methyl-5-acetoxy-4-nitroheptanoate | 172794-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl-5-acetoxy-4-nitroheptanoate
• 英文别名: methyl 5-acetoxy-4-nitroheptanoate；Methyl 5-acetyloxy-4-nitroheptanoate
• CAS: 172794-58-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₆
• 分子量: 247.248
• InChiKey: UUNQUOZYBLEKGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-5-acetoxy-4-nitroheptanoate 在 二氢吡啶 、 silica gel 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 4-nitroheptanoate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Chemoselective Reduction of Conjugated Nitro Olefins with Hantzsch Ester in the Presence of Silica Gel

  摘要：

  描述了一种有效的系统，用于将共轭硝基烯烃还原为相应的硝基烷烃。该系统由Hantzsch酯（HEH）和硅胶在苯中组成，在几乎中性的条件下表现出高产率和优异的化学选择性。还描述了该系统在自然产品合成中的简便应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4029
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基丁酸甲酯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 19.0h， 生成 methyl-5-acetoxy-4-nitroheptanoate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Chemoselective Reduction of Conjugated Nitro Olefins with Hantzsch Ester in the Presence of Silica Gel

  摘要：

  描述了一种有效的系统，用于将共轭硝基烯烃还原为相应的硝基烷烃。该系统由Hantzsch酯（HEH）和硅胶在苯中组成，在几乎中性的条件下表现出高产率和优异的化学选择性。还描述了该系统在自然产品合成中的简便应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4029

文献信息

• A new methodology for the preparation of 2-cyanopyrroles and synthesis of porphobilinogen
  作者：Maciej Adamczyk、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00941-6

  日期：1996.11

  Condensation of α-acetoxynitro compounds 4a-f with isocyanoacetonitrile (5) using DBU in THF afforded 2-cyano-3,4-substituted pyrroles 6a-f, in good yield. Porphobilinogen (PBG, 12), the key building block for the preparation of tetrapyrrolic natural products, was synthesized from 2-cyano-3,4-substituted pyrrole 6f, in four steps.

  使用DBU在THF中将α-乙酰氧基硝基化合物4a-f与异氰基乙腈（5）缩合，以良好的产率得到2-氰基-3,4-取代的吡咯6a-f。卟啉胆碱原（PBG，12）是制备四吡咯天然产物的关键组成部分，它是由2-氰基3,4-取代的吡咯6f分四个步骤合成的。
• TELOMERASE INHIBITORS
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1145713A1

  公开（公告）日：2001-10-17

  Telomerase inhibitors containing as the active ingredient porphyrin derivatives represented by general formula (I), N-(lower alkyl)-substituted derivatives thereof (wherein the lower alkyl is located on the nitrogen atom of the pyrrole ring of the porphyrin ring) or metal coordinates thereof or pharmacologically acceptable salts thereof: (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are the same or different and each represents hydrogen, formyl, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted lower alkenyl, carboxy, optionally substituted lower alkoxycarbonyl, CONR9R10 (wherein R9 and R10 are the same or different and each represents hydrogen or optionally substituted lower alkyl), sulfo, lower alkoxysulfonyl or cyano.

  Telomerase inhibitors containing as the active ingredient porphyrin derivatives represented by general formula (I), N-(lower alkyl)-substituted derivatives thereof (wherein the lower alkyl is located on the nitrogen atom of the pyrrole ring of the porphyrin ring) or metal coordinates thereof or pharmacologically acceptable salts thereof：(I) 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 R8 相同或不同，且各自代表氢、甲酰基、任选取代的低级烷基、任选取代的低级烯基、羧基、任选取代的低级烷氧基羰基、CONR9R10（其中 R9 和 R10 相同或不同，且各自代表氢或任选取代的低级烷基）、磺酰基、低级烷氧基磺酰基或氰基。
• A convenient synthesis of 2-Cyanopyrroles from isocyanoacetonitrile
  作者：Maciej Adamczyk、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01724-v

  日期：1995.10

  2-Cyano-3,4-substituted pyrroles 2a-e, important intermediates in the synthesis of porphyrins and related compounds, were prepared via base promoted condensation of alpha-acetoxynitro compound 1 alpha-e with isocyanoacetonitrile (3) in THF, in good yield.
• EP1145713
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——