(S)-(+)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylbutanoic acid | 127684-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: (S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylbutanoic acid；(2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 127684-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: KPNHIRIAXDSTAM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylbutanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (-)-(1S,2S)-N-benzyl-1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylbutylamine
  参考文献：
  名称：

  不对称合成4-烷基-3-芳基1,2,3,4-四氢异喹啉的新通用方法。

  摘要：

  报道了合成4-烷基取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的高度对映选择性的方法。关键步骤依赖于通过使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性诱导剂对相应的酰胺进行烷基化来α-烷基芳基丙烯酸的不对称合成。随后的Friedel-Crafts酰化反应，立体控制的还原胺化反应和Pictet-Spengler环化反应可提供优异收率和对映选择性的标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo982008l
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(S)-(+)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称合成4-烷基-3-芳基1,2,3,4-四氢异喹啉的新通用方法。

  摘要：

  报道了合成4-烷基取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的高度对映选择性的方法。关键步骤依赖于通过使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性诱导剂对相应的酰胺进行烷基化来α-烷基芳基丙烯酸的不对称合成。随后的Friedel-Crafts酰化反应，立体控制的还原胺化反应和Pictet-Spengler环化反应可提供优异收率和对映选择性的标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo982008l

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of Tetrasubstituted α,β‐Unsaturated Carboxylic Acids Enabled by Cobalt(II) Catalysis: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Xiaoyong Du、Ye Xiao、Yuhong Yang、Ya‐Nan Duan、Fangfang Li、Qi Hu、Lung Wa Chung、Gen‐Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202016705

  日期：2021.5.10

  established, asymmetric hydrogenation of challenging tetrasubstituted α,β‐unsaturated carboxylic acids is rarely reported. We demonstrate enantioselective hydrogenation of cyclic and acyclic tetrasubstituted α,β‐unsaturated carboxylic acids via cobalt(II) catalysis. This protocol showed broad substrate scope and gave chiral carboxylic acids in good yields with excellent enantiocontrol (up to 98 % yield and

  手性羧酸是重要的化合物，因为它们在药物，天然产物和农用化学品中普遍存在。α，β-不饱和羧酸的不对称氢化被广泛认为是提供此类化合物的最有效的合成方法之一。尽管已经很好地确定了二，三取代不饱和酸与贵金属的相关不对称氢化反应，但极少报道具有挑战性的四取代α，β-不饱和羧酸的不对称氢化反应。我们证明了通过钴（II）催化的环状和无环四取代α，β-不饱和羧酸的对映选择性氢化。该方案显示了广泛的底物范围，并以良好的对映体控制获得了高收率的手性羧酸（最高收率98％，ee高达99％））。结合实验和计算机理的研究支持了涉及迁移插入和σ键复分解过程的Co II催化循环。DFT计算表明对映选择性可能源自配体的苯基与底物之间的空间效应。
• A New General Method for the Asymmetric Synthesis of 4-Alkyl-3-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Jose L. Vicario、Dolores Badía、Esther Domínguez、Luisa Carrillo

  DOI：10.1021/jo982008l

  日期：1999.6.1

  A highly enantioselective method for the synthesis of 4-alkyl substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines is reported. The key step relies on the asymmetric synthesis of alpha-alkylarylacetic acids by alkylation of their corresponding amides employing (S,S)-(+)-pseudoephedrine as chiral inductor. Subsequent Friedel-Crafts acylation, stereocontrolled reductive amination and Pictet-Spengler cyclization

  报道了合成4-烷基取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的高度对映选择性的方法。关键步骤依赖于通过使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性诱导剂对相应的酰胺进行烷基化来α-烷基芳基丙烯酸的不对称合成。随后的Friedel-Crafts酰化反应，立体控制的还原胺化反应和Pictet-Spengler环化反应可提供优异收率和对映选择性的标题化合物。