2-iodo-4-methylbenzonitrile | 42872-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4-methylbenzonitrile
• CAS: 42872-78-6
• 化学式: C₈H₆IN
• 分子量: 243.047
• InChiKey: UGBADSWJBWSKEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57.5 °C
• 沸点：
  308.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4-methylbenzonitrile 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷化氢催化的远程β-C ？烯烃三氟甲基化引发的胺的H功能化：双三氟甲基化酰胺和恶唑的一锅合成

  摘要：

  揭示了一种空前的膦催化的胺衍生物的远程β- CH官能化反应，该反应是由Togni's试剂将烯烃进行三氟甲基化而引发的。该反应通过未活化的烯烃的高度选择性和伴随的活化以及胺衍生物的β- CH键进行，从而以高收率提供了双三氟甲基化的酰胺，并具有良好的区域，化学和立体选择性。此外，新开发的单罐协议为有价值的三取代5-（三氟甲基）恶唑提供了便捷而经济的途径。机理研究表明，该反应可能是通过磷自由基阳离子通过未反应的烯烃的新的膦催化的自由基三氟甲基化而引发的。

  DOI：

  10.1002/anie.201412310
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基苯甲腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-iodo-4-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过串联炔基氮杂-Prins-Ritter反应进行腈稳定合成吡咯烷和哌啶衍生物

  摘要：

  已经证明了一种在短反应时间内以三氟甲磺酸介导合成N- (吡咯烷-3-亚基甲基)乙酰胺的有效方法，该方法具有良好的产率和可分离的Z / E异构体。该反应涉及通过Prins 环化反应初步形成吡咯烷-3-亚甲基碳阳离子，然后进行 Ritter 反应生成N- (吡咯烷-3-亚甲基)乙酰胺。该方法也用于合成其哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01764h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem C–C Activation/Cyclization Induced by Carbopalladation of Functionalized Nitriles: Synthesis of Benzo Dipyrromethenes
  作者：Lepeng Chen、Julin Gong、Yetong Zhang、Yinlin Shao、Zhongyan Chen、Renhao Li、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02478

  日期：2020.9.4

  A palladium-catalyzed carbon–carbon bond activation-initiated reaction of 2-(3-phenyloxiran-2-yl)benzonitriles with arylboronic acids is reported. Multiple chemical bonds were cleavaged and reconstructed via β-carbon elimination in this reaction, enabling the construction of valuable benzo-fused dipyrromethenes that are difficult to prepare by other methods. Additionally, a series of benzannulated

  据报道，钯催化的2-（3-苯基环氧乙烷-2-基）苄腈与芳基硼酸的碳-碳键活化反应。通过该反应中的β-碳消除，裂解并重建了多个化学键，从而能够构建有价值的苯并熔合的双嘧啶，这是其他方法难以制备的。此外，合成了一系列苯并硼化的双吡啶并蒽，在扩大荧光材料的应用和类型方面显示出实际的意义。初步的机理实验为所提出的机理提供了支持。
• Substituted phenyl farnesyltransferase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020019527A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  Compounds of formula (I) 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, inhibit farnesyltransferase. Methods for making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds are disclosed.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，抑制法尼基转移酶。公开了制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Lanthanide-Catalyzed Tandem Insertion of Secondary Amines with 2-Alkynylbenzonitriles: Synthesis of Aminoisoindoles
  作者：Pengqing Ye、Yinlin Shao、Leping Xie、Keting Shen、Tianxing Cheng、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/asia.201801252

  日期：2018.12.4

  A lanthanide‐catalyzed intermolecular hydroamination of 2‐alkynylbenzonitriles with secondary amines has been disclosed, providing a streamlined access to a range of aminoisoindoles in moderate to excellent yields. The salient features of this reaction include high bond‐formation efficiency, mild reaction conditions, 100 % atomic efficiency and good functional group tolerance. This methodology has

  已公开了用仲胺进行镧系元素催化的2-炔基苄腈的分子间加氢胺化反应，以中等到极好的收率，可以轻松地获得一系列氨基异吲哚。该反应的显着特征包括高键形成效率，温和的反应条件，100％的原子效率和良好的官能团耐受性。该方法也已成功应用于其他含氮化合物的构建，例如5  H咪唑并[2,1- a]。异吲哚和异喹啉。提出了一种可能的机制，用于形成氨基异吲哚，涉及通过镧系元素络合物的初始NH活化，然后将C≡N插入Ln-N键以形成to基镧系元素中间体，然后将其环化。
• Enantioselective CH Bond Functionalization Triggered by Radical Trifluoromethylation of Unactivated Alkene
  作者：Peng Yu、Jin-Shun Lin、Lei Li、Sheng-Cai Zheng、Ya-Ping Xiong、Li-Jiao Zhao、Bin Tan、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201405401

  日期：2014.10.27

  An asymmetric unactivated alkene/CH bond difunctionalization reaction for the concomitant construction of CCF3 and CO bonds was realized by using a Cu/Brønsted acid cooperative catalytic system, thus providing facile access to valuable chiral CF3‐containing N,O‐aminals with excellent regio‐, chemo‐, and enantioselectivity. Mechanistic studies revealed that this reaction may proceed by an unprecedented

  不对称非活化烯烃/ C 为C的伴随建筑H键difunctionalization反应 CF 3和C  O键是通过使用Cu /布朗斯台德酸催化的合作系统，从而提供了有价值的手性CF容易访问实现3含Ñ ，O-缩醛胺具有出色的区域，化学和对映选择性。机制研究表明，该反应可以通过涉及未活化烯烃的活化和自由基三氟甲基化以引发的C后续的对映选择性的官能化了前所未有的1,5-氢化移继续H键。对照实验还表明，手性布朗斯台德酸起多种作用，不仅控制立体选择性，而且还通过激活Togni试剂提高了反应速率。
• Super-Electron-Donor 2-Azaallyl Anions Enable Construction of Isoquinolines
  作者：Quanxing Zi、Minyan Li、Jielun Cong、Guogang Deng、Shengzu Duan、Meng Yin、Wen Chen、Hong Jing、Xiaodong Yang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00140

  日期：2022.3.11

  Herein is introduced the application of “super-electron-donor”(SED) 2-azaallyl anions in a tandem reduction/radical cyclization/radical coupling/aromatization protocol that enables the rapid construction of isoquinolines. The value of this transition-metal-free method is highlighted by the wide range of isoquinoline ethyl amines prepared with good functional group tolerance and yields. An operationally

  本文介绍了“超级电子给体”(SED) 2-氮杂烯丙基阴离子在串联还原/自由基环化/自由基偶联/芳构化方案中的应用，可快速构建异喹啉。这种不含过渡金属的方法的价值通过以良好的官能团耐受性和收率制备的范围广泛的异喹啉乙胺突出。还进行了操作上简单的克级合成，确认了可扩展性。