(2R,3S)-2-methyl-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2,3-dihydrochromen-4-one | 108378-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,3S)-2-methyl-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 108378-96-7；108378-97-8；108379-01-7；131137-74-1；131137-75-2；131137-78-5；131137-79-6；131233-08-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃S
• 分子量: 300.378
• InChiKey: JNWJLJPDHIWFGC-CNBXIYLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolylsulfinyl)chromone 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3S)-2-methyl-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性共轭加成3-（对甲苯基亚磺酰基）色酮：手性2-取代的chroman-4-ones的途径

  摘要：

  在3-（对甲苯基亚磺酰基）色酮（1）上共轭添加二甲基铜碳酸锂至少有90％的非对映选择性，并且（S）-（1）的产物可以转化为手性2-甲基苯并吡喃-4-酮（- ）-（16）。

  DOI：

  10.1039/c39860001592

文献信息

• Conjugate addition to 3-(ptolylsulphinyl)chromone: a route to 2-substituted chromones and chiral substituted chroman-4-ones
  作者：Suthiweth T. Saengchantara、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96020-x

  日期：1990.1

  3-(p-Tolylsulphinyl)chromone 3a undergoes diastereoselective conjugate addition of lithium dimethylcuprate, producing a mixture of 2-methyl-3-(p-tolylsulphinyl)chroman-4-ones. Heating the mixture to 140°C gives 2-methylchromone in quantitative yield. Desulphurisation of the mixed products from (S)-3a gives (S)-2-methylchroman-4-one with 90% e.e. Chelation of the carbonyl and sulphoxide oxygens during

  3-（对甲苯磺酰基）苯并二氢吡喃酮3a经历非对映选择性共轭加成的二甲基二甲基碳酸锂，产生2-甲基-3-（对甲苯磺酰基）苯并二氢吡喃-4-酮的混合物。将混合物加热至140℃，以定量产率得到2-甲基色酮。来自（S）-3a的混合产物脱硫得到具有90％ee的（S）-2-甲基苯并-4-酮。在甲基添加过程中，羰基和亚砜氧的螯合导致了非对映异构。