tert-butyl allyl(pyridin-2-yl)carbamate | 878135-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl allyl(pyridin-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-prop-2-enyl-N-pyridin-2-ylcarbamate
• CAS: 878135-36-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: XYZZKAAZSNZTLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl allyl(pyridin-2-yl)carbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 2-[N-allyl-N-tert-butoxycarbonylamino]-1-vinylpyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  Azonia 芳香族阳离子通过闭环复分解：Azaquinolizinium 阳离子的合成

  摘要：

  在第二代 Grubbs 催化剂存在下，基于吡啶鎓氮杂二烯的闭环复分解 (RCM) 反应的策略被用作合成 1-氮杂喹啉鎓 (pyrido[1,2-a]pyrimidin-5- ium) 杂环和一些简单的衍生物。该方法还成功地应用于首次报道的苯并-1-氮杂喹啉鎓（嘧啶并[2,1-a]异喹啉鎓）阳离子的合成，该方法是在 130 °C 下在 Cl2CHCl2 中使用 Hoveyda-Grubbs 催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500404
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl allyl(pyridin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Azonia 芳香族阳离子通过闭环复分解：Azaquinolizinium 阳离子的合成

  摘要：

  在第二代 Grubbs 催化剂存在下，基于吡啶鎓氮杂二烯的闭环复分解 (RCM) 反应的策略被用作合成 1-氮杂喹啉鎓 (pyrido[1,2-a]pyrimidin-5- ium) 杂环和一些简单的衍生物。该方法还成功地应用于首次报道的苯并-1-氮杂喹啉鎓（嘧啶并[2,1-a]异喹啉鎓）阳离子的合成，该方法是在 130 °C 下在 Cl2CHCl2 中使用 Hoveyda-Grubbs 催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500404

文献信息

• Toluene and its Derivatives as Atom-Efficient Benzylating Agents for Secondary Amines
  作者：Michael Schnürch、David Schönbauer、Florian Lukas

  DOI：10.1055/s-0037-1610342

  日期：2019.1

  it is possible to activate toluene efficiently and use it directly for the benzylation of different 2-aminopyridines. The transformation is not restricted to simple toluene, but also substituted derivatives give the desired product in good yields. Effective cleavage of the pyridine moiety is presented.

  甲苯作为常见 N-苄基化试剂（如苄基溴）的替代品，可以成为一种原子效率高的替代试剂。在镍催化和温和的氧化条件下，可以有效地活化甲苯并将其直接用于不同2-氨基吡啶的苄基化反应。转化不仅限于简单的甲苯，而且取代的衍生物也能以良好的产率得到所需的产物。给出了吡啶部分的有效裂解。
• Synthesis of a β-strand mimetic based on a pyridine scaffold
  作者：David Blomberg、Kay Brickmann、Jan Kihlberg

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.080

  日期：2006.11

  4-disubstituted pyridine as a potential β-strand mimetic has been developed and applied in the synthesis of a tripeptidomimetic of Leu-Gly-Gly. The pyridine scaffold replaces the central glycine, and is substituted with analogues of leucine and glycine in positions 4 and 2, respectively. 2-Fluoro-4-iodopyridine was chosen as the functionalized scaffold and was substituted with protected leucinal in position

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• Synthesis and structure–activity relationship of 2,6-disubstituted pyridine derivatives as inhibitors of β-amyloid-42 aggregation
  作者：Heiko Kroth、Nampally Sreenivasachary、Anne Hamel、Pascal Benderitter、Yvan Varisco、Valérie Giriens、Paolo Paganetti、Wolfgang Froestl、Andrea Pfeifer、Andreas Muhs

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.040

  日期：2016.7

  disease. Novel 2,6-disubstituted pyridine derivatives were designed to interact with the β-sheet conformation of Aβ via donor–acceptor–donor hydrogen bond formation. A series of pyridine derivatives were synthesized and tested regarding their potential to inhibit the aggregation of Aβ. The 2,6-diaminopyridine moiety was identified as a key component to inhibit Aβ aggregation. Overall, compounds having

  据推测，淀粉样β蛋白聚集是阿尔茨海默氏病发病机理中的关键事件。新型2，6-二取代吡啶衍生物经设计可通过供体-受体-供体氢键形成与Aβ的β-折叠构象相互作用。合成了一系列吡啶衍生物，并对其抑制Aβ聚集的潜力进行了测试。2，6-二氨基吡啶部分被鉴定为抑制Aβ聚集的关键成分。总体而言，具有被至少一个C 2-或C 3-接头隔开的三个3，2，6-二取代的吡啶单元的化合物表现出对Aβ聚集的最有效抑制。
• An unprecedented radical ring closure on a pyridine nitrogen
  作者：Myriem El Qacemi、Louis Ricard、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/b609021d

  日期：——

  An unprecedented radical ring-closure onto the pyridine nitrogen was observed when certain types of substituents were present around the pyridine nucleus.

  当某些类型的取代基存在于吡啶核周围时，观察到了前所未有的激进环闭合现象，发生在吡啶氮上。
• Synthesis of Unnatural α-Amino Acids from (Pyridin-2-yl) Carbamate via CIPE-Induced Carbonyl Migration
  作者：Juhui Wang、Aiwen Huo、Xiang Li、Yue Li、Yan Zhang、Tengda Jin、Keju Sun、Jingyue Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01283

  日期：2022.11.4

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