N-{(3R)-3-[4'-(2-benzyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-3,5-dibromo-biphenyl-4-yloxy]-3-methoxycarbonyl-propyl]-phthalamic acid | 250342-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: N-{(3R)-3-[4'-(2-benzyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-3,5-dibromo-biphenyl-4-yloxy]-3-methoxycarbonyl-propyl]-phthalamic acid
• 英文别名: 2-[[(3R)-3-[4-[4-(2-benzyl-1-benzothiophen-3-yl)phenyl]-2,6-dibromophenoxy]-4-methoxy-4-oxobutyl]carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 250342-23-5
• 化学式: C₄₀H₃₁Br₂NO₆S
• 分子量: 813.563
• InChiKey: YRLJYLHQSJYDKP-MGBGTMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2R)-2-[4'-(2-benzyl-benzo[b]-thiophen-3-yl)-3,5-dibromo-biphenyl-4-yloxy]-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-butyric acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以63%的产率得到N-{(3R)-3-[4'-(2-benzyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-3,5-dibromo-biphenyl-4-yloxy]-3-methoxycarbonyl-propyl]-phthalamic acid
  参考文献：
  名称：

  BIPHENYL OXO-ACETIC ACIDS USEFUL IN THE TREATMENT OF INSULIN RESISTANCE AND HYPERGLYCEMIA

  摘要：

  公开号：

  EP1077967B1

文献信息

• Biphenyl oxo-acetic acids useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia
  申请人：——

  公开号：US20010041715A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  This invention provides substituted compounds of the general formulae: 1 wherein B and E are C or N; D, G and W are O, S, or N; or salt forms thereof, and methods and pharmaceutical compositions for their use in treating disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  该发明提供了一般式为1的取代化合物，其中B和E是C或N；D，G和W是O，S或N；或其盐形式，并提供了使用这些化合物的方法和制药组合物，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的疾病。
• US6232322B1
  申请人：——

  公开号：US6232322B1

  公开（公告）日：2001-05-15
• US6369072B2
  申请人：——

  公开号：US6369072B2

  公开（公告）日：2002-04-09
• US6391897B2
  申请人：——

  公开号：US6391897B2

  公开（公告）日：2002-05-21
• [EN] BIPHENYL OXO-ACETIC ACIDS USEFUL IN THE TREATMENT OF INSULIN RESISTANCE AND HYPERGLYCEMIA<br/>[FR] ACIDES BIPHENYL-OXO-ACETIQUES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE L'INSULINORESISTANCE ET DE L'HYPERGLYCEMIE
  申请人：——

  公开号：WO1999058518A2

  公开（公告）日：1999-11-18

  [EN] This invention provides compounds of Formula (I) having the structure wherein A is (a) or (b); B is carbon or nitrogen; D is oxygen, sulfur, or nitrogen; E is carbon or nitrogen; Y is a bond, methylene, C(O), or CH(OH); R<1> is alkyl containing 1 to 12 carbons, aryl of 6-12 carbon atoms, arylalkyl of 7-15 carbon atoms, halogen, carboxaldehyde, trifluoromethyl, alkoxy of 1-6 carbon atoms, 2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole, Het-alkyl wherein the alkyl moiety contains 1-6 carbon atoms, or aryl of 6-10 carbon atoms which is mono-, di-, or tri- substituted with halogen, trifluoromethyl, or alkoxy of 1-6 carbon atoms; Het is (c) (d); G is oxygen, sulfur or nitrogen; R<2> and R<2a> are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, halogen, trifluoromethyl; R<3> and R<4> are each, independently, hydrogen, halogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl of 6-10 carbon atoms, trifluoromethyl, alkoxy of 1-6 carbon atoms, nitro, amino, carboalkoxy, carbamide, carbamate, urea, alkylsulfoamide, arylsulfoamide, cycloakyl of 3-8 carbon atoms, -NR<7>(CH2)mCO2H, pyrrolidinone, a heterocyclic ring containing 5 to ring 7 atom rings having 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen, or sulfur, or aryl of 6-10 carbon atoms mono-, di-, or tri-substituted with trifluoromethyl, alkyl of 1-6 carbon atoms or, alkoxy of 1-6 carbon atoms; R<5> is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, -CH(R<8>)R<9>, -C(CH2)nCO2R<10>, -C(CH3)2CO2R<10>, -CH(R<8>)(CH2)nCO2R<10>, -CH(R<8>)C6H4CO2R<10>; R<6> is alkylene of 1 to 3 carbon atoms; R<7> is hydrogen or alkyl of 1 to 6 carbon atoms; R<8> is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl of 6-12 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms, cycloalkyl of 3-8 carbon atoms, phthalic acid, or Q-alkyl wherein the alkyl moiety contains 1-6 carbon atoms; Q is (e), (f), (g), or (h); W is oxygen, sulfur, or nitrogen; R<9> is -CO2R<12>, -CONHR<12>, tetrazole, -PO3R<12>; R<10> is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl of 7-15 carbon atoms, or aralkyl of 7-15 carbon atoms; R<12> is hydrogen, alkyl, aryl of 6-12 carbon atoms, aralkyl of 7-15 carbon atoms; m = 1-3; n = 1-6; with the proviso that when R<1> is halogen, Y is a bond; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.
  [FR] L'invention concerne des composés de la formule structurelle (I), dans laquelle A représente un groupe (a) ou (b), B représente carbone ou azote, D représente oxygène, soufre ou azote, E représente carbone ou azote, Y représente une liaison, méthylène, C(O), ou CH(OH), R<1> représente alkyle C1-12, aryle C6-12, arylalkyle C7-15, halogène, carboxaldéhyde, trifluorométhyle, alcoxy C1-6, 2,2-diméthyl-1,3-benzodioxole, Het-alkyle où la fraction alkyle contient 1 à 6 atomes de carbone, ou aryle C6-10 qui est mono-, di- ou tri-substitué par halogène, trifluorométhyle, alcoxy C1-6, Het représente un groupe (c) ou (d), G représente oxygène, soufre ou azote, R<2> et R<2a> représentent, chacun indépendamment, hydrogène, alkyle C1-6, alcoxy C1-6, halogène, trifluorométhyle, R<3> et R<4> représentent chacun indépendamment hydrogène, halogène, alkyle C1-6, aryle C6-10, trifluorométhyle, alcoxy C1-6, nitro, amino, carboalcoxy, carbamide, carbamate, urée, alkylsulfoamide, arylsulfoamide, cycloalkyle C3-8, -NR<7>(CH2)mCO2H, pyrrolidinone, un noyau hétérocyclique contenant 5 à 7 chaînons possédant 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi oxygène, azote, soufre, ou bien aryle C6-10 mono-, di- ou tri-substitué par trifluorométhyle, alkyle C1-6, ou alcoxy C1-6, R<5> représente hydrogène, alkyle C1-6, -CH(R<8>)R<9>, -C(CH2)nCO2R<10>, -C(CH3)2CO2R<10>, -CH(R<8>)(CH2)nCO2R<10>, -CH(R<8>)C6H4CO2R<10>, R<6> représente alkylène C1-3, R<7> représente hydrogène ou alkyle C1-6, R<8> représente hydrogène, alkyle C1-6, aryle C6-12, aralkyle C6-12, cycloalkyle C3-8, acide phtalique ou Q-alkyle où la fraction alkyle comprend 1 à 6 atomes de carbone, Q représente un groupe (e), (f), (g) ou (h), W représente oxygène, soufre, ou azote, R<9> représente -CO2R<12>, -CONHR<12>, tétrazole, -PO3R<12>, R<10> représente hydrogène, alkyle C1-6, aryle C7-15, ou aralkyle C7-15, R<12> représente hydrogène, alkyle, aryle C6-12, aralkyle C7-15, m vaut 1 à 3, n vaut 1 à 6, à la condition que lorsque R<1> représente halogène, Y représente une liaison. L'invention concerne également un sel de ces composés, acceptable sur le plan pharmacologique. Ces composés et ce sel sont utiles dans le traitement de troubles métaboliques associés à l'insulinorésistance ou à l'hyperglycémie.