(4-nitrophenyl)cycloheptane | 145071-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)cycloheptane
• 英文别名: (4-nitro-phenyl)-cycloheptane；(4-Nitro-phenyl)-cycloheptan
• CAS: 145071-76-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: JYDOBUYMNYKTNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203-210 °C(Press: 38 Torr)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)cycloheptane 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 acetic acid-(4-cycloheptyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Isomerization Accompanying Alkylation. IV.¹ Reaction of Cycloheptanol and Cycloheptene with Benzene. Synthesis of Cycloheptylbenzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01228a041
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 在 potassium phenolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4-nitrophenyl)cycloheptane
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃与三烷基硼烷的烷基化。

  摘要：

  当对二硝基苯在t-BuOK的存在下于t-BuOH或THF中与Et（3）B反应时，会生成对硝基乙苯。在本报告中，我们通过监控各种参数对反应的影响来检查这种转化的范围。已经发现该反应对温度极其敏感，而对所用的碱-溶剂组合不敏感。它还对碱的空间位阻不敏感：使用2,6-二异丙基苯氧基钠或使用NaH可获得良好的收率。使用从直链到多环的各种烷基硼烷进行烷基化。如果其中一个硝基被另一个吸电子基团取代，则产率会显着下降。在所研究的所有情况下（CHO，PHCO，SO（2）Ph和CN），后者都是优先被烷基取代的基团。根据建议的机理，底物的自由基阴离子与从硼基自由基释放的烷基自由基结合形成迈森海默络合物。根据从头算在B3LYP / 6-31 + G的水平上的计算，反应在具有最高自旋密度的环碳上进行。

  DOI：

  10.1021/jo034218q

文献信息

• Synthesis and evaluation of 4-alkylanilines as mammary tumor inhibiting aromatase inhibitors
  作者：RW Hartmann、C Batzl

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90188-7

  日期：1992.8

  The 4-alkylanilines 1-20 were synthesized to elucidate the importance of the glutarimide moiety for the aromatase inhibiting activity of aminoglutethimide [3-(4-aminophenyl)-3-ethylpiperidine-2,6-dione, AG], the only non-steroidal aromatase inhibitor which is commercially available at present. The most interesting compounds were the (4-aminophenyl)cycloalkanes 4-6 (4, c-pentyl; 5, c-hexyl; 6, c-heptyl) and the 1-alkyl-1-(4-aminophenyl)cyclohexanes 1-3 (1, CH3; 2, C2H5; 3, n-C3H7). Derivatives 1-6 are stronger inhibitors of human placental aromatase than AG exhibiting relative potencies from 1.5 to 2.7 (AG=1). For selectivity of action, the inhibition of desmolase (cholesterol side chain cleavage enzyme) was determined. Compounds 1-3 showed an inhibition comparable to AG, whereas compounds 4-6 exhibited no effect on desmolase. Being more potent and selective aromatase inhibitors in vitro, compounds 4-6, however, were not superior to AG in vivo, when the reduction of plasma estradiol concentration and the tumor inhibiting activity (PMSG-primed SD rats and DMBA-induced mammary carcinoma of the SD rat, postmenopausal model) were concerned.
• Ssidorowa; Zukerwanik, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 2073,2075
  作者：Ssidorowa、Zukerwanik

  DOI：——

  日期：——