1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(3-cyclohex-1-ene-yl)benzene | 1378963-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(3-cyclohex-1-ene-yl)benzene
• 英文别名: 3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1-cyclohexene
• CAS: 1378963-06-4
• 化学式: C₁₂H₉F₅
• 分子量: 248.195
• InChiKey: MFFMXMBIUVSKNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(3-cyclohex-1-ene-yl)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到C₁₂H₉F₅O
  参考文献：
  名称：

  镍催化的1,3-二烯的二聚和氢全氟芳基化

  摘要：

  在作为氢化物源的烷基格氏试剂的存在下，全氟芳烃和两个分子的1,3-二烯之间的镍催化的三组分偶联反应通过以下反应提供了3-全氟芳基化的1,7-辛二烯： 3-二烯二聚化和随后的CF键断裂全氟芳基化。通过简单地组合作为催化剂的NiCl 2和PPh 3并容许全氟芳烃上的各种官能团，该反应以区域选择性的方式平稳地进行。当使用取代的全氟芳烃时，该反应选择性地在对位发生-位置。机理研究表明，Ni（0）与两个分子的1,3-二烯和烷基格氏试剂反应生成的阴离子Ni络合物在全氟芳烃的C–C键形成步骤中起着重要作用。发现CF键断裂是催化循环中一个相对较快的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01266
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(octa-1,7-dien-3-yl)benzene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(3-cyclohex-1-ene-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的1,3-二烯的二聚和氢全氟芳基化

  摘要：

  在作为氢化物源的烷基格氏试剂的存在下，全氟芳烃和两个分子的1,3-二烯之间的镍催化的三组分偶联反应通过以下反应提供了3-全氟芳基化的1,7-辛二烯： 3-二烯二聚化和随后的CF键断裂全氟芳基化。通过简单地组合作为催化剂的NiCl 2和PPh 3并容许全氟芳烃上的各种官能团，该反应以区域选择性的方式平稳地进行。当使用取代的全氟芳烃时，该反应选择性地在对位发生-位置。机理研究表明，Ni（0）与两个分子的1,3-二烯和烷基格氏试剂反应生成的阴离子Ni络合物在全氟芳烃的C–C键形成步骤中起着重要作用。发现CF键断裂是催化循环中一个相对较快的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01266

文献信息

• [Cu(NHC)]-Catalyzed C−H Allylation and Alkenylation of both Electron-Deficient and Electron-Rich (Hetero)arenes with Allyl Halides
  作者：Weilong Xie、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201510180

  日期：2016.1.26

  a [Cu(NHC)] (NHC=N‐heterocyclic carbene) catalyst is disclosed for the efficient C−H allylation of polyfluoroarenes using allyl halides in benzene at room temperature. The same catalyst system also promotes an isomerization‐induced alkenylation of initially the generated allyl arenes when the reaction is run in tetrahydrofuran. Significantly, not only electron‐deficient but also electron‐rich (hetero)arenes

  公开了[Cu（NHC）]（NHC = N-杂环卡宾）催化剂的新反应性，用于在室温下使用烯丙基卤化物在苯中进行多氟芳烃的高效CH烯丙基化。当反应在四氢呋喃中进行时，相同的催化剂体系还促进了最初生成的烯丙基芳烃的异构化诱导的烯基化。值得注意的是，不仅缺电子的芳烃而且富电子的（杂）芳烃都经历了这种双键迁移过程，从而导致了烯基化产物。本系统具有温和的反应条件，相对于芳烃底物和烯丙基卤化物反应物的广泛范围，良好的官能团耐受性和高立体选择性。
• Regio- and Stereocontrolled Introduction of Secondary Alkyl Groups to Electron-Deficient Arenes through Copper-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Yusuke Makida、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201200809

  日期：2012.4.23

  Copper‐catalyzed allylic alkylation of azoles, a pyridine N‐oxide, and fluoroarenes with secondary allylic phosphates proceeded under mild reaction conditions with excellent γ‐E‐selectivity. The reactions with enantioenriched allylic phosphates proceeded with 1,3‐anti stereoselectivity to generate an allylic stereogenic center at the position α to the aromatic ring.

  铜催化的唑类，吡啶N-氧化物和氟代芳烃与仲烯丙基磷酸的烯丙基烷基化反应在温和的反应条件下以优异的γ- E选择性进行。与对映体富集的烯丙基磷酸酯的反应以1,3-抗立体选择性进行，以在芳环的α位生成烯丙基立体异构中心。