(6,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-4a(2H)-yl)(3,5-dimethoxyphenyl)methanol | 1182404-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-4a(2H)-yl)(3,5-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 1182404-18-7
• 化学式: C₃₁H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 562.938
• InChiKey: RGVBNQSNHRZEMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-4a(2H)-yl)(3,5-dimethoxyphenyl)methanol 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (8aR)-8a-[(R)-(3,5-dimethoxyphenyl)-(methoxymethoxy)methyl]-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Diverging Pathways to Topologically Complex Polycyclic Bis-acetals and Their Ring System Interchange

  摘要：

  Carbinol-tethered octalin-diols (1), which differ only by the C11 configuration at the angular position, were transformed selectively to three types of structurally unrelated original scaffolds such as unsymmetrical octahydroanthracenes (5/7), furofuranes (6), or spirans (8/9) via a two-step protocol. The 11S* configuration ensures a C13-C4 Friedel Crafts type C C bonding (through an unprecedented oxidative cleavage-triggered domino process) while the 11 R* configuration allows for a C13-C2 Marson-type Friedel Crafts C-C bonding (through a nucleophilic acetal opening).

  DOI：

  10.1021/ol300388b

文献信息

• Modular Construction of Topologically Complex Polycyclic Acetals by Tether-Controlled Domino Reactions
  作者：Rafael R. Castillo、Valentina Abet、Maurizio Aquino、Zoila Gandara、Pascal Retailleau、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/ejoc.201201481

  日期：2013.4

  Lead tetraacetate mediated oxidative cleavage of octalin-diols (1 and 1′), tethered by variously substituted arenes placed at the angular position (C11), show switchable regioselectivity effects. A highly selective set of regiochemical outcomes can be achieved, producing a range of polycyclic acetals through competing domino paths (A–E). The modular complexity inherent in the type-1 domino precursors

  四乙酸铅介导的辛二醇（1 和 1'）的氧化裂解，被放置在角位置（C11）的各种取代的芳烃束缚，显示出可切换的区域选择性效应。可以实现一组高度选择性的区域化学结果，通过竞争多米诺路径 (A-E) 产生一系列多环缩醛。1 型多米诺骨牌前体固有的模块化复杂性源自 C11 配置，其中成环过程的过程由远程立体中心 (C11) 的手性控制。对于亚甲基连接的 1 型前体，区域化学结果主要通过控制反应参数来确定。