trans-3-(methoxycarbonyl)-1-(2-methylpropyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: trans-3-(methoxycarbonyl)-1-(2-methylpropyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: racemic trans-1-isobutyl-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；methyl (1S,3R)-1-(2-methylpropyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: LFBDUYMSBJXRJJ-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-(methoxycarbonyl)-1-(2-methylpropyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,3R)-1-Isobutyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  与泛黄霉素的总合成有关的模型研究；Pictet-Spengler环化反应以及1,2-二氢-β-咔啉衍生物的形成和分子内酰化反应

  摘要：

  的四氢β咔啉的制剂8，图9B，和图9d中描述。L-色氨酸-L-脯氨酸甲酯与3-甲基丁醛的Pictet-Spengler反应得到四氢-β-咔啉20和21。随后的酸催化环化提供了fumitremorgin类似物22和23。在用碱处理后，2-（对甲苯磺酰基）四氢-β-咔啉27a提供了不饱和五环28a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89899-9
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸甲酯 、 异戊醛 生成 trans-3-(methoxycarbonyl)-1-(2-methylpropyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  NAKAGAWA, MASAKO;FUKUSHIMA, HIROSHI;KAWATE, TOMOHIKO;HONGU, MITSUYA;UNE, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 23-32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic approach to the total synthesis of fumitremorgins II synthesis of optically active pentacyclic intermediates and their dehydrogenation
  作者：Masako Nakagawa、Hiroshi Fukushima、Tomohiko Kawate、Mitsuya Hongu、Shin-ichi Kodato、Teruaki Une、Mikio Taniguchi、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84762-0

  日期：1986.1

  Optically active pentacycles ( 13–18 ) were synthesized from L- and D-tryptophans, two of which ( 13 and 15 ) were alkylated and dehydrogenated to 21 and 22, respectively.

  由L和D色氨酸合成了旋光性五环（13-18），其中两个（13和15）被烷基化并脱氢成21和22。
• Nakagawa, Masako; Fukushima, Hiroshi; Kawate, Tomohiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 23 - 32
  作者：Nakagawa, Masako、Fukushima, Hiroshi、Kawate, Tomohiko、Hongu, Mitsuya、Une, Teruaki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• NAKAGAWA, MASAKO;FUKUSHIMA, HIROSHI;KAWATE, TOMOHIKO;HONGU, MITSUYA;UNE, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 23-32
  作者：NAKAGAWA, MASAKO、FUKUSHIMA, HIROSHI、KAWATE, TOMOHIKO、HONGU, MITSUYA、UNE, +

  DOI：——

  日期：——
• The formation and intramolecular acylation of a 1,2-dihydro-β-carboline derivative; a model sequence for the total synthesis of fumitremorgins.
  作者：David M. Harrison、Ram Bilas Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85522-7

  日期：1986.1
• Model studies related to the total synthesis of the fumitremorgins; the Pictet-Spengler cyclisation and the formation and intramolecular acylation of a 1,2-dihydro-β-carboline derivative
  作者：David M. Harrison、Ram Bilas Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89899-9

  日期：1993.4

  tetrahydro-β-carbolines 8, 9b, and 9d are described. The Pictet-Spengler reaction of L-tryptophyl-L-proline methyl ester with 3-methylbutanal gave the tetrahydro-β-carbolines 20 and 21; subsequent acid-catalysed cyclisation afforded the fumitremorgin analogues 22 and 23. The 2-(p-toluenesulphonyl)tetrahydro-β-carboline 27a furnished the unsaturated pentacycle 28a upon treatment with alkali.

  的四氢β咔啉的制剂8，图9B，和图9d中描述。L-色氨酸-L-脯氨酸甲酯与3-甲基丁醛的Pictet-Spengler反应得到四氢-β-咔啉20和21。随后的酸催化环化提供了fumitremorgin类似物22和23。在用碱处理后，2-（对甲苯磺酰基）四氢-β-咔啉27a提供了不饱和五环28a。