4-azido-2-fluoro-1-methylbenzene | 558441-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-2-fluoro-1-methylbenzene
• CAS: 558441-20-6
• 化学式: C₇H₆FN₃
• 分子量: 151.143
• InChiKey: BLJPSWUXQQLRLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-2-fluoro-1-methylbenzene 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-fluoro-4-methylphenyl)-N'⁴,N'⁵-bis(benzylidene)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Eco-Friendly Solvent-Free Click Synthesis and Antimicrobial Evaluation of New Fluorinated 1,2,3-Triazoles and their Conversion into Schiff Bases

  摘要：

  A facile and convenient green click synthesis has been developed for the preparation of new fluorinated 1,2,3-triazoles under solvent-free conditions via a Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction between dimethylacetylene dicarboxylate (DMADC) and fluorophenyl azides in excellent yields within 2 min. Treatment of the resulting diesters with hydrazine hydrate furnished the corresponding dihydrazides, which, upon condensation with benzaldehyde derivatives, afforded a new series of bis-hydrazones. All of the synthesized compounds were fully characterized using infrared (IR) spectroscopy, H-1, C-13 and F-19 nuclear magnetic resonance (NMR), mass spectrometry (MS) and elemental analysis. A preliminary bioassay indicated that some of the tested compounds exhibited significant antimicrobial activity.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20150196
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-azido-2-fluoro-1-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  新型三唑基喹啉衍生物作为潜在的抗疟药的合成与评价

  摘要：

  含喹啉的天然产物及其衍生物在药物化学中的巨大潜力使我们发现了一系列25种化合物，用于开发新的抗疟药。通过点击化学启发的分子杂交方法合成了一系列三唑基2-甲基-4-苯基喹啉-3-羧酸酯衍生物，并针对利什曼原虫进行了评估。大部分的筛选衍生物表现出显著体外抗利什曼病活性对前鞭毛体（IC 50范围从2.43到45.75μM）和胞内无鞭毛体（IC 50范围从7.06至34.9μM）比对照，米替福新（IC 50 = 8.4μM），与标准药物相比，细胞毒性较小。总体结果表明，原型标志着抗衰老化学疗法的新结构领先。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.014

文献信息

• Synthesis and dual PPARα/δ agonist effects of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole analogues of GW 501516
  作者：Calin C. Ciocoiu、Nataša Nikolić、Huyen Hoa Nguyen、G. Hege Thoresen、Arne J. Aasen、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.035

  日期：2010.7

  Ten 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles 2a–2j were prepared and tested for their ability to increase oleic acid oxidation in human myotubes using a high-throughput multiwell assay. Compounds 2e (2-4-[(1-(3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylthio]-2-methylphenoxy}acetic acid) and 2i (2-4-[(1-(3-chloro-4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylthio]-2-methylphenoxy}acetic

  制备了十种1,4-二取代的1,2,3-三唑2a – 2j并使用高通量多孔分析法测试了它们在人肌管中增加油酸氧化的能力。化合物2e（2- 4-[（1-（3-氟-4-（三氟甲基）苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲硫基] -2-甲基苯氧基}乙酸）和2i（2- 4-[（1-（3-氯-4-（三氟甲氧基）苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲硫基] -2-甲基苯氧基}乙酸）表现出强大的激动剂活性。化合物2e和2i在基于萤光素酶的测定中，PPARα和PPARδ均表现出强大的激动剂作用。因此，这些三唑可以归类为双重PPAR激动剂。
• Synthesis and biological evaluation of simplified analogs of lophocladine B as potential antitumor agents
  作者：Sewan Theeramunkong、Opa Vajragupta、Chawannuch Mudjupa

  DOI：10.1007/s00044-016-1717-5

  日期：2016.12

  In this study, two series of simplified isoquinolines deriving from lophocladine B were synthesized and evaluated for their antitumor activity. Suzuki-Miyaura and Sharpelss-Fokin reactions were employed to synthesize 26 compounds. Two compounds (25 and 27) showed to be cytotoxic with IC50 values of 10 µM on hepatic cancer cells and 13 µM on cervical cancer cells, respectively. Further studies on their

  在这项研究中，合成了两个来自lophocladine B的简化异喹啉系列，并评估了它们的抗肿瘤活性。Suzuki-Miyaura和Sharpelss-Fokin反应用于合成26种化合物。两种化合物（25和27）具有细胞毒性，对肝癌细胞的IC 50值为10 µM，对宫颈癌细胞的IC 50值为13 µM。对其作用机理的进一步研究表明，化合物27通过凋亡诱导介导细胞毒性。
• Synthesis, characterization and antimalarial activity of isoquinoline derivatives
  作者：Sewan Theeramunkong、Artitiya Thiengsusuk、Opa Vajragupta、Phunuch Muhamad

  DOI：10.1007/s00044-020-02642-0

  日期：2021.1

  This paper presents synthesis of novel decorated isoquinolines that can be used as antimalarial agents. Two series of compounds, isoquinoline phenyl and isoquinoline triazole derivatives, were synthesized via the Suzuki–Miyaura and Sharpless–Fokin reactions respectively. The final compounds were investigated for their antimalarial activity in cell-based experiments. In the series of isoquinoline phenyl

  本文介绍了可用作抗疟剂的新型修饰异喹啉的合成方法。分别通过 Suzuki-Miyaura 和 Sharpless-Fokin 反应合成了两个系列的化合物，异喹啉苯基和异喹啉三唑衍生物。在基于细胞的实验中研究了最终化合物的抗疟活性。在异喹啉苯基衍生物系列中，化合物 6 对恶性疟原虫的氯喹抗性 (K1) 和氯喹敏感 (3D7) 菌株表现出有趣的抗疟原虫活性，IC 50 分别为 1.91 ± 0.21 μM 和 2.31 ± 0.33 μM。在异喹啉-三唑衍生物系列中，化合物 15 对恶性疟原虫的抗性 (K1) 和敏感 (3D7) 菌株最有效，IC 50 分别为 4.55 ± 0.10 μM 和 36.91 ± 2.83 μM。化合物6和15对K1和3D7的抗性指数分别为0.83和0.12。化合物 15 有望有效对抗耐药菌株。该研究结果为进一步发现和修改现代合理药物设计提供了有益的贡献。
• Synthesis and evaluation of novel triazolyl quinoline derivatives as potential antileishmanial agents
  作者：Akanksha Upadhyay、Pragati Kushwaha、Sampa Gupta、Ranga Prasad Dodda、Karthik Ramalingam、Ruchir Kant、Neena Goyal、Koneni V. Sashidhara

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.014

  日期：2018.6

  The high potential of quinoline containing natural products and their derivatives in medicinal chemistry led us to discover novel series of 25 compounds for the development of new antileishmanial agents. A series of triazolyl 2-methyl-4-phenylquinoline-3-carboxylate derivatives has been synthesized via click chemistry inspired molecular hybridization approach and evaluated against Leishmania donovani

  含喹啉的天然产物及其衍生物在药物化学中的巨大潜力使我们发现了一系列25种化合物，用于开发新的抗疟药。通过点击化学启发的分子杂交方法合成了一系列三唑基2-甲基-4-苯基喹啉-3-羧酸酯衍生物，并针对利什曼原虫进行了评估。大部分的筛选衍生物表现出显著体外抗利什曼病活性对前鞭毛体（IC 50范围从2.43到45.75μM）和胞内无鞭毛体（IC 50范围从7.06至34.9μM）比对照，米替福新（IC 50 = 8.4μM），与标准药物相比，细胞毒性较小。总体结果表明，原型标志着抗衰老化学疗法的新结构领先。
• Discovery of triaromatic flexible agents bearing 1,2,3-Triazole with selective and potent anti-breast cancer activity and CDK9 inhibition supported by molecular dynamics
  作者：Saleh K. Ihmaid、Ateyatallah Aljuhani、Mosa Alsehli、Nadjet Rezki、Ali Alawi、Ahmed J. Aldhafiri、Samir A. Salama、Hany E.A. Ahmed、Mohamed R. Aouad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131568

  日期：2022.2

  This study reports an efficient and convenient click synthesis of novel series of chromene scaffold linked to 1,2,3 triazole ring and terminal lipophilic fragments. Structures of all newly synthesized compounds were well characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and elemental analyses. In vitro MTT cytotoxic screening was performed using staurosporine as a reference drug against three different types: aggressive

  该研究报告了与 1,2,3 三唑环和末端亲脂性片段相连的新型色烯支架的高效、便捷的点击合成。所有新合成化合物的结构均通过 IR、1 H NMR、13C NMR和元素分析。使用星形孢菌素作为参考药物进行体外 MTT 细胞毒性筛选，针对三种不同类型：侵袭性和侵袭性人乳腺癌细胞系 (MDA-MB 231)、密歇根癌症基金会-7 (MCF-7) 和人结肠直肠癌细胞系 ( HCT116)。这些筛选数据显示，与参考星形孢菌素药物相比，这些新合成的化合物具有相当大的抗癌活性，具有高度的细胞系选择性和优异的微摩尔 (µM) 半数抑制浓度 (IC 50) 对肿瘤细胞的值。此外，我们对最活跃的化合物进行了细胞周期蛋白依赖性激酶 1 和 9（CDK1 和 9）分析，以获取有关其作用机制的更多详细信息。为了评估和解释它们的结合亲和力，针对 CDK9 位点研究了分子对接模拟。分子对接研究的结果与细胞毒筛选和酶抑制的