5-(3,4,5-trihydroxyphenyl)valeric acid | 1204316-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(3,4,5-trihydroxyphenyl)valeric acid
• 英文别名: 5-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)pentanoic acid；5-(3,4,5-trihydroxyphenyl)pentanoic acid
• CAS: 1204316-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: MASHJJSDLKLZLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三(苄氧基)苯甲醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 5-(3,4,5-trihydroxyphenyl)valeric acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Activity of Catechin Metabolites Produced by Intestinal Microbiota on Proliferation of HeLa Cells

  摘要：

  由肠道微生物群产生的(-)-表没食子儿茶素(EGC)和(-)-没食子儿茶素(EGCg)的11种儿茶素代谢物被评估为抑制HeLa细胞增殖的活性，HeLa细胞是人宫颈癌细胞。在儿茶素代谢物中，1-(3,4,5-三羟基苯基)-3-(2,4,6-三羟基苯基)丙烷-2-醇(EGC-M2)、4-羟基-5-(3,4,5-三羟基苯基)戊酸(EGC-M7)和5-(3,4,5-三羟基苯基)戊酸(EGC-M9)被发现对HeLa细胞增殖有抑制活性，与对照组相比较。结果表明，苯环上的三个相邻羟基可能对抑制活性起重要作用。此外，用四种具有苯环上两个相邻羟基的(-)-表儿茶素(EC)代谢物检测抑制活性。只有5-(3,4-二羟基苯基)戊酸(EC-M9)显示抑制活性，因此戊酸部分可能对抑制活性有贡献。EGC-M9显示出最强的抑制活性，IC50为5.58µM。因此，在本研究中首次发现由EGC、EGCg和EC衍生的几种儿茶素代谢物抑制宫颈癌细胞增殖。

  DOI：

  10.1248/bpb.b17-00127

文献信息

• Metabolism of (−)-Epigallocatechin Gallate by Rat Intestinal Flora
  作者：Akiko Takagaki、Fumio Nanjo

  DOI：10.1021/jf903375s

  日期：2010.1.27

  5′-trihydroxyphenyl)-3-(2′′,4′′,6′′-trihydroxyphenyl)propan-2-ol (3) by reductive cleavage between 1 and 2 positions of EGC, and subsequently metabolite 3 was converted to 1-(3′,5′-dihydroxyphenyl)-3-(2′′,4′′,6′′-trihydroxyphenyl)propan-2-ol (4) followed by the conversion to 5-(3,5-dihydroxyphenyl)-4-hydroxyvaleric acid (5) by decomposition of the phloroglucinol ring in metabolite 4. This degradation pathway

  体外研究了大鼠肠道细菌对（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCg）的厌氧代谢。首先，用169株肠细菌筛选出能够将EGCg水解为（-）-表没食子儿茶素（EGC）和没食子酸（2）的肠细菌。结果，产生了产气肠杆菌，植物拉乌尔氏菌，肺炎克雷伯菌。肺炎和长双歧杆菌亚种。发现婴儿可以水解EGCg。EGCg代谢的后续步骤是EGC的降解（1）被肠道细菌感染。然后，将EGC与大鼠肠道细菌在0.1 M磷酸盐缓冲液（pH 7.1）中温育，并通过HPLC或LC-MS对降解产物进行时间分析。此外，由EGC形成的产物被分离并通过LC-MS和NMR分析鉴定。结果表明，EGC首先通过以下方法转化为1-（3'，4'，5'-三羟基苯基）-3-（2''，4''，6''-三羟基苯基）丙-2-醇（3）在EGC的1和2位之间进行还原性裂解，随后将代谢物3转化为1-（3'，5'-二羟基苯基）-3-（2''，4''，6''-三羟基苯基）丙烷-2-