4-phenylsulfanylbut-1-en-3-yne | 35346-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-phenylsulfanylbut-1-en-3-yne
• 英文别名: (But-3-en-1-inyl)-phenyl-sulfid；1-Phenylmercaptobut-3-en-1-in；But-3-en-1-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 35346-84-0
• 化学式: C₁₀H₈S
• 分子量: 160.24
• InChiKey: YCRDEGQBEMNAOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylsulfanylbut-1-en-3-yne 、 4-甲苯硫酚 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到(Z)-phenyl(2-(p-tolylthio)buta-1,3-dien-1-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  有机碱促进的硫醇-硫炔反应具有独特的区域选择性和立体选择性

  摘要：

  在这里，我们报道了富电子硫代炔的区域特异性氢硫基化，在有机碱的促进下具有独特的立体选择性，该反应可以在环境大气和室温下非常快地进行，以接近定量的产率提供β反式加成产物。硫原子吸引和提供电子的双重性质被认为是决定区域选择性和立体选择性的关键。该系统可耐受多种硫醇和硫炔，在聚合物合成中显示出巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01621
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯-2-丁炔 、 potassium tert-butylate 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EVERHARDUS R. H.; BRANDSMA L., SYNTHESIS, 1978, NO 5, 359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chalcogenation of 1,4-dichlorobut-2-yne with organic dichalcogenides in the system hydrazine hydrate–KOH
  作者：E. P. Levanova、V. S. Vakhrina、V. A. Grabel’nykh、I. B. Rozentsveig、N. V. Russavskaya、A. I. Albanov、L. V. Klyba、N. A. Korchevin

  DOI：10.1007/s11172-015-1121-1

  日期：2015.9

  A reaction of organic dichalcogenides R2Y2 (R = Ph, Bn, Pr; Y = S, Se) with 1,4-dichlorobut-2-yne in the system hydrazine hydrate–KOH leads to four principal products: 1,4-bis(organylchalcogenyl)but-2-ynes, 1-organylchalcogenylbut-1-en-3-ynes, 4-organylchalcogenylbut-1-en-3-ynes, and 3(5)-methylpyrazole. The selectivity of the formation of individual products is determined by the ratio of the substrates used and the reaction temperature. A plausible mechanism of chalcogenation considered in the work agrees with the effect of the nature of chalcogene atoms and organic substituents R on stability of intermediates and products. The stabilization of carbanions by α chalcogene-containing groups corresponds to the following order: PhS > PhSe > BnS > BnSe > PrS.

  有机二磺酰亚胺R2Y2（R=Ph、Bn、Pr；Y=S、Se）与1,4-二氯丁炔-2在系统联氨氢水合物-KOH中的反应主要产生四种产物：1,4-双（有机磺酰亚胺基）丁炔-2、1-有机磺酰亚胺基丁烯-1-炔-3、4-有机磺酰亚胺基丁烯-1-炔-3和3(5)-甲基吡唑。单个产物的选择性取决于所用底物的比例和反应温度。本文考虑的加磺酰亚胺化作用的可行机制与磺酰亚胺原子和有机取代基R的性质对中间体和产物稳定性的影响相符。由α-磺酰亚胺基团稳定碳阴离子的顺序为：PhS > PhSe > BnS > BnSe > PrS。