(1-(diphenylmethylene)-1H-benzo[f]indene-3-yl)(p-tolyl)methanone | 1092700-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(diphenylmethylene)-1H-benzo[f]indene-3-yl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: (3-Benzhydrylidenecyclopenta[b]naphthalen-1-yl)-(4-methylphenyl)methanone；(3-benzhydrylidenecyclopenta[b]naphthalen-1-yl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 1092700-08-7
• 化学式: C₃₄H₂₄O
• 分子量: 448.564
• InChiKey: NVOFJEQWXXXDLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-one 、 1-(diphenylmethylidene)-1H-cyclopropa[b]naphthalene 在 lithium chloride hydrate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到(1-(diphenylmethylene)-1H-benzo[f]indene-3-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  亚烷基环丙烷[b]萘与烯烃或炔烃的钯催化的高区域选择性[3 + 2]环加成反应：1（3）-亚烷基-2,3-二氢-1H-苯并[f]茚和1-的有效合成亚烷基-1H-苯并[f]茚。

  摘要：

  首次提出了钯催化的亚烷基环丙烷[b]萘1与烯烃或炔烃的高区域选择性[3 + 2]环加成反应，为合成1（3）-亚烷基-2,3-二氢-1H提供了一种有效方法-苯并[f]茚或1-亚烷基-1H-苯并[f]茚。

  DOI：

  10.1021/ol8023083

文献信息

• Palladium-Catalyzed Highly Regioselective [3 + 2] Cycloaddition Reactions of Alkylidenecyclopropa[<i>b</i>]naphthalenes with Alkenes or Alkynes: An Efficient Synthesis of 1(3)-Alkylidene-2,3-dihydro-1<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]indenes and 1-Alkylidene-1<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]indenes
  作者：Wanli Chen、Jian Cao、Xian Huang

  DOI：10.1021/ol8023083

  日期：2008.12.18

  The first palladium-catalyzed highly regioselective [3 + 2] cycloaddition reactions of alkylidenecyclopropa[b]naphthalenes 1 with alkenes or alkynes is presented, providing an efficient method for the synthesis of 1(3)-alkylidene-2,3-dihydro-1H-benzo[f]indenes or 1-alkylidene-1H-benzo[f]indenes under mild conditions.

  首次提出了钯催化的亚烷基环丙烷[b]萘1与烯烃或炔烃的高区域选择性[3 + 2]环加成反应，为合成1（3）-亚烷基-2,3-二氢-1H提供了一种有效方法-苯并[f]茚或1-亚烷基-1H-苯并[f]茚。