di(benzo[b]thiophen-2-yl)borinic acid 8-hydroxyquinoline ester | 845752-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: di(benzo[b]thiophen-2-yl)borinic acid 8-hydroxyquinoline ester
• 英文别名: B(2-benzothienyl)2(8-hydroxyquinolato)；2,2-Bis(1-benzothiophen-2-yl)-3-oxa-1-azonia-2-boranuidatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene
• CAS: 845752-96-7
• 化学式: C₂₅H₁₆BNOS₂
• 分子量: 421.351
• InChiKey: SVKJQBTWLAELAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 三溴化硼 、 苯并噻吩 在 n-C₄H₉Li 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 以51%的产率得到di(benzo[b]thiophen-2-yl)borinic acid 8-hydroxyquinoline ester
  参考文献：
  名称：

  具有8-羟基喹诺酮螯合物的有机硼化合物及其衍生物：取代基对结构和发光的影响。

  摘要：

  已经合成了四种新的发光有机硼配合物并对其进行了充分表征。这些化合物是被8-羟基喹诺酮（q）或功能化的8-羟基喹诺酮配体螯合的四配位硼，包括BPh2（5-（1-萘基）-q）（1），BPh2（5-（2-苯并噻吩基）- q）（2），B（2-苯并噻吩基）2q（3）和B（2-苯并噻吩基）2（2-Me-​​q）（4）。通过X射线衍射分析确定，所有四种化合物均具有四面体几何形状。在溶液中，化合物1-4在室温下的最大发射分别在534、565、501和496 nm。由于在晶格中缺乏明显的分子间相互作用，它们在固态中发射相似的颜色而没有发射带的红移。已经观察到8-羟基喹诺酮配体的C5或C2位上的取代基对硼配合物的发射能和发射量子效率具有显着影响。分子轨道计算（Gaussian 98）显示1和2的电子跃迁是以功能化的8-羟基喹啉基为中心的pi-pi *跃迁，而3和4的电子跃迁是由2-苯并噻吩基配体进行的配体电荷转移羟基喹啉基环上

  DOI：

  10.1021/ic0489746