(3S,5S,8aR)-3-butyl-5-(chloromethyl)octahydroindolizine | 159406-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (3S,5S,8aR)-3-butyl-5-(chloromethyl)octahydroindolizine
• 英文别名: (3S,5S,8aR)-3-butyl-5-(chloromethyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• CAS: 159406-15-2
• 化学式: C₁₃H₂₄ClN
• 分子量: 229.793
• InChiKey: OTLPYNOUTKMPJC-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,8aR)-3-butyl-5-(chloromethyl)octahydroindolizine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-monomorine I
  参考文献：
  名称：

  合成von Monomorin I，Einem Spurpheromon der Pharao-Ameise（Monomorium pharaonis）

  摘要：

  法老蚂蚁（Monomorium pharaonis）的信息素Monomorin I的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740221
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸二乙酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 、 三溴化硼 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 硫酸 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 123.42h， 生成 (3S,5S,8aR)-3-butyl-5-(chloromethyl)octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  从L-谷氨酸酯对映体合成（-）-单morine

  摘要：

  L-谷氨酸二乙酯盐酸盐（3）转化为其N-吡咯衍生物5。提交5在沸腾的甲苯丁酰氯，得到2-丁酰基衍生物，和通过用NaBH治疗3 CN和ZnI 2，将2-丁基类似物9。用BBr 3环化9，得到（5S）-3-丁基-5-乙氧基羰基-5,6-二氢-8（7H）-吲哚嗪酮（10）。加氢10在酸化的EtOH中，于Pd / C上洗脱，得到（3S，5S，9R）-3-丁基-5-乙氧基羰基吲哚唑烷。通过将后者连续还原为伯醇，形成氯化物，并用氢化三丁基锡，（3S，5R，9R）-3-丁基-5-甲基吲哚并咪唑或（-）-单mor胺进行还原脱氯。从3中提取，收率为25％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76960-7

文献信息

• Enantioselective access to (−)-indolizidines 167B, 209D, 239AB, 195B and (−)-monomorine from a common chiral synthon
  作者：Chada Raji Reddy、Bellamkonda Latha、Nagavaram Narsimha Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.076

  日期：2012.1

  An enantioselective access to (−)-indolizidine alkaloids 167B, 209D, 239AB, 195B and (−)-monomorine from a new chiral synthon is described. The use of (S)-3-(Cbz-amino)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal, obtained from l-aspartic acid, has provided efficient access of the indolizidine frame work through a Horner–Wadsworth–Emmons reaction and reductive cyclization as the key steps.

  描述了从新的手性合成子对（-）-吲哚并立定生物碱167B，209D，239AB，195B和（-）-单morine的对映选择性访问。从l-天冬氨酸获得的（S）-3-（Cbz-氨基）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）丁醛的使用通过Horner-Wadsworth-Emmons反应和还原反应提供了吲哚并立定骨架的有效通道环化是关键步骤。