2-(2,3-dimethoxyphenoxy)ethylamine | 120351-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,3-dimethoxyphenoxy)ethylamine
• 英文别名: 2-(2,3-Dimethoxyphenoxy)ethanamine
• CAS: 120351-96-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• mdl: MFCD09906748
• 分子量: 197.234
• InChiKey: IUKXSDZTQMDZHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dimethoxyphenoxy)ethylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-[2-(2,3-Dimethoxy-phenoxy)-ethylamino]-2-isopropyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel phenoxyalkylamine derivatives. V. Synthesis, .ALPHA.-blocking activity and quantitative structure-activity analysis of .ALPHA.-((phenoxyethylamino)propyl)-.ALPHA.-phenylacetonitrile derivatives.

  摘要：

  合成了α-[(苯氧乙基氨基)丙基]-α-苯基乙腈衍生物，这些衍生物在苯乙腈部分的苯环（A环）上、在四面体碳原子上，以及在苯氧部分的苯环（B环）上，具有不同的取代基，并表现出各种程度的α-阻断活性。采用物理化学取代基参数及回归技术，对活性的变化进行了定性和定量分析。A环上取代基的影响根据其疏水参数的抛物线函数进行合理化。至于四面体碳原子上的取代基，烷基基团被认为是高活性的理想选择。B环上取代基的影响表明，存在一个最佳的疏水条件，并且在邻位的烷氧取代基以及在间位和对位的较小取代基有利于高活性。针对A环和B环取代基变化的综合系列类似物的分析显示，在分子的运输过程中，整个分子的最佳疏水性存在，此外也考虑了上述不同位置特异的结构效应。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4121
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯酚 在 potassium phtalimide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2,3-dimethoxyphenoxy)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  新系列 1-(1H-Indol-4-yloxy)-3-(2-(2-甲氧基苯氧基)乙基氨基)propan-2-ol 类似物的合成和药理活性

  摘要：

  β-肾上腺素能受体拮抗剂是治疗心血管疾病的重要疗法。在β-受体阻滞剂组中，除抑制β-肾上腺素能受体外，还具有重要辅助特性的第三代药物备受关注。这些药物的血管舒张活性是通过不同的机制产生的，例如一氧化氮 (NO) 释放、β2 激动作用、α1 阻断、抗氧化作用和 Ca2+ 进入阻断。在这里，介绍了对五种新化合物的心血管活性评估的研究。化合物 3a 是甲基，四个测试化合物 (3b-e) 是 1-(1H-indol-4-yloxy)-3-(2-(2-methoxyphenoxy)ethylamino)propan-2-ol 的二甲氧基衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500234

文献信息

• Multitarget 1,4-Dioxane Compounds Combining Favorable D₂-like and 5-HT_1A Receptor Interactions with Potential for the Treatment of Parkinson’s Disease or Schizophrenia
  作者：Fabio Del Bello、Dario Ambrosini、Alessandro Bonifazi、Amy H. Newman、Thomas M. Keck、Mario Giannella、Gianfabio Giorgioni、Alessandro Piergentili、Loredana Cappellacci、Antonio Cilia、Silvia Franchini、Wilma Quaglia

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00677

  日期：2019.5.15

  2-methoxy derivative 3 showed a multitarget combination of 5-HT1A/D4 agonism and D2/D3/5-HT2A antagonism, which may be a favorable profile for the treatment of schizophrenia. Interestingly, the 3-hydroxy derivative 8 behaved as a partial agonist at D2 and as a potent full agonist at D3 and D4 subtypes. In addition to its potent 5-HT1A receptor agonism, such a dopaminergic profile makes 8 a potential multitarget

  N-((6,6-diphenyl-1,4-dioxan-2-yl)methyl)-2-phenoxyethan-1-amine 骨架苯氧基部分不同位置的甲氧基和羟基取代对亲和力的影响评估了 D2 样、5-HT1A 和 α1-肾上腺素能受体亚型的活性。发现了具有多巴胺能和血清素能谱的合适组合的多目标化合物。特别是，2-甲氧基衍生物 3 表现出 5-HT1A/D4 激动和 D2/D3/5-HT2A 拮抗的多靶点组合，这可能是治疗精神分裂症的有利特征。有趣的是，3-羟基衍生物 8 在 D2 中充当部分激动剂，在 D3 和 D4 亚型中充当有效的完全激动剂。除了其有效的 5-HT1A 受体激动作用外，这种多巴胺能谱使 8 成为治疗帕金森症的潜在多靶点化合物 s 疾病 (PD)。事实上，5-HT1A 受体的激活可能有助于减少与多巴胺能刺激相关的运动障碍副作用。
• Discovery of a new series of 5-HT1A receptor agonists
  作者：Silvia Franchini、Adolfo Prandi、Claudia Sorbi、Annalisa Tait、Annamaria Baraldi、Piero Angeli、Michela Buccioni、Antonio Cilia、Elena Poggesi、Paola Fossa、Livio Brasili

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.030

  日期：2010.3

  Starting from compounds previously identified as alpha(1)-adrenoceptor antagonists that were also found to bind to the 5-HT1A receptor, in an attempt to separate the two activities, a new series of 5-HT1A receptor agonists was identified and shown to have high potency and/or high selectivity. Of these, compound 13, which combines high selectivity (5-HT1A/alpha(1) = 151) and good agonist potency (pD(2) = 7.82; E-max = 76), was found to be the most interesting. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MITANI, KAZUYA;SAKURAI, SHUNICHIRO;SUZUKI, TOSHIHIRO;MORIKAWA, KOJI;KOSHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N0, C. 4121-4135
  作者：MITANI, KAZUYA、SAKURAI, SHUNICHIRO、SUZUKI, TOSHIHIRO、MORIKAWA, KOJI、KOSHI+

  DOI：——

  日期：——
• (3,4-DIHYDRO-QUINAZOLIN-2-YL)-(2-ARYLOXY-ETHYL)-AMINES HAVING AN ACTIVITY ON THE 5-HT RECEPTOR
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1888538B1

  公开（公告）日：2009-11-18
• Novel phenoxyalkylamine derivatives. V. Synthesis, .ALPHA.-blocking activity and quantitative structure-activity analysis of .ALPHA.-((phenoxyethylamino)propyl)-.ALPHA.-phenylacetonitrile derivatives.
  作者：KAZUYA MITANI、SHUNICHIRO SAKURAI、TOSHIHIRO SUZUKI、KOJI MORIKAWA、EIICHI KOSHINAKA、HIDEO KATO、YASUO ITO、TOSHIO FUJITA

  DOI：10.1248/cpb.36.4121

  日期：——

  α-[(Phenoxyethylamino) propyy]-α-phenylacetonitrile derivatives possessing various substituents on the benzene ring (A ring) at the phenylacetonitrile moiety, on the quaternary carbon atom and on the benzene ring (B ring) at the phenoxy moiety, and exhibiting various degrees of ablocking activity, were prepared. The variations in the activity were analyzed qualitatively as well as quantitatively by using physicochemical substituent parameters and a regression technique. The effect of substituents on the A ring was rationalized in terms of a parabolic function of their hydrophobic parameter. As regards substituents on the quaternary carbon atom, alkyl groups were desirable for high activity. The effects of substituents on the B ring were such that an optimum hydrophobic condition exists and that an alkoxy substituent at the o-position as well as smaller substituents at the m-and p-positions are favorable for high activity. The analysis for the combined series of analogs where substituents on the A and B rings are varied showed the existence of an optimum hydrophobicity for the whole molecule for the transport process of the molecule, besides above-mentioned various position-specific structural effects.

  合成了α-[(苯氧乙基氨基)丙基]-α-苯基乙腈衍生物，这些衍生物在苯乙腈部分的苯环（A环）上、在四面体碳原子上，以及在苯氧部分的苯环（B环）上，具有不同的取代基，并表现出各种程度的α-阻断活性。采用物理化学取代基参数及回归技术，对活性的变化进行了定性和定量分析。A环上取代基的影响根据其疏水参数的抛物线函数进行合理化。至于四面体碳原子上的取代基，烷基基团被认为是高活性的理想选择。B环上取代基的影响表明，存在一个最佳的疏水条件，并且在邻位的烷氧取代基以及在间位和对位的较小取代基有利于高活性。针对A环和B环取代基变化的综合系列类似物的分析显示，在分子的运输过程中，整个分子的最佳疏水性存在，此外也考虑了上述不同位置特异的结构效应。