(E)-(4-methylphenyl)methanethial S-oxide | 127183-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-methylphenyl)methanethial S-oxide
• 英文别名: (Z)-(4-methylphenyl)methanethial S-oxide；(Z)-(p-Tolyl)thioaldehyde S-oxide；(Z)-(4-methylphenyl)sulfine；N-sulfinyl-p-toluidine；1-Methyl-4-(sulfinylmethyl)benzene
• CAS: 127183-03-3
• 化学式: C₈H₈OS
• 分子量: 152.217
• InChiKey: YOMQHFHEZZVKOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-methylphenyl)methanethial S-oxide 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BONINI B. F.; MAZZANTI G.; ZANI P.; MACCAGNANI G.; BARBARO G.; BATTAGLIA +, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 12, 964-965

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(p-Tolyl)trimethylsilyl thioketone S-oxide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-(4-methylphenyl)methanethial S-oxide
  参考文献：
  名称：

  芳基硫醛S-氧化物的合成与分离

  摘要：

  （E）-苯基和（E）-（对甲苯基）三甲基甲硅烷基硫代酮S-氧化物可以容易地和立体定向地被去甲硅烷基化为相应的（Z）-芳基硫代醛S-氧化物；这些稳定的液体催泪性化合物表现出良好的作为异二烯亲和性的反应性，并且与1，3-二烯的反应令人惊讶地是非立体特异性的。

  DOI：

  10.1039/c39860000964

文献信息

• Catalytic Imido-Transfer Reactions of Well-Defined Silica-Supported Titanium Imido Complexes Prepared via Surface Organometallic Chemistry
  作者：Pavel A. Zhizhko、Andrey V. Pichugov、Nikolai S. Bushkov、Andrey V. Rumyantsev、Kamil I. Utegenov、Valeria N. Talanova、Tatyana V. Strelkova、Dmitry Lebedev、Deni Mance、Dmitry N. Zarubin

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00779

  日期：2020.4.13

  We expand the series of well-defined silica-supported titanium imido complexes of general formula (≡SiO)Ti(═NtBu)X(py)n prepared via surface organometallic chemistry in order to analyze the effect of the X ligand on their catalytic properties. Two new surface complexes, (≡SiO)Ti(═NtBu)Cl(py)2 (2s) and (≡SiO)Ti(═NtBu)Cp(py) (3s), have been prepared and characterized with physicochemical techniques,

  我们展开系列通式的定义良好的二氧化硅负载的钛酰亚胺复合物（≡SiO）的Ti（= N吨丁基）X（PY）ñ经由表面有机金属化学制备，以便分析在X配体的作用的催化性能。两个新的表面复合物，（≡SiO）的Ti（= N吨丁基）氯（PY）2（2S）和（≡SiO）的Ti（= N吨丁基）CP（PY）（3S），已经制备和表征物化方法，以及它们在氧/酰亚胺heterometathesis和其它催化亚氨基转移反应性能进行了研究，并相比于先前报道的催化剂（≡SiO）的Ti（= N的吨卜）（ME 2比利牛斯）（PY）2（1s； Me 2 Pyr ＝ 2，5-二甲基吡咯基）。
• Thioaldehyde S-oxide (monosubstituted sulfines) from thioacylsilane S-oxides. Synthesis and fluorine- and acid-induced Z/E isomerization. 2
  作者：G. Barbaro、Arturo Battaglia、P. Giorgianni、B. F. Bonini、G. Maccagnani、P. Zani

  DOI：10.1021/jo00299a012

  日期：1990.6
• Thermal and Lewis acid induced cycloaddition of thioaldehyde S-oxides (monosubstituted sulfines) to dienes. 3
  作者：G. Barbaro、Arturo Battaglia、P. Giorgianni、B. F. Bonini、G. Maccagnani、P. Zani

  DOI：10.1021/jo00007a045

  日期：1991.3

  The stereochemical course of the 1,4-cycloaddition of thioaldehyde S-oxides (monosubstituted sulfines) to 2,3-dimethylbuta-1,3-diene, buta-1,3-diene, and cis- and trans-penta-1,3-diene was investigated. Unexpectedly, the reactions of buta-1,3-diene and 2,3-dimethylbuta-1,3-diene with Z-monoaryl sulfines afforded cis/trans mixtures of the corresponding dihydrothiopyran S-oxides, in which the relative amounts of the two isomers depended upon the initial diene/sulfine ratio. A Z to E isomerization of the dienophiles during the cycloaddition was responsible. On the other hand, Z/E mixtures of aliphatic tert-butyl sulfine gave, with 2,3-dimethylbuta-1,3-diene, only the corresponding trans cycloadduct. Catalysis of the reaction by Lewis acids, heretofore largely unexplored, was also investigated.
• BARBARO, G.;BATTAGLIA, A.;GIORGIANNI, P.;BONINI, B. F.;MACCAGNANI, G.;ZAN+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2512-2518
  作者：BARBARO, G.、BATTAGLIA, A.、GIORGIANNI, P.、BONINI, B. F.、MACCAGNANI, G.、ZAN+

  DOI：——

  日期：——