4-氯-6-碘-2-苯基喹唑啉 | 257624-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-氯-6-碘-2-苯基喹唑啉
• 英文名称: 4-chloro-6-iodo-2-phenylquinazoline
• CAS: 257624-25-2
• 化学式: C₁₄H₈ClIN₂
• mdl: MFCD10000771
• 分子量: 366.588
• InChiKey: QWWNBZHIFSAULI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  371.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.751±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6-碘-2-苯基喹唑啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylquinazolin-6-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由2-芳基-4-氯-6-碘喹唑啉衍生的聚碳取代喹唑啉的合成及光物理性质。

  摘要：

  2-芳基-4-氯-6-碘喹唑啉对钯的催化反应（Sonogashira / Suzuki-Miyaura）和一锅两步交叉偶联（bis-Sonogashira和连续的Sonogashira / Stille）反应，得到新型不对称聚碳取代喹唑啉已得到评估。与氯溴取代的喹唑啉相反，后者先前已发现选择性通常比较弱的Csp（2）-Br键更倾向于在活化程度更高的C（4）-Cl键处进行取代，而在氯-取代的情况下碘代衍生物有利于通过本质上更具反应性的Csp（2）-I键交叉偶联。研究了制备的2,3-二芳基-6-（苯基乙炔基）喹唑啉在不同极性的溶剂（二氯甲烷，甲苯，DMF，

  DOI：

  10.3390/molecules200814656
• 作为产物：
  描述：

  6-iodo-2-phenylquinazolin-4(3H)-one 在 三氯乙腈 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以46%的产率得到4-氯-6-碘-2-苯基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  4-氯喹唑啉的有效 N-芳基化在制备新型 4-苯胺基喹唑啉作为潜在抗癌剂的过程中

  摘要：

  微波介导的 4-氯喹唑啉在 THF/H 2 O 中的N-芳基化快速有效地提供了一个新型 6-卤代-2-苯基取代的 4-苯胺基喹唑啉库。该方法与许多邻位、间位和对位取代的N-甲基苯胺以及取代的苯胺兼容，并以良好的收率提供了相应的 4-苯胺基喹唑啉。针对肿瘤细胞（HCT-116 和 T98G）的合成化合物的初步筛选显示出有希望的抗增殖特性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.206

文献信息

• Synthesis of novel 4,6-disubstituted quinazoline derivatives, their anti-inflammatory and anti-cancer activity (cytotoxic) against U937 leukemia cell lines☆
  作者：P. Mani Chandrika、T. Yakaiah、A. Raghu Ram Rao、B. Narsaiah、N. Chakra Reddy、V. Sridhar、J. Venkateshwara Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.06.010

  日期：2008.4

  subsequently cyclised to obtain quinazolones 4, chlorinated 5, then hooked to various optically pure alpha-amino acids to have 4,6-disubstituted quinazoline derivatives 6. All the derivatives 6 are screened for anti-inflammatory and anti-cancer activity against U937 leukemia cell lines. Some of the compounds exhibited promising anti-cancer activity with reference to standard drug Etoposide.

  考虑到NSAIDs的使用和改变的癌症发生率之间的联系以及在血管生成中COX-II的影响的证据越来越多，已经通过常规方法从邻氨基苯甲酸衍生物1开始合成了一系列新的4，6-二取代的喹唑啉衍生物。最初进行酰化，然后环化获得苯并恶嗪酮2，将其进一步用氨水处理，即可生成关键的中间体2取代的苯甲酰胺（3）。随后将产物环化，得到喹唑酮4，氯代5，然后钩接到各种光学纯的α-氨基酸上，以得到4,6-二取代喹唑啉衍生物6。对所有衍生物6进行抗炎和抗癌活性筛选U937白血病细胞系。
• Synthesis, analgesic and anti-inflammatory evaluation of some novel quinazoline derivatives
  作者：Ahmed M. Alafeefy、Adnan A. Kadi、Omar A. Al-Deeb、Kamal E.H. El-Tahir、Nabila A. Al-jaber

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.067

  日期：2010.11

  Two series of some new 2,4,6-trisubstituted-quinazoline derivatives were prepared and screened for their analgesic, anti-inflammatory activity and acute toxicity. Four compounds were more potent analgesic agents than the reference drug Indomethacin and thirteen compounds showed significant anti-inflammatory activity. Seven compounds showed combined ability to inhibit both pain and inflammation. Compounds

  制备了两个系列的一些新的2,4,6-三取代喹唑啉衍生物，并对其镇痛，抗炎活性和急性毒性进行了筛选。四种化合物比参考药物消炎痛更有效的镇痛药，十三种化合物表现出显着的抗炎活性。七种化合物具有抑制疼痛和炎症的综合能力。化合物经急性毒性测试后，给药后24小时无毒性症状或死亡率，这表明它们具有良好的安全性。
• Chandrika, P Mani; Yakaiah; Narsaiah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 6, p. 840 - 847
  作者：Chandrika, P Mani、Yakaiah、Narsaiah、Sridhar、Venugopal、Rao, J Venkateshwara、Kumar, K Pranay、Murthy、Rao, A Raghu Ram

  DOI：——

  日期：——
• Alafeefy, Ahmed M., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2008, vol. 58, # 9, p. 457 - 463
  作者：Alafeefy, Ahmed M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Photophysical Properties of Polycarbo-Substituted Quinazolines Derived from the 2-Aryl-4-chloro-6-iodoquinazolines
  作者：Malose Mphahlele、Hugues Paumo、Lydia Rhyman、Ponnadurai Ramasami

  DOI：10.3390/molecules200814656

  日期：——

  The reactivity of the 2-aryl-4-chloro-6-iodoquinazolines towards palladium catalyzed sequential (Sonogashira/Suzuki-Miyaura) and one-pot two-step cross-coupling (bis-Sonogashira, and successive Sonogashira/Stille) reactions to afford novel unsymmetrical polycarbo-substituted quinazolines has been evaluated. In contrast to the chloro-bromo substituted quinazolines in which selectivity has been previously

  2-芳基-4-氯-6-碘喹唑啉对钯的催化反应（Sonogashira / Suzuki-Miyaura）和一锅两步交叉偶联（bis-Sonogashira和连续的Sonogashira / Stille）反应，得到新型不对称聚碳取代喹唑啉已得到评估。与氯溴取代的喹唑啉相反，后者先前已发现选择性通常比较弱的Csp（2）-Br键更倾向于在活化程度更高的C（4）-Cl键处进行取代，而在氯-取代的情况下碘代衍生物有利于通过本质上更具反应性的Csp（2）-I键交叉偶联。研究了制备的2,3-二芳基-6-（苯基乙炔基）喹唑啉在不同极性的溶剂（二氯甲烷，甲苯，DMF，