((1E,3E)-2-Deca-1,3-dienyl)-benzo[1,3,2]dioxaborole | 439812-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: ((1E,3E)-2-Deca-1,3-dienyl)-benzo[1,3,2]dioxaborole
• CAS: 439812-27-8
• 化学式: C₁₆H₂₁BO₂
• 分子量: 256.153
• InChiKey: TYUIVQUEWBFWTP-DQBULIGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1E,3E)-2-Deca-1,3-dienyl)-benzo[1,3,2]dioxaborole 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 trans-1-pinacoloboranyl-2-octenyl cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective cyclopropanation of functionalised dienes. Novel methodology for the synthesis of vinyl- and divinyl-cyclopropanes

  摘要：

  Dienes, bearing an electron-withdrawing substituent at C-1, are cyclopropanated regio- and stereo selectively at the C-C double bond proximal to this electron-withdrawing group. The highest selectivity is observed in the case of dienylboronates. The cyclopropanation of these substrates affords almost exclusively the synthetically useful 1-boronato-2-vinyl-cyclopropanes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00242-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(trimethylsilyl)-3-decen-1-yne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((1E,3E)-2-Deca-1,3-dienyl)-benzo[1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective cyclopropanation of functionalised dienes. Novel methodology for the synthesis of vinyl- and divinyl-cyclopropanes

  摘要：

  Dienes, bearing an electron-withdrawing substituent at C-1, are cyclopropanated regio- and stereo selectively at the C-C double bond proximal to this electron-withdrawing group. The highest selectivity is observed in the case of dienylboronates. The cyclopropanation of these substrates affords almost exclusively the synthetically useful 1-boronato-2-vinyl-cyclopropanes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00242-3

文献信息

• Site-Selective and Stereoselective <i>trans</i>-Hydroboration of 1,3-Enynes Catalyzed by 1,4-Azaborine-Based Phosphine–Pd Complex
  作者：Senmiao Xu、Yuanzhe Zhang、Bo Li、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b09759

  日期：2016.11.9

  A concise synthesis of monobenzofused 1,4-azaborine phosphine ligands (Senphos) is described. These Senphos ligands uniquely support Pd-catalyzed trans-selective hydroboration of terminal and internal 1,3-enynes to furnish corresponding dienylboronates in high efficiency and diastereoselectivity. X-ray structural analysis of the Senphos-Pd(0) complex reveals a κ2-P-η2-BC coordination mode, and this

  描述了单苯并稠合 1,4-氮杂硼膦配体 (Senphos) 的简明合成。这些 Senphos 配体独特地支持 Pd 催化的末端和内部 1,3-烯炔的反式选择性硼氢化反应，以高效和非对映选择性提供相应的二烯基硼酸酯。Senphos-Pd(0) 配合物的 X 射线结构分析揭示了 κ2-P-η2-BC 配位模式，并且这种分离的配合物已被证明可作为反式硼氢化反应的有效催化剂。这项工作表明，BN/CC 等排方法提供的扩展化学空间转化为立体选择性催化转化背景下的功能空间。