5-(3,4,5-trihydroxyphenyl)valeric acid | 1204316-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(3,4,5-trihydroxyphenyl)valeric acid
• 英文别名: 5-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)pentanoic acid；5-(3,4,5-trihydroxyphenyl)pentanoic acid
• CAS: 1204316-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: MASHJJSDLKLZLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三(苄氧基)苯甲醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 5-(3,4,5-trihydroxyphenyl)valeric acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Activity of Catechin Metabolites Produced by Intestinal Microbiota on Proliferation of HeLa Cells

  摘要：

  由肠道微生物群产生的(-)-表没食子儿茶素(EGC)和(-)-没食子儿茶素(EGCg)的11种儿茶素代谢物被评估为抑制HeLa细胞增殖的活性，HeLa细胞是人宫颈癌细胞。在儿茶素代谢物中，1-(3,4,5-三羟基苯基)-3-(2,4,6-三羟基苯基)丙烷-2-醇(EGC-M2)、4-羟基-5-(3,4,5-三羟基苯基)戊酸(EGC-M7)和5-(3,4,5-三羟基苯基)戊酸(EGC-M9)被发现对HeLa细胞增殖有抑制活性，与对照组相比较。结果表明，苯环上的三个相邻羟基可能对抑制活性起重要作用。此外，用四种具有苯环上两个相邻羟基的(-)-表儿茶素(EC)代谢物检测抑制活性。只有5-(3,4-二羟基苯基)戊酸(EC-M9)显示抑制活性，因此戊酸部分可能对抑制活性有贡献。EGC-M9显示出最强的抑制活性，IC50为5.58µM。因此，在本研究中首次发现由EGC、EGCg和EC衍生的几种儿茶素代谢物抑制宫颈癌细胞增殖。

  DOI：

  10.1248/bpb.b17-00127

文献信息

• Metabolism of (−)-Epigallocatechin Gallate by Rat Intestinal Flora
  作者：Akiko Takagaki、Fumio Nanjo

  DOI：10.1021/jf903375s

  日期：2010.1.27

  5′-trihydroxyphenyl)-3-(2′′,4′′,6′′-trihydroxyphenyl)propan-2-ol (3) by reductive cleavage between 1 and 2 positions of EGC, and subsequently metabolite 3 was converted to 1-(3′,5′-dihydroxyphenyl)-3-(2′′,4′′,6′′-trihydroxyphenyl)propan-2-ol (4) followed by the conversion to 5-(3,5-dihydroxyphenyl)-4-hydroxyvaleric acid (5) by decomposition of the phloroglucinol ring in metabolite 4. This degradation pathway

  体外研究了大鼠肠道细菌对（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCg）的厌氧代谢。首先，用169株肠细菌筛选出能够将EGCg水解为（-）-表没食子儿茶素（EGC）和没食子酸（2）的肠细菌。结果，产生了产气肠杆菌，植物拉乌尔氏菌，肺炎克雷伯菌。肺炎和长双歧杆菌亚种。发现婴儿可以水解EGCg。EGCg代谢的后续步骤是EGC的降解（1）被肠道细菌感染。然后，将EGC与大鼠肠道细菌在0.1 M磷酸盐缓冲液（pH 7.1）中温育，并通过HPLC或LC-MS对降解产物进行时间分析。此外，由EGC形成的产物被分离并通过LC-MS和NMR分析鉴定。结果表明，EGC首先通过以下方法转化为1-（3'，4'，5'-三羟基苯基）-3-（2''，4''，6''-三羟基苯基）丙-2-醇（3）在EGC的1和2位之间进行还原性裂解，随后将代谢物3转化为1-（3'，5'-二羟基苯基）-3-（2''，4''，6''-三羟基苯基）丙烷-2-
• Inhibitory Activity of Catechin Metabolites Produced by Intestinal Microbiota on Proliferation of HeLa Cells
  作者：Aya Hara-Terawaki、Akiko Takagaki、Hirotsugu Kobayashi、Fumio Nanjo

  DOI：10.1248/bpb.b17-00127

  日期：——

  Eleven kinds of catechin metabolites produced from (−)-epigallocatechin (EGC) and (−)-epigallocatechin gallate (EGCg) by intestinal microbiota were evaluated for inhibitory activity on the proliferation of HeLa cells, which are human cervical cancer cells. Among the catechin metabolites, 1-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-2-ol (EGC-M2), 4-hydroxy-5-(3,4,5-trihydroxyphenyl)valeric acid (EGC-M7), and 5-(3,4,5-trihydroxyphenyl)valeric acid (EGC-M9) were found to show inhibitory activity on HeLa cell proliferation as compared with control. The results suggested that three adjacent hydroxyl groups in the phenyl moiety may play an important role in the inhibitory activity. In addition, the inhibitory activity was also examined with four (−)-epicatechin (EC) metabolites possessing two adjacent hydroxyl groups in the phenyl moiety. Only 5-(3,4-dihydroxyphenyl)valeric acid (EC-M9) showed inhibitory activity and therefore valeric acid moiety likely contributes to the inhibitory activity. EGC-M9 showed the strongest inhibitory activity with IC50 of 5.58 µM. Thus, in this study it was found for the first time that several catechin metabolites derived from EGC, EGCg, and EC inhibit the proliferation of cervical cancer cells.

  由肠道微生物群产生的(-)-表没食子儿茶素(EGC)和(-)-没食子儿茶素(EGCg)的11种儿茶素代谢物被评估为抑制HeLa细胞增殖的活性，HeLa细胞是人宫颈癌细胞。在儿茶素代谢物中，1-(3,4,5-三羟基苯基)-3-(2,4,6-三羟基苯基)丙烷-2-醇(EGC-M2)、4-羟基-5-(3,4,5-三羟基苯基)戊酸(EGC-M7)和5-(3,4,5-三羟基苯基)戊酸(EGC-M9)被发现对HeLa细胞增殖有抑制活性，与对照组相比较。结果表明，苯环上的三个相邻羟基可能对抑制活性起重要作用。此外，用四种具有苯环上两个相邻羟基的(-)-表儿茶素(EC)代谢物检测抑制活性。只有5-(3,4-二羟基苯基)戊酸(EC-M9)显示抑制活性，因此戊酸部分可能对抑制活性有贡献。EGC-M9显示出最强的抑制活性，IC50为5.58µM。因此，在本研究中首次发现由EGC、EGCg和EC衍生的几种儿茶素代谢物抑制宫颈癌细胞增殖。