(3,3-diphenylprop-2-ene-1,2-diyl)bis(phenylselane) | 1310560-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,3-diphenylprop-2-ene-1,2-diyl)bis(phenylselane)
• 英文别名: (1,1-Diphenyl-3-phenylselanylprop-1-en-2-yl)selanylbenzene
• CAS: 1310560-36-1
• 化学式: C₂₇H₂₂Se₂
• 分子量: 504.392
• InChiKey: OJQXSALSKHMKCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,1-丙二烯二基)二苯 、 二苯基二硒醚 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(3,3-diphenylprop-2-ene-1,2-diyl)bis(phenylselane)
  参考文献：
  名称：

  使用硒阳离子作为温和氧化剂的金氧化还原催化。

  摘要：

  开发了金催化的炔烃和丙二烯二硒化反应。各种底物均实现了优异的区域选择性（反式）和良好至优异的收率（2% 催化剂负载量时收率高达 98%）。机理研究揭示了乙烯基金（I）中间体的形成，随后分子间硒阳离子迁移，表明金（I/III）氧化还原过程在温和条件下成功实施。

  DOI：

  10.1002/chem.202000166

文献信息

• Hexafluoroisopropanol-Promoted Disulfidation and Diselenation of Alkyne, Alkene, and Allene
  作者：Chiyu Wei、Ying He、Jin Wang、Xiaohan Ye、Lukasz Wojtas、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01834

  日期：2020.7.17

  in HFIP led to desired products in good to excellent yields (up to 96%). In contrast, other solvents, such as isopropanol and dichloroethane, could not promote the same reaction. This method revealed an example of HFIP-promoted transformations under the mild conditions, which greatly highlighted the unique reactivity of this special solvent.

  据报道，六氟异丙醇（HFIP）促进 C-C 不饱和键的二硫化和脱硒。未活化的炔烃、烯烃和丙二烯分别与二硫化物或二硒化物在 HFIP 中反应，以良好至优异的产率（高达 96%）生成所需产物。相反，其他溶剂，例如异丙醇和二氯乙烷，不能促进相同的反应。该方法揭示了在温和条件下 HFIP 促进转化的例子，极大地凸显了这种特殊溶剂的独特反应活性。
• Metal Triflate–Catalyzed Se-Se Bond Cleavage and the Selective Additions Under Mild Conditions
  作者：Lei Yu、Lingfeng Ren、Rong Guo、Tian Chen

  DOI：10.1080/00397911.2010.494813

  日期：2011.7.1

  Abstract Metal triflate–catalyzed Se-Se bond cleavage would generate selenyl cations, which could add to activated C=C double bond selectively. The reaction conditions were mild and could be easily handled. The cleavage of Se-Se bond in this novel way under mild conditions might expand the view of organic synthesis and facilitate new synthetic strategies.

  摘要 金属三氟甲磺酸盐催化的 Se-Se 键断裂会产生硒基阳离子，硒基阳离子可以选择性地添加到活化的 C=C 双键上。反应条件温和，易于处理。在温和条件下以这种新方式裂解 Se-Se 键可能会扩展有机合成的视野并促进新的合成策略。