methyl (1R,3R)-1-[(3-methoxycarbonyl-1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophen-2-yl)methyl]-2-prop-2-enoyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 253608-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (1R,3R)-1-[(3-methoxycarbonyl-1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophen-2-yl)methyl]-2-prop-2-enoyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 253608-58-1
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 472.519
• InChiKey: XADDXTWUQDOJRJ-PWCSWUJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3R)-1-[(3-methoxycarbonyl-1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophen-2-yl)methyl]-2-prop-2-enoyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到dimethyl (1R,12R,15R,20S)-14-oxo-3,11,12,15,16,17,20,21-octahydro-1H-yohimban-12,19-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  导致5-carbomethoxy育亨宾系统的分子内Diels-Alder反应的有趣的立体选择性

  摘要：

  已经通过结合缺电子的二烯和酰基酰胺二烯亲和体的系统的分子内Diels-Alder反应制备了5-羧基脱辅基育亨宾环系统。这些不匹配的系统以exo立体选择性有效地环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01614-7
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸甲酯 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (1R,3R)-1-[(3-methoxycarbonyl-1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophen-2-yl)methyl]-2-prop-2-enoyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  导致5-carbomethoxy育亨宾系统的分子内Diels-Alder反应的有趣的立体选择性

  摘要：

  已经通过结合缺电子的二烯和酰基酰胺二烯亲和体的系统的分子内Diels-Alder反应制备了5-羧基脱辅基育亨宾环系统。这些不匹配的系统以exo立体选择性有效地环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01614-7

文献信息

• Interesting stereoselectivity of intramolecular Diels-Alder reactions leading to 5-carbomethoxy yohimbine systems
  作者：John Leonard、Andrew B. Hague、Guido Harms、Martin F. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01614-7

  日期：1999.11

  5-Carboxy apoyohimbine ring systems have been prepared via intramolecular Diels-Alder reactions of systems that incorporate electron-deficient dienes and acylamide dienophiles. These mismatched systems cyclise efficiently with exo stereoselectivity.

  已经通过结合缺电子的二烯和酰基酰胺二烯亲和体的系统的分子内Diels-Alder反应制备了5-羧基脱辅基育亨宾环系统。这些不匹配的系统以exo立体选择性有效地环化。