N-(2-Methoxycarbonylphenyl)-N-nitrosoglycin | 64241-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Methoxycarbonylphenyl)-N-nitrosoglycin
• 英文别名: 2-(carboxymethyl-nitroso-amino)-benzoic acid methyl ester；2-(2-methoxycarbonyl-N-nitrosoanilino)acetic acid
• CAS: 64241-56-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₅
• 分子量: 238.2
• InChiKey: IWGKAXOGVJBGAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Methoxycarbonylphenyl)-N-nitrosoglycin 在 乙酸酐 作用下， 反应 168.0h， 以940 mg的产率得到3-(o-Carboxyphenyl)sydnone methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-(o-stilbenyl)sydnone和3-(o-stilbenyl)-4-取代的sydnone衍生物的合成及其抗肿瘤评价

  摘要：

  通过以下反应顺序合成了一系列新的芪 - sydnone 衍生物：从邻氨基苯甲酸甲酯开始，通过甘氨酸和亚硝基甘氨酸衍生物，制备相应的 3-（邻碳甲氧基苯基）-4-H/Me/Ph-sydnones 并转化为 3 -(o-formylphenyl)-4-H/Me/Ph-sydnones，Wittig 与各种鏻盐反应生成芪基悉尼酮衍生物的原料。评估了最终产品对五种癌细胞系的细胞毒性特性，其中 cis-4-methyl-3-[2-[2-(4methylphenyl)ethenyl]phenyl] sydnone 5 和 cis-4-phenyl-3-[2 -[2-(4-氯苯基)乙烯基]苯基]sydnone 10 表现出最显着的活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.a01
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(methyloxycarbonyl)phenyl]glycine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-Methoxycarbonylphenyl)-N-nitrosoglycin
  参考文献：
  名称：

  3-(o-stilbenyl)sydnone和3-(o-stilbenyl)-4-取代的sydnone衍生物的合成及其抗肿瘤评价

  摘要：

  通过以下反应顺序合成了一系列新的芪 - sydnone 衍生物：从邻氨基苯甲酸甲酯开始，通过甘氨酸和亚硝基甘氨酸衍生物，制备相应的 3-（邻碳甲氧基苯基）-4-H/Me/Ph-sydnones 并转化为 3 -(o-formylphenyl)-4-H/Me/Ph-sydnones，Wittig 与各种鏻盐反应生成芪基悉尼酮衍生物的原料。评估了最终产品对五种癌细胞系的细胞毒性特性，其中 cis-4-methyl-3-[2-[2-(4methylphenyl)ethenyl]phenyl] sydnone 5 和 cis-4-phenyl-3-[2 -[2-(4-氯苯基)乙烯基]苯基]sydnone 10 表现出最显着的活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.a01

文献信息

• The Efficient Synthesis of 3-Arylsydnones Under Neutral Conditions
  作者：Jacqueline Applegate、Kenneth Turnbull

  DOI：10.1055/s-1988-27791

  日期：——

  Various substituted aryl sydnones can be prepared in high yield under mild, neutral conditions by nitrosation of the appropriate aryl glycine with isoamyl nitrite in dimethoxyethane followed by cyclization with trifluoroacetic anhydride.

  在温和的中性条件下，通过在二甲氧基乙烷中用异戊基亚硝酸盐对适当的芳基甘氨酸进行亚硝化，然后用三氟乙酸酐进行环化，可以高产率制备多种取代的芳基辛酮。
• Preston,P.N.; Turnbull,K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1229 - 1233
  作者：Preston,P.N.、Turnbull,K.

  DOI：——

  日期：——
• PRESTON P. N.; TURNBULL K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 10, 1229-1233
  作者：PRESTON P. N.、 TURNBULL K.

  DOI：——

  日期：——