Bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2,3,5,6-tetracarboxylic acid tetrapentafluorophenyl ester | 201211-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2,3,5,6-tetracarboxylic acid tetrapentafluorophenyl ester
• 英文别名: Tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2,3,5,6-tetracarboxylate
• CAS: 201211-70-3
• 化学式: C₃₆H₆F₂₀O₈
• 分子量: 946.407
• InChiKey: BNPNQSCATKQORL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2,3,5,6-tetracarboxylic acid tetrapentafluorophenyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性胶囊。1. 具有不对称表面的垒球结合樟脑衍生物

  摘要：

  自组装“垒球”是在有机溶剂中通过氢键结合在一起的空心假球形二聚体。它们封装了合适大小和形状的较小分子。这些系统的立体化学方面通过樟脑衍生物的封装进行了探索。对称垒球和由垒球表面的官能团呈现手性的垒球均通过 1 H NMR 方法进行检测。

  DOI：

  10.1021/ja972885t
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 Bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2,3,5,6-tetracarbonyl tetrachloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到Bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2,3,5,6-tetracarboxylic acid tetrapentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性胶囊。1. 具有不对称表面的垒球结合樟脑衍生物

  摘要：

  自组装“垒球”是在有机溶剂中通过氢键结合在一起的空心假球形二聚体。它们封装了合适大小和形状的较小分子。这些系统的立体化学方面通过樟脑衍生物的封装进行了探索。对称垒球和由垒球表面的官能团呈现手性的垒球均通过 1 H NMR 方法进行检测。

  DOI：

  10.1021/ja972885t

文献信息

• Solvent Controls Synthesis and Properties of Supramolecular Structures
  作者：Yuji Tokunaga、Dmitry M. Rudkevich、Javier Santamaría、Göran Hilmersson、Julius Rebek, Jr.

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19980807)4:8<1449::aid-chem1449>3.0.co;2-y

  日期：1998.8.7

  A template effect by solvent was found in the synthesis of self-assembled capsules. Use of aromatic solvents such as benzene, toluene, and p-xylene leads predominantly to the formation of the C-shaped molecules 3 and 6, which form hydrogen-bonded dimeric capsules. This is the medium in which the solvent-occupied dimeric capsule enjoys the greatest stability, and the best solvated surfaces with properly filled niches are formed preferentially. The dimerization constant (K-D) value and a Delta G(0) value of >14.0 kcal mol(-1) for the capsules 16 (3.3) were estimated for the first time in guest-exchange experiments. When solvents not suitable for dimerization (CHCl3 and CH2Cl2) or those solvents that compete for hydrogen bonds (DMSO and THF) were employed, only statistical yields of the stereoisomers (C-, S-, and W-shaped) were observed. Experimental evidence is presented that the solvent molecules control the covalent bond formation through molecular recognition within the monomeric tetrahedral intermediate. It is proposed that solvation effects can be treated as a subset of molecular recognition events.