3-O-(3-azidopropyl)estrone | 1042940-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-(3-azidopropyl)estrone
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-3-(3-azidopropoxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1042940-70-4
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₂
• 分子量: 353.464
• InChiKey: VPDVHPPJAVNVGF-BNDYYXHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 3-O-(3-azidopropyl)estrone 在 copper(l) iodide 、 chloroamine-T 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到2-(3-(4-(4-bromophenyl)-5-iodo-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propoxy)-10a-methyl-5,6,6a,7,7a,8,9,10a,11,11a-decahydro-10H-cyclopenta[b]phenanthren-10-one
  参考文献：
  名称：

  在甘氨酸型配体存在下高效的铜催化串联氧化碘化和炔叠氮化物环加成反应

  摘要：

  串联氧化碘化和炔-叠氮化物环加成反应为制备5-碘-1,2,3-三唑提供了最广泛使用的方法之一。然而，化学计量的铜盐参与这种类型的反应以提高反应效率，这引起了与有毒金属污染和较差的可持续性有关的一些问题。在本文中，我们描述了在以低成本NaI作为碘资源的新发现的甘氨酸型配体的存在下，可以完成铜催化（10 mol％）串联氧化碘化和炔-叠氮化物环加成反应。在新颖的反应系统中，各种各样的末端炔烃，有机叠氮化物和廉价的碘化物可在一个反应​​釜中有效反应，得到结构上多样的5-碘-1,4-取代的1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131911
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(3-mesyloxypropyl)estrone 在 sodium azide 、 2-[2-[2-[2-[2-[2-[3-[2-[2-[2-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]imidazol-3-ium-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol;methanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到3-O-(3-azidopropyl)estrone
  参考文献：
  名称：

  两种融合在分子中的启动子的共同作用对亲核取代反应的有机催化：低聚乙二醇取代的咪唑鎓盐

  摘要：

  合成了低聚乙二醇取代的咪唑鎓盐作为一系列S N 2反应的促进剂，并检查了它们的效率。这些量身定制的有机促进剂通过两个促进剂（低聚乙二醇和咪唑鎓盐）在单个分子中的联合作用，显着增强了碱金属盐的亲核性。系统研究了低聚乙二醇侧链长度，离子液体阴离子，亲核试剂和底物的影响。[hexaEGmim] [OMs]和[dihexaEGim] [OMs]显示了使用碱金属盐进行S N 2反应的最高效率。通过检查相对S N来评估低聚乙二醇部分的末端羟基基团的作用2氯化和溴化收率。结果表明，羟基与亲核试剂的氢键强度非常重要。通过量子化学计算研究了oligoEGILs促进S N 2反应的优异机理。结果表明，低聚乙二醇部分中的氧原子和离子液体阴离子作为路易斯碱作用于抗衡阳离子K +或Na +上，从而显着提高了金属盐的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.070

文献信息

• Oligoethylene Glycols as Highly Efficient Mutifunctional Promoters for Nucleophilic-Substitution Reactions
  作者：Vinod H. Jadhav、Seung Ho Jang、Hwan-Jeong Jeong、Seok Tae Lim、Myung-Hee Sohn、Ju-Young Kim、Sungyul Lee、Ji Woong Lee、Choong Eui Song、Dong Wook Kim

  DOI：10.1002/chem.201102455

  日期：2012.3.26

  other nucleophiles examined, a fluorine nucleophile generated from CsF was significantly activated by the pentaEG promoter. We also performed various facile nucleophilic‐displacement reactions, such as the halogenation, acetoxylation, thioacetoxylation, nitrilation, and azidation of various substrates with potassium halides, acetate, thioacetate, cyanide, and sodium azide, respectively, in the presence

  在此，我们报告了n低聚乙二醇（oligoEGs）作为使用碱金属盐进行亲核取代反应的多官能促进剂。在测试的各种oligoEG中，五甘醇（pentaEG）具有最有效的催化活性。特别地，当与所检查的其他亲核试剂相比时，由pentaEG启动子显着活化由CsF产生的氟亲核试剂。在pentaEG启动子存在的情况下，我们还进行了各种简便的亲核取代反应，例如卤化钾，乙酸盐，硫代乙酸盐，氰化物和叠氮化钠分别对各种底物进行卤化，乙酰氧基化，硫代乙酰氧基化，硝化和叠氮化。所有这些反应以优异的产率提供了它们所需的产物。此外，pentaEG和tert的组合酒精介质在碱性敏感底物与碱性亲核试剂（分别为氟化铯和甲醇钾）的亲核取代反应（氟化和甲氧基化）中显示出巨大的效率。oligoEGs的催化作用已通过量子化学方法进行了研究。发现oligoEGs中的氧原子充当金属阳离子上的Lewis碱，以产生“柔性”亲核试剂，而两个末端
• Polymer-supported protic functionalized ionic liquids for nucleophilic substitution reactions: superior catalytic activity compared to other ionic resins
  作者：Sandip S. Shinde、Byoung Se Lee、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.151

  日期：2008.6

  Three polymer-supported quaternary ammonium mesylates were synthesized for recyclable polymeric phase transfer catalysts (PTCs). Through comparison study using nucleophilic fluorination, tertiary alcohol containing polymer 3c proved to be the best catalyst with high catalytic activity and chemoselectivity. It also exhibited not only superior activity in other nucleophilic substitution reactions, such

  合成了三种聚合物负载的甲磺酸季铵盐，用于可回收的聚合物相转移催化剂（PTC）。通过使用亲核氟化的比较研究，含叔醇的聚合物3c被证明是具有高催化活性和化学选择性的最佳催化剂。它不仅在其他亲核取代反应中表现出优异的活性，例如氯化，溴化，碘化，乙酰氧基化和叠氮化，而且在不损失催化活性或产物收率的情况下具有良好的可回收性。
• tert-Alcohol-functionalized imidazolium ionic liquid: catalyst for mild nucleophilic substitution reactions at room temperature
  作者：Sandip S. Shinde、Hyung Min Chi、Byoung Se Lee、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.064

  日期：2009.12

  Encouraged by a synergistic effect on nucleophilic fluorination, an imidazolium mesylate salt (1a) possessing two different solvent properties in one molecule—tert-alcohol and ionic liquid was utilized in various nucleophilic substitution reactions. By a comparison study with 1-n-butyl-3-methylimidazolium ionic liquids, 1a has proved to be a better phase transfer catalyst even under room temperature conditions

  在亲核氟化作用的协同作用的鼓励下，甲磺酸咪唑鎓盐（1a）在一个分子中具有两种不同的溶剂特性（叔醇和离子液体）被用于各种亲核取代反应中。通过与1-正丁基-3-甲基咪唑鎓离子液体的比较研究，即使在室温条件下，1a也已被证明是一种更好的相转移催化剂。它已成功应用于其他亲核取代反应，例如氟化，氯化，溴化，碘化，乙酰氧基化，叠氮化和氰化。
• Polymer-supported oligoethylene glycols as heterogeneous multifunctional catalysts for nucleophilic substitution
  作者：Vinod H. Jadhav、Hwan-Jeong Jeong、Seok Tae Lim、Myung-Hee Sohn、Choong Eui Song、Dong Wook Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.044

  日期：2013.4

  We investigated various structurally modified polystyrene-supported oligoethylene glycols (PSoligoEG) in order to find an optimized PSoligoEG by examining the dependence of their catalytic activity on the oligoethylene glycol chain length and the loading level of the oligoethylene glycol portion on the polystyrene support. From this, we found that the PSpentaEG with the highest pentaEG loading had the best catalytic efficacy among the various PSoligoEGs in nucleophilic substitutions. This PSpentaEG absorbed both polar aprotic solvents, such as DMSO, DMF, and acetonitrile, as well as protic media, such as tert-amyl alcohol and aqueous acetone, and swelled considerably. To expand the scope of the PSpentaEG as a heterogeneous catalyst for diverse nucleophilic displacement reactions, we carried out the thioacetoxylation, nitrilation, azidation, iodination, bromination, chlorination, and methoxylation using the corresponding alkali metal salts in the presence of PSpentaEG in various solvents; all the reactions proceeded smoothly, affording the corresponding products in high yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.