| 1044779-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• CAS: 1044779-93-2
• 化学式: C₁₄H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 327.221
• InChiKey: BKKKQFPXCXFUKU-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-bromo-5-methoxy-8,8,18,18-tetramethyl-13-[(4-nitrophenyl)-ethynyl]-bacteriochlorin
  参考文献：
  名称：

  全合成 DNA 模板菌绿素二聚体中的激子离域

  摘要：

  细菌叶绿素a ( Bchl a ) 二聚体是紫色细菌 LH1 和 LH2 光合色素-蛋白质天线复合物中的基本功能单元，其中Bchl a色素有序、紧密排列（通过与蛋白质模板的非共价键合固定）能够产生激子室温下离域。这种关键光合作用亚基的稳定且可调节的合成类似物可以使基于激子的系统变得容易工程化，例如人工光合作用、有机光电子学和分子量子计算。在这里，利用合成和理论的结合，我们证明了可以在合成菌绿素（ BC ）的二聚体中实现激子离域，该二聚体具有稳定性、高结构模块化性和对基于激子的器件有利的光谱特性。 BC二聚体以 DNA 为共价模板，是一种稳定且高度可编程的支架。为了在不存在对Bchl a二聚体至关重要的色素-蛋白质相互作用的情况下实现激子离域，我们依赖于BC中的强过渡偶极矩，该偶极矩由沿 Q y过渡的两个助色团实现，并省略了中心金属和同环。合成的“游离” BC的光谱特性与有机溶剂中的Bchl

  DOI：

  10.1039/d3cp01634j

文献信息

• Expanded Scope of Synthetic Bacteriochlorins via Improved Acid Catalysis Conditions and Diverse Dihydrodipyrrin-Acetals
  作者：Michael Krayer、Marcin Ptaszek、Han-Je Kim、Kelly R. Meneely、Dazhong Fan、Kristen Secor、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo9025572

  日期：2010.2.19

  conditions has afforded diverse bacteriochlorins (e.g., bearing alkyl/ester, aryl/ester, diester, and no substituents) in a few days from commercially available starting materials. Consideration of the synthetic steps and yields for formation of the dihydrodipyrrin-acetal and bacteriochlorin underpins evaluation of synthetic plans for early installation of bacteriochlorin substituents via the dihydrodipyrrin-acetal

  细菌氯霉素由于在近红外光谱区域具有强吸收性，因此成为各种光化学研究的诱人候选物。用于二氢联吡啶醛缩醛（在吡咯啉环中带有双甲基二甲基基团）的自缩合的现有酸催化条件[BF 3 ·O（Et）2在室温下在CH 3 CN中]通常提供三个大环的混合物：预期的5-甲氧基细菌氯霉素（MeOBC型），5-未取代的细菌氯霉素（HBC型）和游离碱B，D-四氢脱氢corrin（TDC型）。这里，> 20个氨基酸的广泛的调查确定了四个有前途的酸催化条件，将TMSOTf / 2,6-二-叔CH 2 Cl 2中的叔丁基吡啶室温下最吸引人的是，由于形成了5-甲氧基细菌氯霉素作为唯一的大环，而与二氢联吡啶-乙缩醛中的吡咯取代基（吸电子，供电子或无取代基）无关。按照标准路线制备了十一种新的二氢二吡喃-乙缩醛。新的酸催化条件的应用在几天内从商购可得的起始原料中获得了多种细菌绿素（例如，带有烷基/酯，芳基/酯，二酯和无取代基）。