(E)-2-(3'-phenyl-2'-propen-1'-hydroxy)-benzothiophene | 93486-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (E)-2-(3'-phenyl-2'-propen-1'-hydroxy)-benzothiophene
• 英文别名: (E)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ol；(E)-1-(1-benzothiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 93486-60-3
• 化学式: C₁₇H₁₄OS
• 分子量: 266.364
• InChiKey: QWCOVULIPPLOJI-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3'-phenyl-2'-propen-1'-hydroxy)-benzothiophene 在 PPA 、 水 、 sodium acetate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 dimethyl 9,10-diphenyl-5b,8-methano-5b,8-dihydro-dibenzothiophene-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Skramstad, Jan; Sletten, Tore, Acta chemica Scandinavica. Series B. Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 4, p. 319 - 322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 苯并噻吩 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 生成 (E)-2-(3'-phenyl-2'-propen-1'-hydroxy)-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Skramstad, Jan; Sletten, Tore, Acta chemica Scandinavica. Series B. Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 4, p. 319 - 322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopenta[<i>b</i>]annulation of Heteroarenes by Organocatalytic γ′[C(sp³)−H] Functionalization of Ynones
  作者：Moluguri Raghu、Jagdeep Grover、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1002/chem.201604562

  日期：2016.12.19

  to the designed ynones triggers γ′[C(sp3)−H] functionalization, leading to the formation of heteroaryl‐based ortho‐quinodimethane (oQDM) intermediates that undergo carbocyclization to provide cyclopentannulated heteroarenes in good yields and excellent stereoselectivities. Deuterium‐labeling experiments substantiated the proposed reaction mechanism as well as the speculated epimerization.

  对于环戊二烯并[一种新方法b通过金属和无定向基团的γ'[C（SP杂芳烃的]环3）-H]官能化和ynones的分子内加氢烷基化得到了发展。在史无前例的事件中，将有机膦亲核加成到设计的炔酮上会触发γ'[C（SP 3）-H]功能化，导致形成杂芳基邻喹啉二甲烷（oQDM）中间体，该中间体经过碳环化作用以提供环戊环杂芳烃具有良好的收率和出色的立体选择性。氘标记实验证实了拟议的反应机理以及推测的差向异构。
• SKRAMSTAD, J.;SLETTEN, T., ACTA CHEM. SCAND., 1984, 38, N 4, 319-322
  作者：SKRAMSTAD, J.、SLETTEN, T.

  DOI：——

  日期：——