(5S,9S,11Z,14S)-20-methoxy-18-(methoxymethoxy)-7,7,14-trimethyl-6,8,15-trioxatricyclo[15.4.0.05,9]henicosa-1(17),11,18,20-tetraene-10,16-dione | 603040-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (5S,9S,11Z,14S)-20-methoxy-18-(methoxymethoxy)-7,7,14-trimethyl-6,8,15-trioxatricyclo[15.4.0.05,9]henicosa-1(17),11,18,20-tetraene-10,16-dione
• CAS: 603040-19-3
• 化学式: C₂₄H₃₂O₈
• 分子量: 448.513
• InChiKey: QBELYJRXSVVVPQ-KHSGLSQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,9S,11Z,14S)-20-methoxy-18-(methoxymethoxy)-7,7,14-trimethyl-6,8,15-trioxatricyclo[15.4.0.05,9]henicosa-1(17),11,18,20-tetraene-10,16-dione 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到L-783,277
  参考文献：
  名称：

  天然存在的L-783277的有效和对映选择性全合成

  摘要：

  属于14元间苯二酸内酯（RAL）的天然存在的L-783277被证明是一种有效的针对MEK的激酶抑制剂（MAP激酶激酶）。我们成功地完成了L-783277的高效和对映选择性合成，这是基于一个芳香单元和两个手性结构单元的聚合组装以及有效的正交保护-去保护策略而完成的。随后采用三个关键步骤组成烯烃交叉复分解，向乙醛中添加乙炔衍生物和山口大内酯化来构建L-783277的构架。L-783277的旋光度值是本函中的首次。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.122
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(5S,9S,11Z,14S)-20-methoxy-18-(methoxymethoxy)-7,7,14-trimethyl-6,8,15-trioxatricyclo[15.4.0.05,9]henicosa-1(17),11,18,20-tetraene-10,16-dione
  参考文献：
  名称：

  天然存在的L-783277的有效和对映选择性全合成

  摘要：

  属于14元间苯二酸内酯（RAL）的天然存在的L-783277被证明是一种有效的针对MEK的激酶抑制剂（MAP激酶激酶）。我们成功地完成了L-783277的高效和对映选择性合成，这是基于一个芳香单元和两个手性结构单元的聚合组装以及有效的正交保护-去保护策略而完成的。随后采用三个关键步骤组成烯烃交叉复分解，向乙醛中添加乙炔衍生物和山口大内酯化来构建L-783277的构架。L-783277的旋光度值是本函中的首次。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.122

文献信息

• MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Boivin Roch

  公开号：US20130196987A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention provides compounds, methods for the synthesis thereof and methods for the use thereof in the treatment of various disorders including inflammatory or autoimmune disorders, and disorders involving malignancy or increased angiogenesis.

  本发明提供了化合物，其合成方法以及在治疗包括炎症或自身免疫性疾病，以及涉及恶性肿瘤或增加血管生成的各种疾病中使用的方法。