the First Menthane-Based Chiral Bis(π-allylpalladium) Catalysis: Asymmetric Allylation of Imines
  作者：Rodney A. Fernandes、Dipali A. Chaudhari

  DOI：10.1002/ejoc.201101588

  日期：2012.4

  A new ethylidene menthane-based chiral π-allylpalladium complex catalyzes the asymmetric allylation of various imines with allyltributylstannane and 1 equiv. of water to give chiral homoallylamines in good yields and enantioselectivities. The reaction was carried out essentially under neutral conditions and displayed a good transfer of chiral information from the menthane skeleton through the formation

  一种新的基于亚乙基薄荷烷的手性 π-烯丙基钯配合物催化各种亚胺与烯丙基三丁基锡烷和 1 当量的不对称烯丙基化。水以良好的产率和对映选择性得到手性高烯丙胺。该反应基本上在中性条件下进行，并通过双（π-烯丙基钯）物种的形成显示了从薄荷烷骨架良好的手性信息转移。这是基于薄荷烷的手性双（π-烯丙基钯）催化的第一个例子。
• Menthane-Based Chloride-Bridged η³ -Bis-π-Allylpalladium Chloride Dimers: Catalytic Asymmetric Allylation of Imines
  作者：Amit K. Jha、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1002/ejoc.201900177

  日期：2019.5.8

  Menthane‐based η3‐bis‐π‐allylpalladium chloride dimer complexes with four chloride bridges were prepared for the first time. These complexes catalyze the asymmetric allylation of various imines with allyltributylstannane and one equivalent of water to give chiral homoallylamines in yields of 60–77 % and enantioselectivity up to er = 93:7.

  基于薄荷烷η 3 -双π-氯化烯丙基钯二聚物络合物与四座氯化锡桥梁被首次制备。这些络合物催化各种亚胺与烯丙基三丁基锡烷和一当量水的不对称烯丙基化反应，生成手性高烯丙基胺，产率为60-77％，对映选择性高达er = 93：7。
• Synthetic modifications of bifunctional homoallylamines: Synthesis of 2-arylpiperidines, (<i>R</i>)-anatabine and (<i>R</i>)-anabasine
  作者：Jothi L. Nallasivam、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1080/00397911.2019.1643890

  日期：——

  into N-heterocycles. The N-allylation and Ru-catalyzed ring-closing metathesis delivered the bioactive 2-arylpiperidines, Nicotiana tabacum alkaloids (R)-anatabine and (R)-anabasine in three steps. A formal synthesis of (R)-N-methylanatabine and (R)-N-methylanabasine is also completed. Graphical Abstract

  摘要 具有正交双功能手柄、胺和侧链烯丙基单元的手性高烯丙基胺可以很容易地转化为 N-杂环。N-烯丙基化和 Ru 催化的闭环复分解分三步提供具有生物活性的 2-芳基哌啶、烟草生物碱 (R)-anatabine 和 (R)-anabasine。(R)-N-methylanatabine 和 (R)-N-methylanabasine 的正式合成也已完成。图形概要