(3-(trifluoromethyl)phenyl)carbonohydrazonoyldicyanide | 3720-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(trifluoromethyl)phenyl)carbonohydrazonoyldicyanide
• 英文别名: 2-(α,α,α-Trifluor-m-tolyl)hydrazonomalodinitril；2-(alpha,alpha,alpha-trifluoro-m-tolyl)hydrazonomalononitrile；2-[(3-trifluoromethylphenyl)-hydrazono]malononitrile；2-[[3-(Trifluoromethyl)phenyl]hydrazinylidene]propanedinitrile
• CAS: 3720-41-0
• 化学式: C₁₀H₅F₃N₄
• 分子量: 238.172
• InChiKey: CFVQWSSWYUKQAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(trifluoromethyl)phenyl)carbonohydrazonoyldicyanide 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-amino-7-hydroxy-5-p-tolyl-3-((3-(trifluoromethyl)phenyl)diazenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，细胞毒性和分子建模研究了一些新型的基于氟化吡唑的杂环化合物作为抗癌和凋亡诱导剂。

  摘要：

  3,5-二氨基-4-（3-三氟甲基苯基二氮烯基）-1 H-吡唑被用作合成新型吡唑基杂环的起始支架，以研究其对三种人类癌细胞系增殖的影响。使用MTT分析法检测人肝癌细胞系（HepG-2），结肠癌细胞系（HCT-116）和人乳腺癌细胞系（MCF-7）。根据IR，1 H NMR，13表征合成的化合物13 C NMR，质谱数据和元素分析结果。细胞毒性测定结果表明，某些化合物对所有测试的细胞系均显示出有效的生长抑制作用，IC50值在0.64–7.73μg/ mL范围内。乳腺癌细胞被用于进一步的详细研究，以了解最有效化合物的细胞生长抑制和细胞凋亡诱导作用的机制。结果表明，化合物3a，10b和11aMCF-7细胞在细胞周期的G2 / M期停滞，并可能通过caspase-3依赖性途径诱导凋亡。最活跃的化合物对caspase 3活性位点的分子建模和结合模式分析进一步为它们的促凋亡作用提供了协同机制。为了探索

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9865-9
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyano-3-[N'-dicyanomethylene-N-(3-trifluoromethyl-phenyl)-hydrazino]-acrylonitrile 在 盐酸 作用下， 生成 (3-(trifluoromethyl)phenyl)carbonohydrazonoyldicyanide
  参考文献：
  名称：

  Periselective addition of mesoionic compounds to tetracyanoethylene. Preparation of [(dicyanovinyl)hydrazono]malononitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01328a013

文献信息

• Pyrazole compounds
  申请人：——

  公开号：US20030060453A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  Pharmaceutical compositions and compounds are provided. The compounds of the invention demonstrate anti-proliferative activity, and may promote apoptosis in cells lacking normal regulation of cell cycle and death. In one embodiment of the invention, pharmaceutical compositions of the compounds in combination with a physiologically acceptable carrier are provided. The pharmaceutical compositions are useful in the treatment of hyperproliferative disorders, which disorders include tumor growth, lymphoproliferative diseases, angiogenesis. The compounds of the invention are substituted pyrazoles and pyrazolines.

  提供药物组合物和化合物。发明的化合物显示出抗增殖活性，并且可能促进缺乏正常细胞周期和死亡调控的细胞的凋亡。发明的一个实施例提供了化合物与生理可接受载体组合的药物组合物。该药物组合物可用于治疗过度增殖障碍，包括肿瘤生长、淋巴增殖性疾病、血管生成。发明的化合物是取代吡唑和吡唑啉。
• Discovery, SAR study and ADME properties of methyl 4-amino-3-cyano-1-(2-benzyloxyphenyl)-1<i>H</i>-pyrazole-5-carboxylate as an HIV-1 replication inhibitor
  作者：Jeanne Fichez、Cathia Soulie、Laurent Le Corre、Sophie Sayon、Stéphane Priet、Karine Alvarez、Olivier Delelis、Patrick Gizzi、Guillaume Prestat、Christine Gravier-Pelletier、Anne-Geneviève Marcelin、Vincent Calvez、Patricia Busca

  DOI：10.1039/d0md00025f

  日期：——

  screened our in-house library of pyrazole-based compounds to evaluate their in cellulo activity against HIV-1 replication. Two hits with very similar structures appeared from single and multiple-round infection assays to be non-toxic and active in a dose-dependent manner. Chemical expansion of their series allowed an in-depth and consistent structure–activity-relationship study (SAR) to be built. Further

  受已知基于吡唑的 HIV 抑制剂的抗病毒活性的启发，我们筛选了我们内部的基于吡唑的化合物库，以评估它们在纤维素中对 HIV-1 复制的活性。从单轮和多轮感染测定中显示出具有非常相似结构的两个命中是无毒的并且以剂量依赖性方式具有活性。他们系列的化学扩展允许建立深入和一致的结构-活性-关系研究 (SAR)。进一步的 ADME 评估导致选择了 4-amino-3-cyano-1-(2-benzyloxyphenyl)-1 H-pyrazole-5-carboxylate 具有有利的药代动力学特征。最后，对其作用方式的检查表明，该化合物不属于三种主要的抗 HIV 药物，这是在病毒耐药性背景下最令人感兴趣的特征。
• Immugenic compositions and diagnostic and therapeutic uses thereof
  申请人：Zhang Zaihui

  公开号：US20050272709A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Pharmaceutical compositions and compounds are provided. The compounds of the invention deomonstrate anti-proliferative activity, and may promote apoptosis in cells lacking normal regulation of cell cycle and death. In one embodiment of the invention, pharmaceutical compositions of the compounds in combination with a physiologically acceptable carrier are provided. The pharmaceutical compositions are useful in the treatment of hyperproliferative disorders, which disorders include tumor growth, lymphoproliferative diseases, angiogenesis. The compounds of the invention are substituted pyrazoles and pyrazolines.

  本发明提供了制药组合物和化合物。本发明的化合物表现出抗增殖活性，并可能促进缺乏正常细胞周期和死亡调节的细胞凋亡。在本发明的一种实施例中，提供了化合物与生理可接受载体的制药组合物。这些制药组合物可用于治疗高增殖性疾病，包括肿瘤生长、淋巴增殖性疾病、血管生成等疾病。本发明的化合物是取代的吡唑和吡唑啉。
• Hydrazonopyrazole derivatives and their use as therapeutics
  申请人：Valocor Therapeutics, Inc.

  公开号：US07875728B2

  公开（公告）日：2011-01-25

  Pharmaceutical compositions and compounds are provided. The compounds of the invention demonstrate anti-proliferative activity, and may promote apoptosis in cells lacking normal regulation of cell cycle and death. In one embodiment of the invention, pharmaceutical compositions of the compounds in combination with a physiologically acceptable carrier are provided. The pharmaceutical compositions are useful in the treatment of hyperproliferative disorders, which disorders include tumor growth, lymphoproliferative diseases, angiogenesis. The compounds of the invention are substituted pyrazoles and pyrazolines.

  本发明提供了药物组合物和化合物。本发明的化合物表现出抗增殖活性，并可能促进缺乏正常细胞周期和死亡调节的细胞凋亡。在本发明的一种实施例中，提供了化合物与生理上可接受的载体组合的药物组合物。这些药物组合物在治疗增生性疾病方面是有用的，这些疾病包括肿瘤生长，淋巴增生性疾病和血管生成。本发明的化合物是取代的吡唑和吡唑烷。
• HYDRAZONOPYRAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS THERAPEUTICS
  申请人：Zhang Zaihui

  公开号：US20110237783A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Pharmaceutical compositions and compounds are provided. The compounds of the invention demonstrate anti-proliferative activity, and may promote apoptosis in cells lacking normal regulation of cell cycle and death. In one embodiment of the invention, pharmaceutical compositions of the compounds in combination with a physiologically acceptable carrier are provided. The pharmaceutical compositions are useful in the treatment of hyperproliferative disorders, which disorders include tumor growth, lymphoproliferative diseases, angiogenesis. The compounds of the invention are substituted pyrazoles and pyrazolines.

  本发明提供了药物组合物和化合物。本发明的化合物表现出抗增殖活性，并可能促进缺乏正常细胞周期和死亡调节的细胞凋亡。在本发明的一个实施例中，提供了与生理学上可接受的载体结合的化合物的药物组合物。这些药物组合物在治疗增生性疾病方面有用，这些疾病包括肿瘤生长、淋巴增生性疾病和血管生成等疾病。本发明的化合物是取代的吡唑和吡唑啉。