(3aR,5S,6R,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-5-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-1-iodo-octyl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole | 204057-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5S,6R,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-5-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-1-iodo-octyl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-1-iodooctyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 204057-84-1
• 化学式: C₂₂H₂₀F₁₃IO₄
• 分子量: 722.282
• InChiKey: NTCMQOIKRDVTAU-ARQSVGKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-5-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-1-iodo-octyl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到(3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-5-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-octyl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸盐催化的全氟烷基碘与不饱和碳水化合物的加成

  摘要：

  全氟烷基链（-C4F9、-C6F13、-C8F17）通过在连二亚硫酸钠存在下将相应的同源全氟烷基碘化物添加到双分子链上而与 5-烯吡喃糖 1 和 5-烯呋喃糖 8 和 23 末端连接。键。从每个反应混合物中分离出多达六种产物，然后对其进行充分表征。5-碘衍生物9、10（由8制备）、24、25和26（由23制备）是非对映异构体混合物（5R-5S）。化合物 9、10 和 25 分别被加氢脱碘为亚甲基衍生物 17、18 和 27。全氟烷基取代的吡喃糖 3（由 1 制备）和呋喃糖 17 和 18 的完全脱保护分别导致具有全氟烷基尾部的基于碳水化合物的两亲性介晶 29/30、21 和 22。这些形成近晶A型的中间相。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<531::aid-ejoc531>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 、 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以7%的产率得到(3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-5-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-octyl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸盐催化的全氟烷基碘与不饱和碳水化合物的加成

  摘要：

  全氟烷基链（-C4F9、-C6F13、-C8F17）通过在连二亚硫酸钠存在下将相应的同源全氟烷基碘化物添加到双分子链上而与 5-烯吡喃糖 1 和 5-烯呋喃糖 8 和 23 末端连接。键。从每个反应混合物中分离出多达六种产物，然后对其进行充分表征。5-碘衍生物9、10（由8制备）、24、25和26（由23制备）是非对映异构体混合物（5R-5S）。化合物 9、10 和 25 分别被加氢脱碘为亚甲基衍生物 17、18 和 27。全氟烷基取代的吡喃糖 3（由 1 制备）和呋喃糖 17 和 18 的完全脱保护分别导致具有全氟烷基尾部的基于碳水化合物的两亲性介晶 29/30、21 和 22。这些形成近晶A型的中间相。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<531::aid-ejoc531>3.0.co;2-e